acetyl-2 dimethyl-5,9 decadiene-4,8 oate d'ethyle | 77532-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acetyl-2 dimethyl-5,9 decadiene-4,8 oate d'ethyle
• 英文别名: α-Geranyl-acetessigsaeure-aethylester；2-acetyl-5,9-dimethyl-deca-4,8-dienoic acid ethyl ester；2-Acetyl-5,9-dimethyl-deca-4,8-diensaeure-aethylester；α-Geranyl-acetessigsaeure；4,8-Decadienoic acid, 2-acetyl-5,9-dimethyl-, ethyl ester；ethyl 2-acetyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate
• CAS: 77532-61-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: BYPQAGFTLOOIJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-125 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl-2 dimethyl-5,9 decadiene-4,8 oate d'ethyle 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-2-methyl-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从粘胶线虫Stigmatella aurantiaca合成aurachin D和类异戊二烯类似物

  摘要：

  Aurachins是从粘杆菌Stigmatella aurantiaca分离的类异戊二烯喹啉生物碱家族，具有多种有趣的生物活性，并且已受到生物合成的深入研究。在这封信中，我们描述了通过Conrad-Limpach环化有效地进行几步全合成的母体化合物aurachin D和两个类异戊二烯类似物。探索了这些衍生物的主要抗微生物和细胞毒性特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.085
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 乙醇 作用下， 生成 acetyl-2 dimethyl-5,9 decadiene-4,8 oate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Forster; Cardwell, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 1345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Influence du cuivre sur la substitution des énolates stables par divers halogénures allyliques
  作者：Thérèse Cuvigny、Marc Julia

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98920-4

  日期：1987.9

  The allylic substitution, by a variety of allylic halides, of stable enolates derived from diethyl malonate, ethyl cyanoacetate, ethyl acetoacetate and acetylacetone has been investigated. The yields and regioselectivity of these reactions are strongly influenced by cuprous ions (and their ligands).

  研究了由丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮衍生的稳定烯醇被各种烯丙基卤化物进行的烯丙基取代。这些反应的收率和区域选择性受到亚铜离子（及其配体）的强烈影响。
• Kerschbaum, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1735
  作者：Kerschbaum

  DOI：——

  日期：——
• Machleidt,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 667, p. 24 - 35
  作者：Machleidt,H.

  DOI：——

  日期：——
• Dupont; Labaune, Chemisches Zentralblatt, 1911, vol. 82, # II, p. 138
  作者：Dupont、Labaune

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of aurachin D and isoprenoid analogues from the myxobacterium Stigmatella aurantiaca
  作者：Lisa Dejon、Andreas Speicher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.085

  日期：2013.12

  Aurachins, a family of isoprenoid quinoline alkaloids isolated from the myxobacterium Stigmatella aurantiaca, possess multiple interesting bioactivities and were subject of intensive studies of biosynthesis. In this Letter, we describe the efficient few step total synthesis of the parent compound aurachin D and two isoprenoid analogues via Conrad–Limpach cyclization. The main antimicrobial and cytotoxic

  Aurachins是从粘杆菌Stigmatella aurantiaca分离的类异戊二烯喹啉生物碱家族，具有多种有趣的生物活性，并且已受到生物合成的深入研究。在这封信中，我们描述了通过Conrad-Limpach环化有效地进行几步全合成的母体化合物aurachin D和两个类异戊二烯类似物。探索了这些衍生物的主要抗微生物和细胞毒性特征。