(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yI 3,4-difluorobenzoate | 1256160-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yI 3,4-difluorobenzoate
• 英文别名: (2R,3R)-5,7-bis(hydroxyl)-2-[3',4',5'-tris(hydroxy)phenyl]chroman-3-yl 3,4-difluorobenzoate；[(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl] 3,4-difluorobenzoate；[(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4-difluorobenzoate
• CAS: 1256160-12-9
• 化学式: C₂₂H₁₆F₂O₈
• 分子量: 446.361
• InChiKey: VVFQGNLQBZNXHZ-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢氟酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yI 3,4-difluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Towards the discovery of drug-like epigallocatechin gallate analogs as Hsp90 inhibitors

  摘要：

  (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)是绿茶的主要黄酮类化合物,已被广泛研究用于多种生物活性,包括抗感染、抗炎、抗癌和神经营养。现有的EGCG结构活性数据主要局限于对简单醚和羟基缺失的探索。由于多个酚羟基和代谢不稳定的酯,EGCG的药物样性质较差。 本研究通过探索一系列半合成和合成的衍生物,显著扩展了结构活性的理解。这些衍生物具有酯替换和各种取代的芳香族和脂环族基团,包含更多的药物样取代基。获得这些分子的Hsp90抑制结构活性关系。 结果表明，酰胺和磺酰胺连接物是适合的酯替换。羟基化的芳香环和EGCG中的顺式立体化学并非Hsp90抑制所必需。系列中的选定类似物在Hsp90活性的荧光素酶重折叠测定中比EGCG更有效。© 2014 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.088

文献信息

• Semisynthesis of Fluoro-substituted Benzoates of <i>Epi</i>-gallocatechin
  作者：Xu Long Qin、Xue Min Li、Jian Yuan、Di Chen、Tao Jiang、Q. Ping Dou、Tak Hang Chan、Sheng Biao Wan

  DOI：10.1080/00397911.2011.585269

  日期：2012.12.1

  In the present study, four fluoro-substituted benzoates of epi-gallocatechin (EGC) were prepared through a semisynthetic strategy, and the yield of benzylation of epigallocatechin gallate (-)-EGCG was improved by using freshly purified (-)-EGCG as starting material and a mild base of K2CO3. All structures of new compounds were characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, high-resolution mass spectrometry, and optical rotation.