(+/-)-cis-1-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid | 76704-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-1-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-1-methyl-cyclohexane-dicarboxylic acid-(1r.2c)；(+/-)-1-Methyl-cyclohexan-dicarbonsaeure-(1r.2c)；(1S,2R)-1-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 76704-91-1
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: PMUPSYZVABJEKC-RCOVLWMOSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  370.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DCM-甲醇混合物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-1-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid 在 丙酸酐 作用下， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-1-methyl-cyclohexane-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Alcoholysis of α-Alkylated Cyclopentane and Cyclohexane Fused Succinic Racemic Anhydrides in the Presence of Chiral Bases

  摘要：

  Bicyclic succinic anhydrides alkylated at the alpha-position have been prepared and submitted to alcoholysis in the presence of alkaloid bases. Anhydrides with a cyclopentane fused ring, open only from the less hindered side, generating monoesters of >80 % ee, whereas cyclohexane fused anhydrides undergo parallel kinetic resolution, producing both regioisomeric monoesters.

  DOI：

  10.5562/cca2614
• 作为产物：
  描述：

  中康酸 在 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 钯 作用下， 生成 (+/-)-cis-1-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Do employers pay efficiency wages? Evidence from Japan

  摘要：

  长期以来，经济学家一直对日本劳资关系中看似合作的性质很感兴趣。有人假设，工资制定过程中的信息共享被用来提高效率。但是，日本雇主真的支付了效率工资吗？检验效率工资设定的努力面临着一个问题，即如何理清工资在多大程度上影响劳动生产率，反之亦然。在 1975-1997 年的样本期间，我们使用了 Geweke 开发的一种创新统计技术，以厘清薪酬与生产率增长之间的线性关系。效率工资行为在日本并非常态。然而，在制造业的某些关键领域，效率工资的设定并不能被排除。

  DOI：

  10.1007/s12122-002-1007-5

文献信息

• Diastereoselective and enantioselective synthesis of 1,2-disubstituted cycloalkanecarboxaldehydes
  作者：Hiroshi Kogen、Kiyoshi Tomioka、Shun-Ichi Hashimoto、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93269-7

  日期：——

  quaternary carbon atoms in vicinal positions in their rings, is devised starting from cycloalkenecarboxal-dehydes (5) t-Leucine t-butyl ester (2, R=But), a highly effective chiral auxiliary reagent in the present method, can be recovered for recycling without any loss of optical purity Some mechanistic explanations on the stereochemical courses of the reactions are presented

  对于非对映选择性和对映选择性合成一个非常有用的方法反式-和顺-1,2-二取代cycloalkanecarboxaldehydes（反式-和顺式- 10），有用的手性合成子具有非对称叔和在其环的邻位位置上的季碳原子，被设计出发可以从本方法中的高效手性助剂-环烯烃羧醛（5）叔亮氨酸叔丁酯（2，R = Bu t）中回收而无需光学纯度损失。介绍了反应的立体化学过程
• Vocke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 497, p. 247,259
  作者：Vocke

  DOI：——

  日期：——
• A simple procedure for stereospecific vicinal dicarboxylation of olefins
  作者：Jean Pierre Depres、Fernando Coelho、Andrew E. Green

  DOI：10.1021/jo00211a036

  日期：1985.5
• 114. Fused carbon rings. Part IX. The synthesis of stereoisomeric 1-methylcyclohexane-1 : 2-dicarboxylic acids and of various methylcyclohexanecarboxylicacetic acids. The influence of the angular methyl group on the stability of their anhydrides
  作者：R. P. Linstead、A. F. Millidge

  DOI：10.1039/jr9360000478

  日期：——
• Synthesis and Alcoholysis of α-Alkylated Cyclopentane and Cyclohexane Fused Succinic Racemic Anhydrides in the Presence of Chiral Bases
  作者：Lidija Lerman、Zdenko Hameršak

  DOI：10.5562/cca2614

  日期：——

  Bicyclic succinic anhydrides alkylated at the alpha-position have been prepared and submitted to alcoholysis in the presence of alkaloid bases. Anhydrides with a cyclopentane fused ring, open only from the less hindered side, generating monoesters of >80 % ee, whereas cyclohexane fused anhydrides undergo parallel kinetic resolution, producing both regioisomeric monoesters.