5-(2,2-Dimethyl-3-oxo-3λ⁴-[1,3]dithian-4-yl)-pentanoic acid | 88987-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(2,2-Dimethyl-3-oxo-3λ⁴-[1,3]dithian-4-yl)-pentanoic acid
• 英文别名: 5-(2,2-Dimethyl-3-oxo-1lambda~4~,3-dithian-4-yl)pentanoic acid；5-(2,2-dimethyl-3-oxo-1,3-dithian-4-yl)pentanoic acid
• CAS: 88987-43-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃S₂
• 分子量: 264.41
• InChiKey: IWUXRIOUNICPCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,2-Dimethyl-3-oxo-3λ⁴-[1,3]dithian-4-yl)-pentanoic acid 生成 6-hydroxysulfanyl-8-sulfanyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  MENON, RANI B.;KUMAR, M. ANIL;RAVINDRANATHAN, T., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 44, 5313-5314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-[2,2-dimethyl-5-oxo-(1,3)-dithian-4-yl]pentanoate 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(2,2-Dimethyl-3-oxo-3λ⁴-[1,3]dithian-4-yl)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Facile Regioselective Decomposition of Tosylhydrazones: An Application towards the Synthesis of α-Lipoic Acid

  摘要：

  描述了一种简单的区域选择性分解托磺酰肼的方法，该方法使用氢氧化钠作为碱，在回流的异丙醇中进行。该发现已成功应用于合成(±)-α-硫辛酸（1）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865217

文献信息

• Stereospecific synthesis of α-lipoic acid
  作者：Rani B. Menon、M.Anil Kumar、T. Ravindranathan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96717-0

  日期：1987.1

  Short and highly stereospecific synthesis of (S)-(-)- and (R)-(+)-α-lipoic acid using menthone as a recyclable chiral auxiliary is presented.

  提出了使用薄荷酮作为可回收的手性助剂的（S）-（-）-和（R）-（+）-α-硫辛酸的短而高度立体定向的合成。
• A Facile Regioselective Decomposition of Tosylhydrazones: An Application towards the Synthesis of α-Lipoic Acid
  作者：Subhash P. Chavan、Ramesh R. Kale、K. Pasupathy

  DOI：10.1055/s-2005-865217

  日期：——

  A facile regioselective decomposition of tosylhydrazones using NaOH as a base in refluxing isopropyl alcohol is described. This finding has been successfully applied towards the synthesis of (±)-α-lipoic acid (1).

  描述了一种简单的区域选择性分解托磺酰肼的方法，该方法使用氢氧化钠作为碱，在回流的异丙醇中进行。该发现已成功应用于合成(±)-α-硫辛酸（1）。
• MENON, RANI B.;KUMAR, M. ANIL;RAVINDRANATHAN, T., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 44, 5313-5314
  作者：MENON, RANI B.、KUMAR, M. ANIL、RAVINDRANATHAN, T.

  DOI：——

  日期：——