isopinocampheylamine | 1217496-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isopinocampheylamine
• 英文别名: (1R,2R,3R,5S)-(-)-Isopinocampheylamine；(2R,3R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-amine
• CAS: 1217496-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: VPTSZLVPZCTAHZ-MDVIFZSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ipc2BCl 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到isopinocampheylamine
  参考文献：
  名称：

  Malhotra, Sanjay V.; Brown, Herbert C., Letters in Organic Chemistry, 2012, vol. 9, # 6, p. 383 - 385

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organoboranes for synthesis. 7. An improved general synthesis of primary amines from alkenes via hydroboration-organoborane chemistry
  作者：Herbert C Brown、Kee-Won Kim、Morris Srebnik、Singaram Bakthan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83445-1

  日期：——

  Triorganylboranes, R3B, and diorganylborinic esters, R2BOR', react readily with preformed chloramine or hydroxylamine-0-sulfonic acid to produce the corresponding primary amines, RNH2. However, the product of the reaction following hydrolysis is the boronic acid, RB(OH)2, limiting the yield to 67% for R3B and to 50% for R2BOR'. This problem has now been overcome with the help of lithium dimethylborohydride

  Triorganylboranes，R 3 B，和diorganylborinic酯，R 2 BOR”，具有预制氯胺或羟胺容易反应0磺酸，以产生相应的伯胺，RNH 2。但是，水解后反应的产物是硼酸RB（OH）2，R 3 B的产率限制为67 ％，R 2 BOR'的产率限制为50％。现在已经借助二甲基硼氢化锂克服了这个问题，该二甲基硼氢化锂易于原位转化为二甲基硼烷。代表性烯烃通过二甲基硼烷进行氢硼化提供相应的单有机基二甲基硼烷RMe 2B.用羟胺-O-磺酸处理该中间体提供所需的胺RNH 2，分离产率为73％至95％。反应在完全保留的情况下进行，从而再现了有机硼烷RMe 2 B中有机基团的精确结构。
• BROWN, HERBERT C.;KIM, KEE-WON;SREBNIK, MORRIS;SINGARAM, BAKTHAN, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 18, 4071-4078
  作者：BROWN, HERBERT C.、KIM, KEE-WON、SREBNIK, MORRIS、SINGARAM, BAKTHAN

  DOI：——

  日期：——