1-(5-羟基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮 | 57827-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(5-羟基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮
• 英文名称: 2-methyl-3-acetyl-5-hydroxyindole
• 英文别名: 3-Acetyl-5-hydroxy-2-methyl-indol；1-(5-hydroxy-2-methyl-indol-3-yl)-ethanone；1-(5-Hydroxy-2-methyl-indol-3-yl)-aethanon；1-(5-hydroxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 57827-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD02926892
• 分子量: 189.214
• InChiKey: VUJJJKGOIKLXIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-羟基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 3-acetyl-2-methyl-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Grinew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 1449,1450; engl. Ausg. S. 1629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-氨基-3-戊烯-2-酮 、 对苯醌 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以79%的产率得到1-(5-羟基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化硝苯并吲哚合成

  摘要：

  Lewis酸催化Nenitzescu吲哚合成5羟基吲哚的新方法，该位置在1）Alk，Bn，Ar），2）Me，Et，Ph）和3）COOEt，COMe，CONHPh）和三环上带有不同的取代基报告了衍生物。该方法简单，快速，有效，并且在弱路易斯酸催化剂的存在下，使用低极性溶剂，可以由1,4-苯醌和烯胺制备羟基吲哚，产率高至优异。用非氧化还原机理解释了在这种温和条件下5-羟基吲哚的形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430410

文献信息

• Synthesis of 3-acyl-5-hydroxyindoles and 3-acyl-5-hydroxybenzofurans. Influence of solvent on the course of the Nenitzescu reaction
  作者：T. I. Mukhanova、L. M. Alekseeva、E. F. Kuleshova、Yu. N. Sheinker、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00781075

  日期：1993.2
• KOST A. N.; TERENIN V. I.; YUDIN L. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 6, 786-789
  作者：KOST A. N.、 TERENIN V. I.、 YUDIN L. G.

  DOI：——

  日期：——
• Grinew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 1449,1450; engl. Ausg. S. 1629
  作者：Grinew et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lewis acid catalyzed nenitzescu indole synthesis
  作者：Valeriya S. Velezheva、Albert G. Kornienko、Sergey V. Topilin、Ascar D. Turashev、Alexander S. Peregudov、Patrick J. Brennan

  DOI：10.1002/jhet.5570430410

  日期：2006.7

  A novel method for Lewis acid catalyzed Nenitzescu indole syntheses of 5-hydroxyindoles bearing different substituents in positions 1 )Alk, Bn, Ar), 2 )Me, Et, Ph), and 3 )COOEt, COMe, CONHPh) as well as tricyclic derivatives are reported. The method is simple, rapid, efficient, and allows preparation of hydroxyindoles from 1,4-benzoquinone and enamines in good to excellent yields with the use of low-polar

  Lewis酸催化Nenitzescu吲哚合成5羟基吲哚的新方法，该位置在1）Alk，Bn，Ar），2）Me，Et，Ph）和3）COOEt，COMe，CONHPh）和三环上带有不同的取代基报告了衍生物。该方法简单，快速，有效，并且在弱路易斯酸催化剂的存在下，使用低极性溶剂，可以由1,4-苯醌和烯胺制备羟基吲哚，产率高至优异。用非氧化还原机理解释了在这种温和条件下5-羟基吲哚的形成。