7α-acetyl-17-cyclopropylmethyl-6,14-endo(ethano)tetrahydronorthebaine | 152427-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7α-acetyl-17-cyclopropylmethyl-6,14-endo(ethano)tetrahydronorthebaine
• 英文别名: 1-[(5a,7a)-17-(Cyclopropylmethyl)-4,5-epoxy-18,19-dihydro-3,6-dimethoxy-6,14-ethenomorphinan-7-yl]ethanone；1-[(1S,2S,6R,14R,15R,16S)-5-(cyclopropylmethyl)-11,15-dimethoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-16-yl]ethanone
• CAS: 152427-77-5
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₄
• 分子量: 423.552
• InChiKey: LZMUFYYDCOJGDN-ZLKVESQBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-acetyl-17-cyclopropylmethyl-6,14-endo(ethano)tetrahydronorthebaine 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 De-3,3-dimethylbutan-2-ol O-Methyl 7-(S)-Buprenorphine
  参考文献：
  名称：

  高氯酸诱导乙烯酮的差向异构：7β-二氢乙烯酮的改进合成

  摘要：

  在确定该重要类阿片样物质的μ阿片样物质受体分布中，在烯醇中C7上方和远离C7的区域特别重要。然而，由于7β-取代的化合物相对不可及，因此很难探索该位点。在这里，我们报告说，高氯酸诱导7α-酮（二氢维酮）的差向异构化可以显着改善对一系列β-酮（β-二氢维酮）的利用。7α-酮的差向异构化程度取决于6,14-桥和酮侧链中的空间体积度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01300-9
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 glucose-6-phosphate 、 G₆P dehydrogenase 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 30.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 7α-acetyl-17-cyclopropylmethyl-6,14-endo(ethano)tetrahydronorthebaine
  参考文献：
  名称：

  Demethylation of Reticuline and Derivatives Thereof with Fungal Cytochrome P450

  摘要：

  该发明涉及重组宿主细胞，该细胞表达一个或多个编码细胞色素P450酶的基因，该酶能够对莱角碱和/或其衍生物进行N-去甲基化和/或O-去甲基化，并且还涉及生产N-去甲基化和/或O-去甲基化的莱角碱和/或其衍生物的方法，包括在培养基中培养该发明的重组宿主细胞，在该条件下，编码细胞色素P450酶的一个或多个基因被表达。莱角碱及其衍生物可用于提供自然无法获得和化学上难以生产的阿片类药物的起始物质。

  公开号：

  US20210230655A1

文献信息

• [EN] ORVINOL AND THEVINOL DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF DRUG AND ALCOHOL ABUSE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ORVINOL ET DE THÉVINOL UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA TOXICOMANIE ET DE L'ALCOOLISME
  申请人：UNIV BATH

  公开号：WO2013007986A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The invention provides orvinol and thevinol compounds useful for the treatment of drug and alcohol abuse, the compounds being particularly useful for the prevention of relapse in recovering addicts.

  这项发明提供了对药物和酒精滥用治疗有用的奥维诺尔和西维诺尔化合物，这些化合物特别适用于帮助康复成瘾者预防复发。
• ORVINOL AND THEVINOL DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF DRUG AND ALCOHOL ABUSE
  申请人：Lewis John

  公开号：US20140213603A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The invention provides orvinol and thevinol compounds useful for the treatment of drug and alcohol abuse, the compounds being particularly useful for the prevention of relapse in recovering addicts.

  这项发明提供了用于治疗药物和酒精滥用的奥维诺尔（orvinol）和西维诺尔（thevinol）化合物，这些化合物特别适用于预防康复成瘾者的复发。
• Orvinols with Mixed Kappa/Mu Opioid Receptor Agonist Activity
  作者：Benjamin M. Greedy、Faye Bradbury、Mark P. Thomas、Konstantinos Grivas、Gerta Cami-Kobeci、Ashley Archambeau、Kelly Bosse、Mary J. Clark、Mario Aceto、John W. Lewis、John R. Traynor、Stephen M. Husbands

  DOI：10.1021/jm301543e

  日期：2013.4.25

  kappa opioid receptor (KOR) agonist and mu opioid receptor (MOR) partial agonist ligands have been put forward as potential treatment agents for cocaine and other psychostimulant abuse. Members of the orvinol series of ligands are known for their high binding affinity to both KOR and MOR, but efficacy at the individual receptors has not been thoroughly evaluated. In this study, it is shown that a predictive

  双作用 kappa 阿片受体 (KOR) 激动剂和 μ 阿片受体 (MOR) 部分激动剂配体已被提出作为可卡因和其他精神兴奋剂滥用的潜在治疗剂。orvinol 系列配体的成员以其对 KOR 和 MOR 的高结合亲和力而闻名，但对单个受体的功效尚未得到彻底评估。在这项研究中，表明可以推导出 KOR 功效的预测模型，功效由连接到 C20 的基团的长度和通过在侧链中引入支化来控制。具有所需体外特征的两种配体的体内评估证实了显示 KOR，并在较小程度上证实了镇痛试验中的 MOR 活性，这表明，在该系列中，使用 [ 35]的体外疗效测量S]GTPγS 测定可预测体内概况。
• Oripavine derivatives and their uses as medicines
  申请人：Zhong Bohua

  公开号：US20050070564A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention relates to oripavine derivatives of formula (I), wherein R 1 is hydrogen or methyl, R 2 is methyl, cyclopropyl methyl, cyclobutyl methyl or allyl, R 3 is thiophenyl ethyl or cycloalkyl methyl where the cycloalkyl has 3 to 6 carbon atoms, or nontoxic pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds can be used for the preparation of analgesics or abstinence agents of opium habit-forming drugs.

  本发明涉及公式（I）的吗啡碱衍生物，其中R1是氢或甲基，R2是甲基、环丙基甲基、环丁基甲基或烯丙基，R3是噻吩乙基或环烷基甲基，其中环烷基具有3到6个碳原子，或其无毒的药用可接受盐。这些化合物可用于制备镇痛剂或防止鸦片类成瘾药物的戒断剂。
• [EN] PREPARATION OF BUPRENORPHINE<br/>[FR] PRÉPARATION DE BUPRÉNORPHINE
  申请人：EVOLVA SA

  公开号：WO2018211331A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Disclosed are methods for preparing buprenorphine from, for example, compounds such as nororipavine and northebaine.

  公开了从诸如诺罗瑞芭啶和诺吗啡碱等化合物制备丁丙诺啡的方法。