3-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-2-methyl-1H-quinolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-2-methyl-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: GPDGXSYHKAOPDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-2-methyl-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从粘胶线虫Stigmatella aurantiaca合成aurachin D和类异戊二烯类似物

  摘要：

  Aurachins是从粘杆菌Stigmatella aurantiaca分离的类异戊二烯喹啉生物碱家族，具有多种有趣的生物活性，并且已受到生物合成的深入研究。在这封信中，我们描述了通过Conrad-Limpach环化有效地进行几步全合成的母体化合物aurachin D和两个类异戊二烯类似物。探索了这些衍生物的主要抗微生物和细胞毒性特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.085

文献信息

• Synthesis of aurachin D and isoprenoid analogues from the myxobacterium Stigmatella aurantiaca
  作者：Lisa Dejon、Andreas Speicher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.085

  日期：2013.12

  Aurachins, a family of isoprenoid quinoline alkaloids isolated from the myxobacterium Stigmatella aurantiaca, possess multiple interesting bioactivities and were subject of intensive studies of biosynthesis. In this Letter, we describe the efficient few step total synthesis of the parent compound aurachin D and two isoprenoid analogues via Conrad–Limpach cyclization. The main antimicrobial and cytotoxic

  Aurachins是从粘杆菌Stigmatella aurantiaca分离的类异戊二烯喹啉生物碱家族，具有多种有趣的生物活性，并且已受到生物合成的深入研究。在这封信中，我们描述了通过Conrad-Limpach环化有效地进行几步全合成的母体化合物aurachin D和两个类异戊二烯类似物。探索了这些衍生物的主要抗微生物和细胞毒性特征。