adianthifolioside B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: adianthifolioside B
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6S)-5-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (3S,4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyl-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-3-(2-hydroxybenzoyl)oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• 化学式: C₈₃H₁₂₈O₄₃
• 分子量: 1813.9
• InChiKey: LSDHKFVHNGZFOG-GWCHSLTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  126
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  677
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  43

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adianthifolioside B 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以1.5 mg的产率得到acacic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  两个新的具有生物活性的三萜皂苷被水杨酸的水杨酸酰化。

  摘要：

  两种新的齐墩果烷型三萜皂苷，铁线虫苷A（1）和B（2），是从铁线莲的95％乙醇提取物中分离得到的。主要通过结合使用600 MHz 1D和2D NMR技术（COSY，NOESY，TOCSY，HSQC和HMBC）以及FABMS和HRESIMS阐明了它们的结构。化合物1和2的特征在于被邻羟基苯甲酰基单元酰化的乙酸的糖苷。评估了粗皂苷混合物（CSM），化合物1和2以及3和4（从CSM的弱碱性水解产物获得的促皂原素）在Jurkat T细胞系上的免疫调节活性以及对绵羊红细胞的溶血特性。发现化合物2以及较小程度的1和3在10（-2）-10 microM的浓度范围内表现出剂量依赖性的免疫调节作用，而4在相同的浓度范围内显示出淋巴细胞增生活性。在测试的化合物中，只有1和2被发现具有溶血作用。

  DOI：

  10.1021/np020391q

文献信息

• Two New Biologically Active Triterpenoidal Saponins Acylated with Salicylic Acid from <i>Albizia adianthifolia</i>
  作者：Mohamed Haddad、Tomofumi Miyamoto、Véronique Laurens、Marie-Aleth Lacaille-Dubois

  DOI：10.1021/np020391q

  日期：2003.3.1

  Two new oleanane-type triterpene saponins, adianthifoliosides A (1) and B (2), were isolated from a 95% ethanolic extract of roots of Albizia adianthifolia. Their structures were elucidated mainly by using a combination of 600 MHz 1D and 2D NMR techniques (COSY, NOESY, TOCSY, HSQC, and HMBC) and by FABMS and HRESIMS. Compounds 1 and 2 were characterized as glycosides of acacic acid acylated by an o-hydroxybenzoyl

  两种新的齐墩果烷型三萜皂苷，铁线虫苷A（1）和B（2），是从铁线莲的95％乙醇提取物中分离得到的。主要通过结合使用600 MHz 1D和2D NMR技术（COSY，NOESY，TOCSY，HSQC和HMBC）以及FABMS和HRESIMS阐明了它们的结构。化合物1和2的特征在于被邻羟基苯甲酰基单元酰化的乙酸的糖苷。评估了粗皂苷混合物（CSM），化合物1和2以及3和4（从CSM的弱碱性水解产物获得的促皂原素）在Jurkat T细胞系上的免疫调节活性以及对绵羊红细胞的溶血特性。发现化合物2以及较小程度的1和3在10（-2）-10 microM的浓度范围内表现出剂量依赖性的免疫调节作用，而4在相同的浓度范围内显示出淋巴细胞增生活性。在测试的化合物中，只有1和2被发现具有溶血作用。