acacic acid lactone | 63432-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acacic acid lactone
• 英文别名: (1R,2R,4S,5R,8R,10S,13R,14R,18S,21S)-2,10-dihydroxy-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-22-oxahexacyclo[19.2.1.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracos-16-en-23-one
• CAS: 63432-41-7
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: GVUMSYCSEREXHD-BHUKMDKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acacic acid lactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3β,16α,21β,28-Tetrahydroxyolean-12-en
  参考文献：
  名称：

  Anjaneyulu,A.S.R. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15B, p. 1 - 6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  adianthifolioside B 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以1.5 mg的产率得到acacic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  两个新的具有生物活性的三萜皂苷被水杨酸的水杨酸酰化。

  摘要：

  两种新的齐墩果烷型三萜皂苷，铁线虫苷A（1）和B（2），是从铁线莲的95％乙醇提取物中分离得到的。主要通过结合使用600 MHz 1D和2D NMR技术（COSY，NOESY，TOCSY，HSQC和HMBC）以及FABMS和HRESIMS阐明了它们的结构。化合物1和2的特征在于被邻羟基苯甲酰基单元酰化的乙酸的糖苷。评估了粗皂苷混合物（CSM），化合物1和2以及3和4（从CSM的弱碱性水解产物获得的促皂原素）在Jurkat T细胞系上的免疫调节活性以及对绵羊红细胞的溶血特性。发现化合物2以及较小程度的1和3在10（-2）-10 microM的浓度范围内表现出剂量依赖性的免疫调节作用，而4在相同的浓度范围内显示出淋巴细胞增生活性。在测试的化合物中，只有1和2被发现具有溶血作用。

  DOI：

  10.1021/np020391q

文献信息

• Elucidation of the pharmacophore of echinocystic acid, a new lead for blocking HCV entry
  作者：Han Wang、Qi Wang、Su-Long Xiao、Fei Yu、Min Ye、Yong-Xiang Zheng、Chuan-Ke Zhao、Di-An Sun、Li-He Zhang、De-Min Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.041

  日期：2013.6

  To elucidate the pharmacophore of echinocystic acid (EA), an oleanane-type triterpene displaying substantial inhibitory activity on HCV entry, two microbial strains, Rhizopus chinensis CICC 3043 and Alternaria alternata AS 3.4578, were utilized to modify the chemical structure of EA. Eight new metabolites with regio- and stereo-selective introduction of hydroxyl and lactone groups at various inert

  为了阐明棘孢囊酸（EA）的药效基团，是一种对HCV进入显示出实质性抑制活性的齐墩果烷型三萜，使用了两个微生物菌株，即中华根霉CICC 3043和链格孢菌Alternatearia alternata AS 3.4578，来修饰EA的化学结构。获得了八种新的代谢物，它们在不同的惰性碳位置上均具有区域和立体选择性地引入了羟基和内酯基团。评估了代谢物2 – 13及其亲代化合物EA和其他类似物14 – 15的抗HCV进入活性。除化合物5以外，大多数代谢物均未见改善，但对效力有不利影响和6，显示出比EA更高的抗HCV进入活性，甚至更高。结果表明，EA的环A，B，C和E的左侧是高度保守的，而EA的环D和E的右侧则是柔性的。在C-16处引入羟基增强了三萜的效力。进一步的分析表明，EA的溶血作用在这种修饰后就消失了。
• Ingasaponin, a complex triterpenoid saponin with immunological adjuvant activity from Inga laurina
  作者：Maria de Fátima Simão Jucá Cruz、Gabriela Moysés Pereira、Marcela Gonçalves Ribeiro、Ari Miranda da Silva、Luzineide Wanderley Tinoco、Bernadete Pereira da Silva、José Paz Parente

  DOI：10.1016/j.carres.2015.11.008

  日期：2016.2

  7-octadienyl]oxy]-16-hydroxy -3-[[O-beta-D-xylopyranosyl-(1 --> 2)-O-alpha-L-arabinopyranosyl-(1 --> 6)-2-(acetylamino)-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl]oxy]-(3beta,16alpha,21beta)-olea n-12-en-28-oic acid O-alpha-L-arabinofuranosyl-(1 --> 4)-O-[beta-D-glucopyranosyl-(1 --> 3)]-O-6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1 --> 2)-beta-D-glucopyranosyl ester (1). The hemolytic potential of 1 was evaluated using in vitro assays, and

