1-benzyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester | 53977-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-benzyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-benzyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate；ethyl 1-benzyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；1-Benzyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-benzyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 53977-02-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: RWZQZQCEKZIQHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 甲酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(2,4-二叔丁基-5-羟基苯基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF IVACAFTOR AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IVACAFTOR ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2014125506A3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(benzylamino)-2-(2-fluorobenzoyl)-2-propenoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以77.5 g的产率得到1-benzyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF IVACAFTOR AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IVACAFTOR ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2014125506A3

文献信息

• [EN] AGENTS FOR USE IN THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR AND INFLAMMATORY DISEASES STRUCTURALLY BASED ON 4(1 H)-QUINOLONE<br/>[FR] AGENTS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOVASCULAIRES ET INFLAMMATOIRES AYANT UNE STRUCTURE BASÉE SUR LA 4(1H)-QUINOLONE
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2015189560A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention provides a compound of formula I, a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or N-oxide thereof for use in the treatment or prevention of a cardiovascular disease or of an inflammatory disease or condition:

  本发明提供了一种式I的化合物，其互变异构体，或其药用可接受的盐或N-氧化物，用于治疗或预防心血管疾病或炎症性疾病或症状。
• Ethyl 1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylates by a tandem addition-elimination-SNAr reaction
  作者：Richard A. Bunce、Eric J. Lee、Matthew T. Grant

  DOI：10.1002/jhet.626

  日期：2011.5

  The ethyl 1,4‐dihydro‐4‐oxo‐3‐quinolinecarboxylate ring structure, important in several drug compounds, has been prepared in two steps from ethyl 2‐(2‐fluorobenzoyl)acetate. Treatment of this β‐ketoester with N,N‐dimethylformamide dimethyl acetal gives a 97% yield of the 2‐dimethylaminomethylene derivative. Reaction of this β‐enaminone with primary amines in N,N‐dimethylformamide at 140°C for 48 h

  在几种药物化合物中很重要的1,4-二氢4-氧代-3-喹啉甲酸乙酯环结构是由2-（2-氟代苯甲酰基）乙酸乙酯分两步制备的。用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理这种β-酮酸酯可得到2-二甲基氨基亚甲基衍生物的97％收率。将此β-烯胺酮与伯胺在N，N-二甲基甲酰胺中在140°C下反应48小时，然后串联添加得到1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸酯，收率60-74％。消除-S N Ar反应。介绍了起始材料的综合以及过程详细信息和机制方案。J.杂环化​​学。（2011）。
• Rh(III) and Ru(II)-Catalyzed Site-Selective C–H Alkynylation of Quinolones
  作者：Dahye Kang、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00641

  日期：2015.4.17

  C2- and C5-alkynylated quinolone scaffolds are core structures of numerous biologically active molecules. Utilizing TIPS-EBX as an alkynylating agent, we have developed an efficient and site-selective C5 alkynylation of 4-quinolones that is directed by the weakly coordinating carbonyl group. In addition, Ru(II) catalyzed C2-selective alkynylation was successfully realized via N-pyrimidyl group-directed

  C2-和C5-炔基化喹诺酮骨架是众多生物活性分子的核心结构。利用TIPS-EBX作为烷基化剂，我们开发了由弱配位羰基控制的4-喹诺酮类的高效，位点选择性C5烷基化反应。此外，Ru（II）催化的C2选择性炔基化是通过N-嘧啶基定向的交叉偶联成功实现的，以访问有价值的C2炔基化的4-喹诺酮类。此策略可直接访问C2或C5炔基化4-喹诺酮类药物。此外，该反应被用于异喹诺酮以进行C 3-选择性炔基化。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel quinoline derivatives as HIV-1 Tat–TAR interaction inhibitors
  作者：Shuguang Chen、Ran Chen、Meizi He、Ruifang Pang、Zhiwu Tan、Ming Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.038

  日期：2009.3

  Thirty-two quinoline derivatives were designed and synthesized as HIV-1 Tat–TAR interaction inhibitors. All the compounds showed high antiviral activities in inhibiting the formation of SIV-induced syncytium in CEM174 cells. Nine of them with low cytotoxicities were evaluated by Tat dependent HIV-1 LTR-driven CAT gene expression colorimetric enzyme assay in human 293T cells, indicating effective inhibitory

  设计并合成了32种喹啉衍生物作为HIV-1 Tat-TAR相互作用抑制剂。所有这些化合物在抑制CEM174细胞中SIV诱导的合胞体形成方面均表现出很高的抗病毒活性。在人的293T细胞中，通过Tat依赖HIV-1 LTR驱动的CAT基因表达比色酶分析评估了其中9种低细胞毒性，表明它们具有有效的抑制Tat-TAR相互作用的抑制活性。分子模拟实验表明，这些化合物可能通过与Tat蛋白而非TAR RNA结合而抑制Tat-TAR相互作用。
• Novel 4-Oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide Derivatives as New CB₂ Cannabinoid Receptors Agonists:  Synthesis, Pharmacological Properties and Molecular Modeling
  作者：Eric Stern、Giulio G. Muccioli、Régis Millet、Jean-François Goossens、Amaury Farce、Philippe Chavatte、Jacques H. Poupaert、Didier M. Lambert、Patrick Depreux、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1021/jm050467q

  日期：2006.1.1

  the compounds behaved as CB(2) receptor agonists. Molecular modeling studies showed that compound 30 interacts with the CB(2) receptor through a combination of hydrogen bond and aromatic/hydrophobic interactions. In conclusion, 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide derivatives constitute a new class of potent and selective CB(2) cannabinoid receptors agonists.

  最新数据表明，CB（2）大麻素受体由于其在几种生理和病理过程中的潜在功能性作用而构成了有吸引力的药物靶标。一组4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酰胺衍生物，其特征是存在其他类别的大麻素配体（如位置3的脂肪族或芳香族羧酰胺基团）和烷基所表现出的一些重要结构要求合成并分析了位置1上的或苄基，以测量它们对人CB（1）和CB（2）大麻素受体的亲和力。结果表明，这些3-甲酰胺基喹诺酮类衍生物表现出CB（2）受体选择性，特别是衍生物28-30和32R。此外，在[（35）S] -GTPgammaS结合测定中，所有化合物均表现为CB（2）受体激动剂。分子模型研究表明，化合物30通过氢键和芳香族/疏水性相互作用的组合与CB（2）受体相互作用。总之，4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide衍生物构成一类新型的有效和选择性CB（2）大麻素受体激动剂。