hexahydro-isobenzo[c]furan-1-one | 6939-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: hexahydro-isobenzo[c]furan-1-one
• 英文别名: hexahydro-isobenzofuran-1-one；cis-hexahydrophthalide；cis-hexahydroisobenzofuran-1(3H)-one；cis-3-oxabicyclo[4.3.0]nonan-2-one；(3aR,7aS)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 6939-71-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: WLYUMBPDHPMKHM-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydro-isobenzo[c]furan-1-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 aluminum tri-bromide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  内酯向内酯半缩醛的转化和烯醇内酯的合成

  摘要：

  由内酯衍生的ω-苯基硫代羧酸以良好的收率合成内酯半硫缩醛，并通过相应的亚砜转化为烯醇内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.283
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 Rh on carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.2h， 以92%的产率得到hexahydro-isobenzo[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on hydrogenation of aromatic rings: hydrogenation vs. hydrogenolysis in cyclic analogs of benzyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00212a025

文献信息

• An Efficient Oxidative Lactonization of 1,4-Diols Catalyzed by Cp*Ru(PN) Complexes
  作者：Masato Ito、Akihide Osaku、Akira Shiibashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol0706408

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] An efficient oxidative lactonization of 1,4-diols in acetone is accomplished by the well-defined ruthenium catalyst, whose bifunctional nature underlies the high efficiency as well as unique chemo- and regioselectivity of the reaction which provides a rapid access to gamma-butyrolactones including flavor lactones hinokinin, and muricatacin.

  [反应：参见文本]明确定义的钌催化剂可实现丙酮中1,4-二醇的有效氧化内酯化，其双官能性质是该反应的高效率以及独特的化学和区域选择性的基础，该反应提供了快速获得γ-丁内酯，包括风味内酯，日激肽和莫里卡星。
• Unprecedented reactivity in the Morita–Baylis–Hillman reaction; intramolecular α-alkylation of enones using saturated alkyl halides
  作者：Marie E. Krafft、Kimberly A. Seibert、Thomas F. N. Haxell、Chitaru Hirosawa

  DOI：10.1039/b512665g

  日期：——

  sp3 Hybridized electrophiles, never before used in the organomediated Morita–Baylis–Hillman reaction, now facilitate the formation of five- and six-membered enone cycloalkylation products.

  sp3杂化亲电试剂，首次在有机介导的森田-贝利斯-希尔曼反应中使用，现已促进了五元和六元环烯酮环化加成产物的形成。
• The intramolecular Morita–Baylis–Hillman-type alkylation reaction
  作者：John W. Cran、Marie E. Krafft、Kimberly A. Seibert、Thomas F.N. Haxell、James A. Wright、Chitaru Hirosawa、Khalil A. Abboud

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.061

  日期：2011.12

  From the initial development of a homologous Morita–Baylis–Hillman reaction utilizing epoxides as electrophiles, the method was expanded to enable the exclusively organocatalyzed intramolecular allylation of enones and to develop the intramolecular MBH-type alkylation of activated alkenes. We successfully utilized both enones and unsaturated thioesters as the activated alkene component. This work,

  从利用环氧化物作为亲电子试剂的同源Morita-Baylis-Hillman反应的最初开发开始，该方法得到了扩展，可以使烯酮进行有机催化的分子内烯丙基化反应，并开发出分子内的活化烯烃MBH型烷基化反应。我们成功地利用了烯酮和不饱和硫酯作为活化的烯烃组分。使用化学计量的三烷基膦进行的这项工作以高收率得到了一系列功能化的五元和六元碳环。随着烯酮和硫酯的环烷基化，开发了允许使用亚化学计量量的膦催化剂的条件。结果，与使用化学计量的三烷基膦时获得的产率相比，可以有效地形成五元环和六元环，而收率几乎没有损失。我们首次分离出了MBH型中间体​​，该中间体表现出空前的geometry盐和酰基反式几何结构。
• Construction of trans-ring-fused compounds by radical cyclızation
  作者：Derrick L. J. Clive、Hartford W. Manning、Taryn L. B. Boivin

  DOI：10.1039/c39900000972

  日期：——

  hydrogen; prop-2-ynylic aldehydes can be used instead of halides and, in both cases, lactone opening with sodium phenyl selenide, esterification, and treatment with a stannane then leads to trans-ring-fused bicyclic compounds.

  用丙-2-炔（和烯丙基）溴化物将衍生自（4）型双环内酯的烯醇化物烷基化，得到产物（5），其中不饱和烷基与剩余的环稠合氢同构；丙-2- ynylic醛类可以被用来代替卤化物，并且在这两种情况下，内酯开与苯基硒化钠，酯化和治疗与锡烷然后导致反形环稠合的双环化合物。
• Electrooxidation of Alcohols in <i>N</i>-Oxyl-Immobilized Silica Gel/Water ­Disperse System: Approach to Totally Closed System
  作者：Manabu Kuroboshi、Kentaro Goto、Hideo Tanaka

  DOI：10.1055/s-0028-1087987

  日期：——

  Electrooxidation of alcohols in a disperse system with N-oxyl-immobilized silica gel as a disperse phase and an aqueous NaBr/NaHCO3 solution as a disperse medium proceeded smoothly to give the corresponding carbonyl compounds. The N-oxyl-immobilized silica gel 1 was prepared by silane-coupling method. Recycling of both the aqueous solution and the N-oxyl-immobilized silica gel 1 was performed successfully.

  在N-氧化氮固定化硅胶作为分散相、NaBr/NaHCO3水溶液作为分散介质的分散体系中，醇的电氧化反应顺利进行，得到了相应的羰基化合物。N-氧化氮固定化硅胶1是通过硅烷偶联法制备的。水溶液和N-氧化氮固定化硅胶1都成功实现了循环使用。