  作为我们从巴西植物中搜索生物活性皂苷的一部分，对月桂印加种子的植物化学研究导致分离出一种名为ingasaponin的新的复杂三萜皂苷。它是从印加属中分离出的第一种皂苷。使用色谱方法进行分离，并使用包括2D-NMR光谱技术和化学转化在内的（1）H和（13）C NMR光谱进行详细分析，进行结构解析。其结构被确定为21-[[（（2E，6S）-6]-[[6-deoxy-4-O-[（2E，6S）-6-[[β-D-吡喃葡萄糖基）氧基] -2,6 -二甲基-1-氧代-2,7-辛二烯基]-[（β-D-吡喃葡萄糖基）氧基] -2,6-二甲基-1-氧代-2,7-辛二烯基]-[（β-D-吡喃葡萄糖基）氧基] -2,6-二甲基-1-羰基-2,7-辛二烯基]-[（β-D-gl铀基吡喃糖基）氧基] -2-（羟甲基）-6-甲基-1-羰基-2，7-辛二烯基]氧基] -16-羟基-3-[[O-β-D-木吡喃糖基-（1->
• Structural characterization of a complex triterpenoid saponin from Albizia lebbeck and investigation of its permeability property and supramolecular interactions with membrane constituents
  作者：Elaine O.R. Viana、Maria de Fátima S.J. Cruz、Marília J. da Silva、Gabriela M. Pereira、Bernadete P. da Silva、Luzineide W. Tinoco、José P. Parente

  DOI：10.1016/j.carres.2018.11.015

  日期：2019.1

  21-[[(2E,6S)-6-[6-deoxy-4-O-[(2E,6S)-6-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methyl-1-oxo-2,7-octadienyl]-[(β-d-glucopyranosyl)oxy]-2-(hydroxymethyl)-6-methyl-1-oxo-2,7-octadienyl]-[(β-d-glucopyranosyl)oxy]-2,6-dimethyl-1-oxo-2,7-octadienyl]oxy]-16-hydroxy-3-[[O-β-d-xylopyranosyl-(1 → 2)-O-α-l-arabinopyranosyl-(1 → 6)-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl]oxy]-(3β,16α,21β)-olean-12-en-28-oic acid O-α-l-ar

  作为从药用植物中发现潜在的具有生物活性的天然产物的不断努力的一部分，进行了本研究，以从Albizia lebbeck的树皮中分离出新的复杂的三萜皂苷。使用色谱方法进行分离，并通过详细的1H和13C NMR光谱分析（包括2D-NMR（COSY，TOCSY，HSQC和HMBC）光谱技术，高分辨率电喷雾电离质谱（HRESIMS）分析和化学转化。其结构被确定为21-[[[（2E，6S）-6- [6-deoxy-4-O-[（2E，6S）-6-hydroxy-2-（hydroxymethyl）-6-methyl-1-oxo] -2,7-辛二烯基]-[（β-d-吡喃葡萄糖基）氧基] -2-（羟甲基）-6-甲基-1-氧代-2,7-辛二烯基]-[（β-d-吡喃葡萄糖基）氧基] -2,6-二甲基-1-氧-2- 7-辛二烯基]氧基] -16-羟基-3-[[O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）-O-α-1-1-阿
• Triterpene compositions and methods for use thereof
  申请人：Research Development Foundation

  公开号：US20030039705A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  The invention provides novel saponin mixtures and compounds which are isolated from the species Acacia victoriae and methods for their use. These compounds may contain a triterpene moiety, such as acacic or oleanolic acid, to which oligosaccharides and monoterpenoid moieties are attached. The mixtures and compounds have properties related to the regulation of apoptosis and cytotoxicity of cells and exhibit potent anti-tumor effects against a variety of tumor cells. The present application is a continuation-in-part of co-pending U.S. Patent Application Ser. No. 60/099,066, filed Sep. 3, 1998, and a continuation-in-part of U.S. patent application Ser. No. 60/085,997, filed May 19, 1998. The entire text of each of the above-referenced disclosures is specifically incorporated by reference herein without disclaimer.

  本发明提供了从维多利亚金合欢(Acacia victoriae)物种中分离出来的新型皂苷混合物和化合物，以及它们的使用方法。这些化合物可能包含三萜基团，如金合欢酸或齐墩果酸，附着有寡糖和单萜基团。这些混合物和化合物具有与细胞凋亡和细胞毒性调节相关的特性，并对多种肿瘤细胞表现出强效的抗肿瘤作用。本申请是待决美国专利申请号60/099,066的续篇，该专利申请于1998年9月3日提交，并且是待决美国专利申请号60/085,997的续篇，该专利申请于1998年5月19日提交。上述所有引用文件的全部内容都被明确地并入本文，不做免责声明。
• Tragopogonosides A-I, oleanane saponins from Tragopogon pratensis
  作者：Toshio Miyase、Hiromi Kohsaka、Akira Ueno

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80368-o

  日期：1992.6

  Nine new triterpenic saponins, named tragopogonosides A-I, were isolated from the whole plants of Tragopogon pratensis, together with five known triterpenic glycosides. The structures of these saponins were determined on the basis of spectral and chemical evidence.