allyl furfuryl ether | 113505-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: allyl furfuryl ether
• 英文别名: 2-allyloxymethyl-furan；2-(prop-2-enoxymethyl)furan
• CAS: 113505-00-3
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: XJPBMNAONFAPEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54-55 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.0025 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl furfuryl ether 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 [(3R,4S)-3-ethenyl-2,4-dimethyl-4-(2-methylfuran-3-yl)cyclohexen-1-yl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Pallambins C和D的11步全合成。

  摘要：

  有趣的萜烯pallambins C和D从廉价的商品化学品糠醇仅用11个步骤就组装完成。这种合成具有无需保护基团操纵的氧化还原经济方法，可通过顺序环化策略组装所有四环系统。在这些四环构造操作中，有两个是经典的（鲁宾逊环空法和Mukaiyamayama aldol），另外两个是新设计的。在这项工作的过程中，开发了烯醇醚双官能化的方法，并探讨了这种转化的范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04816
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 allyl furfuryl ether
  参考文献：
  名称：

  Kirner, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 1960

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring-Rearrangement Metathesis (RRM) Mediated by Ruthenium-Indenylidene Complexes
  作者：Hervé Clavier、Julie Broggi、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/ejoc.200901316

  日期：2010.2

  Several ruthenium-indenylidene complexes bearing N-heterocyclic carbenes (NHCs) and phosphanes have been investigated for the ring rearrangement of cyclic compounds by alkene metathesis. These catalysts were found to promote efficiently such domino reactions, especially sterically hindered NHC-containing complexes. Moreover, indenylidene-type catalysts were compared to benzylidene- and Hoveyda-type

  已经研究了几种带有 N-杂环卡宾 (NHC) 和膦的钌 - 茚叉配合物，用于通过烯烃复分解对环状化合物进行环重排。发现这些催化剂可以有效地促进这种多米诺骨牌反应，尤其是含有空间位阻的 NHC 配合物。此外，将茚基型催化剂与亚苄基和 Hoveyda 型类似物进行了比较。反应的范围突出了控制 RRM 的参数。
• Synthesis of Furo[3,2-<i>b</i>]quinolines and Furo[2,3-<i>b</i>:4,5-<i>b′</i>]diquinolines through [4 + 2] Cycloaddition of Aza-<i>o</i>-Quinone Methides and Furans
  作者：Lu Lei、Yi-Yun Yao、Li-Juan Jiang、Xiuqiang Lu、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02953

  日期：2020.3.6

  An approach for the construction of furo[3,2-b]quinolines and furo[2,3-b:4,5-b']diquinolines is developed through a metal-free [4 + 2] cycloaddition of easily available in situ generated aza-o-quinone methides and furans. The reaction tolerates a wide range of aza-o-quinone methides and substituted furans to afford the corresponding dihydro- or tetrahydrofuroquinolines in good to excellent yields.

  通过无金属的[4 + 2]环加成反应，开发了一种呋喃[3,2-b]喹啉和呋喃[2,3-b：4,5-b']二喹啉的构建方法，该方法容易就地获得生成氮杂邻醌甲基化物和呋喃。该反应可耐受各种氮杂-邻-醌甲基化物和取代的呋喃，从而以良好或优异的产率提供相应的二氢-或四氢呋喃喹啉。机理研究表明，该反应涉及协同的[4 + 2]环加成途径，并且显示出对呋喃环的环加成具有很高的区域选择性。本方法的特点是反应条件温和，呋喃脱芳香化，区域选择性和非对映选择性高，可按克缩放的制剂以及呋喃喹啉的多样性。
• TETRAHYDROFURAN DERIVATIVES AND USE THEREOF AS PLASTICIZERS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160075671A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The invention relates to tetrahydrofuran derivatives of general formula (I), wherein X stands for *—(C═O)—O—, *—(CH2)n-O—, or *—(CH2)n-O—(C═O)—, wherein * represents the point of bonding to the tetrahydrofuran ring and n has the value 0, 1, or 2; and R1 and R2 are selected independently of each other from among C4-C5 alkyl and C5-C6 cycloalkyl, wherein the cycloalkyl groups are unsubstituted or can be substituted by at least one C1-C10 alkyl group, a plasticizer composition that contains said tetrahydrofuran derivatives, molding masses that contain a thermoplastic polymer or an elastomer and such a tetrahydrofuran derivative. The invention further relates to a method for producing said tetrahydrofuran derivatives, and to the use of said tetrahydrofuran derivatives

  该发明涉及一般式(I)的四氢呋喃衍生物，其中X代表*—(C═O)—O—、*—(CH2)n-O—或*—( )n-O—(C═O)—，其中*代表与四氢呋喃环的连接点，n的值为0、1或2；R1和R2分别从C4-C5烷基和C5-C6环烷基中独立选择，其中环烷基可以是未取代的或可以被至少一个C1-C10烷基基团取代，含有所述四氢呋喃衍生物的增塑剂组合物，含有热塑性聚合物或弹性体以及该四氢呋喃衍生物的成型物料。该发明还涉及制备所述四氢呋喃衍生物的方法，以及使用所述四氢呋喃衍生物。
• Addition of Organochromium Reagents to Heteroaryl Aldehydes. Synthesis of Heteroaryl Substituted bis-Allyl Ethers and Homoallyl Ethers
  作者：S. Servi、C. Topaloglu

  DOI：10.3390/90100022

  日期：——

  Heteroaryl substituted allyl and homoallyl alcohols were synthesised with two different method. Synthesis of bis-allyl ethers and homoallyl ethers were carried out via reaction of allyl bromide with allyl alcohols and homoallyl alcohols, respectively. [2.3]-Wittig Rearrangement reactions of heteroaryl substituted bis-allyl ethers were investigated using GC/MS techniques. In these reactions two unexpected

  用两种不同的方法合成了杂芳基取代的烯丙醇和高烯丙醇。双烯丙基醚和高烯丙基醚的合成分别通过烯丙基溴与烯丙醇和高烯丙基醇的反应进行。使用 GC/MS 技术研究了杂芳基取代的双烯丙基醚的 [2.3]-Wittig 重排反应。在这些反应中，以高产率分离出两种意想不到的产物。
• Electrophilic assistance for cross-coupling reactions: A simple sythesis of mixed allylic ethers
  作者：Antonella De Mico、Roberto Margarita、Giovanni Piancatelli

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00332-7

  日期：1995.4

  Magnesium perchlorate, acting as a mild Lewis acid, is an efficient reagent for the synthesis of unsymmetrical ethers from allylic alcohols.

  高氯酸镁作为一种温和的路易斯酸，是从烯丙基醇合成不对称醚的有效试剂。