(1R,5R)-10-(tetrahydropyran-2-yloxy)methyl-2-pinene | 79433-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5R)-10-(tetrahydropyran-2-yloxy)methyl-2-pinene
• 英文别名: 2-[2-(6,6-Dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl)ethoxy]oxane
• CAS: 79433-80-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: ZPJMIDJHUIDCRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硼烷(4) 、 (1R,5R)-10-(tetrahydropyran-2-yloxy)methyl-2-pinene 、 Pinene 在 sodium hydroxide 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S,5R)-3-hydroxy-6,6-dimethyl-2-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)-ethyl]bicyclo[3.1.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  13-aza-14-oxo-TXA.sub.2 analogues

  摘要：

  通用公式的新型13-aza-14-oxo-TXA.sub.2类似物：其中符号A代表--CH.sub.2 CH.sub.2 --(CH.sub.2).sub.m --，顺式--CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.m --，--CH.sub.2 O--(CH.sub.2).sub.m --，--S--(CH.sub.2).sub.m --，R.sup.2代表1至10个碳原子未取代或取代的键或直链或支链烷基或烯基烷基，R.sup.3代表（i）未取代或取代的苯基，苯氧基或苯硫基，（ii）1至6个碳原子未取代或取代的直链或支链烷基，烯基或炔基，（iii）未取代或取代的4至7个碳原子的环烷基，环烷氧基或环烷硫基，（iv）萘基，吲哚基或吲哚基，或（v）未取代或取代的氨基，R.sup.4代表氢原子或甲基基团。

  公开号：

  US04792550A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 1(R)-nopol 、 Pinene 在 对甲苯磺酸 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5R)-10-(tetrahydropyran-2-yloxy)methyl-2-pinene
  参考文献：
  名称：

  13-aza-14-oxo-TXA.sub.2 analogues

  摘要：

  通用公式的新型13-aza-14-oxo-TXA.sub.2类似物：其中符号A代表--CH.sub.2 CH.sub.2 --(CH.sub.2).sub.m --，顺式--CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.m --，--CH.sub.2 O--(CH.sub.2).sub.m --，--S--(CH.sub.2).sub.m --，R.sup.2代表1至10个碳原子未取代或取代的键或直链或支链烷基或烯基烷基，R.sup.3代表（i）未取代或取代的苯基，苯氧基或苯硫基，（ii）1至6个碳原子未取代或取代的直链或支链烷基，烯基或炔基，（iii）未取代或取代的4至7个碳原子的环烷基，环烷氧基或环烷硫基，（iv）萘基，吲哚基或吲哚基，或（v）未取代或取代的氨基，R.sup.4代表氢原子或甲基基团。

  公开号：

  US04792550A1

文献信息

• 9,11-Methano-13-aza-11a-carbathrombanoic acid analogues and pharmaceutical use thereof
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0044711A1

  公开（公告）日：1982-01-27

  The 9,11-methano-13-aza-11a-carbathrombanoic acid analogues of the general formula: [wherein A represents (i) -CH2CH2-(CH2)m- , (ii) -CH CH-(CH2)m- , (iii) -CH2-O-(CH2)m or (iv) (in which m is an integer of 1 to 6, the double bond between the carbon atoms in positions 5 and 6 in (iv) is in cis or trans-configuration or a mixture thereof and the phenylene group in (iv) represents o-, m- orp-phenylene), R1 represents a hydrogen atom or a straight- or branched-chain alkyl group of 1 to 12 carbon atoms, two R2 both represent hydrogen atoms or methyl groups, R3 represents a hydrogen atom or a hydroxy group, R4 represents a single bond or a straight- or branched-chain alkylene group of 1 to 5 carbon atoms, R5 represents (i) a straight- or branched-chain alkyl, alkoxy or alkylthio group of 1 to 8 carbon atoms, (ii) a cycloalkyl or cycloalkyloxy group of 4 to 7 carbon atoms being unsubstituted or substituted by at least one straight- or branched-chain alkyl group of 1 to 8 carbon atoms or (iii) (in which Z represents a single bond, an oxygen atom or a sulfur atom and R6 may occupy any of the free positions on the phenyl ring and represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a straight- or branched-chain alkyl or alkoxy group of 1 to 5 carbon atoms, a trihalomethyl group, an amino group or a mono- or dialkyl-amino group of 1 to 5 carbon atoms) and the wavy line attached to the carbon atom in position 15 represents a- or β-configuration or a mixture thereof, provided that, when R3 represents a hydroxy group and R4 represents a single bond, R5 does not represent an alkoxy group, an alkylthio group, a cycloalkyloxy group, a phenoxy group and a phenylthio group), and cyclodextrin clathrates thereof, and when R1 represents a hydrogen atom, non-toxic salts thereof, possess strong inhibitory activities on platelet aggregation and on aorta contraction, and are useful for prevention and treatment of diseases which are induced by thromboxane A2.

