trans-pinocarveylhydroperoxide | 51131-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-pinocarveylhydroperoxide
• 英文别名: trans-Pinocarveylhydroperoxid；(1S,3R,5S)-3-hydroperoxy-6,6-dimethyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]heptane；trans-Pinocarvylhydroperoxid；(1S,3R)-pin-2(10)-en-3-yl hydroperoxide；(1S,3R)-Pin-2(10)-en-3-ylhydroperoxid；(1S,3R,5S)-3-hydroperoxy-6,6-dimethyl-2-methylidenebicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 51131-99-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: UQHVOBUXTHVSBI-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-pinocarveylhydroperoxide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 rohodamine B 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,5R)-2-(azidomethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  蒎烯的叠氮氢过氧化：立体选择性模式和2-叠氮氢过氧化物的第一X射线结构

  摘要：

  在激发的有机染料、氧和α-或β-蒎烯存在下，叠氮阴离子的光致电子转移分别产生了具有优异区域选择性和良好非对映选择性的2-叠氮氢过氧化物。

  DOI：

  10.1039/b005834n
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 rose bengal 氧气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到trans-pinocarveylhydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  过氧化物作为植物成分，第 6 版：来自罗马洋甘菊花头的氢过氧化物，Anthemis Nobilis L.

  摘要：

  从 Anthemis nobilis L. (syn. Chamaemelum nobile L.) 花头的乙醇提取物中，除了早先分离的 1ß-氢过氧化异胆素 (7) 外，还分离了六种其他氢过氧化物 (1-6)。它们的结构是通过光谱方法阐明的，在某些情况下，通过合成来保护。过氧化物 2 和 3 显示出中等的抗菌作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221109

文献信息

• IRA-200 resin-supported platinum(II) complex for photooxidation of olefins
  作者：Ke Feng、Li-Zhu Wu、Li-Ping Zhang、Chen-Ho Tung

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.148

  日期：2007.6

  Cyclometalated platinum(II) 4,6-diphenyl-2,2′-bipyridine complex is supported on a commercially available cationic ion-exchange resin (amberlite IRA-200). Photophysical and ESR determinations indicate that the combined photosensitized system is able to generate singlet oxygen with high quantum yield upon irradiation of light in the visible region. The platinum(II) complex loaded on IRA-200 resin is

  环金属化的铂（II）4,6-二苯基-2,2'-联吡啶配合物负载在市售的阳离子交换树脂（Amberlite IRA-200）上。光物理和ESR的测定表明，组合的光敏体系能够在可见光区域照射光时以高量子产率产生单线态氧。负载在IRA-200树脂上的铂（II）络合物是稳定的，并且以环境友好的方式发生光氧化。只需要简单的过滤就可以回收昂贵的金属催化剂。
• Ring-Opening Metathesis Polymer Sphere-Supported <i>s</i><i>eco</i>-Porphyrazines:  Efficient and Recyclable Photooxygenation Catalysts
  作者：Matthew J. Fuchter、Brian M. Hoffman、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo052156t

  日期：2006.1.1

  subsequently converted into its zinc seco-derivative. Polymerization gave the corresponding ROMPgel and ROMPsphere (ROMP = ring-opening metathesis polymer) reagents, the latter of which proved efficient as an immobilized catalyst for the sensitized production of singlet oxygen for the purification-minimized parallel synthesis of endoperoxides and ene adducts.

  降冰片烯基标记的二氨基马腈与二丙基马腈的交叉Linstead大环化得到相应的二氨基六丙基卟啉镁，随后将其转化成其锌癸二衍生物。聚合反应产生了相应的ROMPgel和ROMPsphere（ROMP =开环复分解聚合物）试剂，后者被证明是有效的固定化催化剂，用于敏化生产单线态氧，用于纯化最小化的内过氧化物和烯烃加合物的平行合成。
• Carbon–carbon bond scission during the reactions of allylic hydroperoxides with some transition metal compounds. Results relevant to a recent proposal
  作者：John L. Courtneidge

  DOI：10.1039/c39920000381

  日期：——

  range of alternative copper and iron reagents and with the previously examined reagents in the presence or absence of suitable traps: an acid-catalysed pathway is proposed to account for the observed scission reaction.

  该4-提案外烯丙基过氧自由基可占的用于pinocarveyl氢过氧化物的标题反应闭合在文献中的数据的光反应的结果被认为是，伴随进行了一系列的替代铜和铁的试剂，并用在存在或不存在合适的阱的情况下，对先前检查过的试剂进行了研究：提出了一种酸催化途径来解释观察到的分裂反应。
• Sustainable photochemistry: solvent-free singlet oxygen-photooxygenation of organic substrates embedded in porphyrin-loaded polystyrene beadsDedicated to Professor Waldemar Adam on the occasion of his 65th birthday and his retirement from the stage of photooxygenation chemistry.
  作者：Axel G. Griesbeck、Anna Bartoschek

  DOI：10.1039/b204017d

  日期：2002.7.11

  A solvent-free photooxygenation process that uses organic substrates embedded in porphyrin-loaded polystyrene beads as solid support is described and applied for ene- and [4+2]-cycloaddition reactions involving singlet oxygen (1Δg).

  描述了一种无溶剂的光氧化过程，该过程使用嵌入铝卟啉负载聚苯乙烯珠的有机底物作为固体支撑，并应用于涉及单态氧 (1Δg) 的烯烃反应和 [4+2] 环加成反应。
• IBX as a catalyst for dehydration of hydroperoxides: green entry to α,β-unsaturated ketones <i>via</i> oxygenative allylic transposition
  作者：Tetsuya Kuga、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/c7cc08957k

  日期：——

  A catalytic transformation of allylic hydroperoxides into α,β-unsaturated carbonyl compounds using IBX as a dehydration catalyst is described. The combination of a singlet oxygen ene reaction and the IBX-catalyzed dehydration provides α,β-unsaturated carbonyl compounds from alkenes via oxygenative allylic transposition with H2O as the only byproduct.

  描述了使用IBX作为脱水催化剂将烯丙基氢过氧化物催化转化为α，β-不饱和羰基化合物。单线态氧烯反应和IBX催化的脱水相结合，通过H 2 O作为唯一副产物的氧化烯丙基转移，从烯烃中获得α，β-不饱和羰基化合物。