(1S,2R)-2-(羟基甲基)环己烷羧酸 | 709605-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,2R)-2-(羟基甲基)环己烷羧酸
• 英文名称: (1S,2R)-2-(Hydroxymethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 709605-77-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: SHDCPKOVNWRERY-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(羟基甲基)环己烷羧酸 在 盐酸 作用下， 生成 hexahydro-isobenzo[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用空间拥挤的手性N-磺酰基氨基醇对中-二羧酸酐进行高效非对映异构

  摘要：

  在六甲基磷酸三酰胺存在下，通过空间位阻的手性N-芳基磺酰基-2-氨基醇的锂盐处理，具有优异的非对映选择性，异构体比例大于99：1，从而实现了环状介孔二羧酸酐的对映体羰基基团之间的区分。。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02375-l
• 作为产物：
  描述：

  1,2-cis-cyclohexanedicarboxylic anhydride 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 lithium pyrrolidinoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,2R)-2-(羟基甲基)环己烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  使用空间拥挤的手性N-磺酰基氨基醇对中-二羧酸酐进行高效非对映异构

  摘要：

  在六甲基磷酸三酰胺存在下，通过空间位阻的手性N-芳基磺酰基-2-氨基醇的锂盐处理，具有优异的非对映选择性，异构体比例大于99：1，从而实现了环状介孔二羧酸酐的对映体羰基基团之间的区分。。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02375-l

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150023913A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Method for the production of chiral 1,3-aminoalcohols
  申请人：BioCatalytics, Inc.

  公开号：US05916786A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  The disclosure describes a method for the preparation of chiral 1,3-aminoalcohols in high optical purity. The method combines the stereoselective oxidation of a 1,4-diol to a gamma-lactone using an alcohol dehydrogenase, the conversion of the gamma-lactone to the corresponding 4-hydroxyamide, 4-hydroxyhydroxamic acid, or 4-hydroxyhydrazide, and stereospecific rearrangement of the 4-hydroxyamide, 4-hydroxyhydroxamic acid, or 4-hydroxyhydrazide to the corresponding chiral 1,3-aminoalcohol.

  该披露描述了一种制备高光学纯度手性1,3-氨基醇的方法。该方法结合了使用醇脱氢酶对1,4-二醇进行立体选择性氧化成γ-内酯，将γ-内酯转化为相应的4-羟基酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼，并对4-羟基酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼进行立体特异性重排，得到相应的手性1,3-氨基醇。
• Precursors for the production of chiral 1,3-aminoalcohols
  申请人：Biocatalytics, Inc.

  公开号：US06207862B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  The disclosure describes novel precursors for the preparation of chiral 1,3-aminoalcohols. The precursors are chiral 4-hydroxycarboxamides, 4-hydroxyhydroxamic acids, or 4-hydroxyhydrazides produced from chiral gamma-lactones, which in turn are derived from 1,4-diols by stereoselective oxidation. The chiral 4-hydroxycarboxamides, 4-hydroxyhydroxamic acids, or 4-hydroxyhydrazides are converted into chiral 1,3-aminoalcohols by stereospecific rearrangement.

  该披露描述了制备手性1,3-氨基醇的新型前体。这些前体是手性4-羟基羧酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼，它们是从手性γ-内酯制备的，而手性γ-内酯则是由1,4-二醇经立体选择性氧化得到的。这些手性4-羟基羧酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼通过立体特异性重排反应转化为手性1,3-氨基醇。
• Combinations of Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160158200A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包含这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• US5916786A
  申请人：——

  公开号：US5916786A

  公开（公告）日：1999-06-29