  通式为 9,11-甲桥-13-氮杂-11a-卡巴曲霉酸类似物： [其中 A 代表 (i) -CH2CH2-(CH2)m- 、 (ii) -CH CH-(CH2)m- 、 (iii) -CH2-O-(CH2)m 或 (iv) (其中 m 为 1 至 6 的整数，(iv)中位于 5 和 6 位的碳原子之间的双键为顺式或反式构型或其混合物，(iv) 中的亚苯基代表邻、间或对亚苯基）、R1 代表氢原子或 1 至 12 个碳原子的直链或支链烷基，两个 R2 均代表氢原子或甲基，R3 代表氢原子或羟基，R4 代表单键或 1 至 5 个碳原子的直链或支链亚烷基，R5 代表 (i) 1 至 8 个碳原子的直链或支链烷基、烷氧基或硫代烷基、 (ii) 未被取代或被至少一个 1 至 8 个碳原子的直链或支链烷基取代的 4 至 7 个碳原子的环烷基或环烷氧基，或 (iii) (其中 Z 代表单键)。 (其中 Z 代表单键、氧原子或硫原子，R6 可占据苯环上的任一自由位置，并代表氢原子、卤素原子、羟基、1 至 5 个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基、三卤甲基、当 R3 代表羟基和 R4 代表单键时，R5 不代表烷氧基、烷硫基、环烷氧基、苯氧基和苯硫基）、 及其环糊精包合物，以及当 R1 代表氢原子时，其无毒盐，对血小板聚集和主动脉收缩具有很强的抑制活性，可用于预防和治疗由血栓素 A2 诱导的疾病。
• US4389413A
  申请人：——

  公开号：US4389413A

  公开（公告）日：1983-06-21
• 13-aza-14-oxo-TXA.sub.2 analogues
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04792550A1

  公开（公告）日：1988-12-20

  A novel 13-aza-14-oxo-TXA.sub.2 analogue of general formula: ##STR1## wherein symbol A represents --CH.sub.2 CH.sub.2 --(CH.sub.2).sub.m --, cis--CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.m --, --CH.sub.2 O--(CH.sub.2).sub.m --, --S--(CH.sub.2).sub.m -- ##STR2## R.sup.2 represents a bond or a straight or branched alkylene or alkenylene group of from 1 to 10 carbon atom(s) unsubstituted or substituted; R.sup.3 represents (i) a phenyl, phenoxy or phenylthio group unsubstituted or substituted, (ii) a straight or branched alkyl, alkenyl or alkynyl group of from 1 to 6 carbon atom(s) unsubstituted or substituted, (iii) a cycloalkyl, cycloalkyloxy or cycloalkylthio group of from 4 to 7 carbon atoms unsubstituted or substituted, (iv) a naphthyl, indolyl or indanyl group, or (v) an amino group unsubstituted or substituted R.sup.4 represents a hydrogen atom or a methyl group.

  通用公式的新型13-aza-14-oxo-TXA.sub.2类似物：其中符号A代表--CH.sub.2 CH.sub.2 --(CH.sub.2).sub.m --，顺式--CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.m --，--CH.sub.2 O--(CH.sub.2).sub.m --，--S--(CH.sub.2).sub.m --，R.sup.2代表1至10个碳原子未取代或取代的键或直链或支链烷基或烯基烷基，R.sup.3代表（i）未取代或取代的苯基，苯氧基或苯硫基，（ii）1至6个碳原子未取代或取代的直链或支链烷基，烯基或炔基，（iii）未取代或取代的4至7个碳原子的环烷基，环烷氧基或环烷硫基，（iv）萘基，吲哚基或吲哚基，或（v）未取代或取代的氨基，R.sup.4代表氢原子或甲基基团。