HEMA-LA | 126449-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: HEMA-LA
• 英文别名: lipoic acid methacryloyloxyethyl ester；2-Methacryloyloxyethyl Thioctate (stabilized with MEHQ)；2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl 5-(dithiolan-3-yl)pentanoate
• CAS: 126449-41-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄S₂
• 分子量: 318.458
• InChiKey: GEXPCKAXGQOVAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  0-10°C；请避免加热。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸羟乙酯 、 Thioctic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70.1%的产率得到HEMA-LA
  参考文献：
  名称：

  硫醇-丙烯酸酯迈克尔加成反应有效合成高分子前药和pH响应型前药纳米粒子的制备

  摘要：

  在这项研究中，提出了一种有效的方法，可通过硫醇-丙烯酸酯合成喜树碱与丙烯酸酯系链的迈克尔加成反应和具有多个硫醇基团的聚合物支架，从而合成具有酸依赖键的聚合物前药。聚合物支架P（HEO 2 MA）-b -P（HEMA-DHLA）是通过使用聚（2-（2-氢乙氧基）（甲基丙烯酸乙酯）（PHEO 2 MA）作为大分子RAFT剂，然后还原硫辛酸（LA）基团中的二硫键，得到带有二氢硫辛酸（DHLA）侧基的聚合物支架。丙烯酸酯系喜树碱（ACPT）连接到P（HEO 2 MA）-b-P（HEMA-DHLA）通过巯基和丙烯酸酯之间的迈克尔加成反应，具有很高的偶联效率（95％）。两亲性聚合物前药P（HEO 2 MA） - b -P（HEMA-DHLA-CPT）自发地自组装成纳米颗粒在水溶液中，并且表现出CPT装载含量高达40.1％。具有酸性依赖的β-硫代丙酸酯键的前药纳米颗粒可以在酸性条件下释放CPT，并且前药

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00531

文献信息

• 一种还原敏感性纳米胶束及其制备方法和应用
  申请人：江南大学

  公开号：CN111840573A

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明提供一种还原敏感性纳米胶束及其制备方法和应用，属于生物医用材料技术领域。首先将牛磺酸与丙烯酰氯反应制备N‑丙烯酰牛磺酸；再将硫辛酸与甲基丙烯酸羟乙酯制备硫辛酸‑甲基丙烯酰氧基乙基酯；然后N‑丙烯酰牛磺酸与硫辛酸‑甲基丙烯酰氧基乙基酯进行共聚反应，得到共聚物；最后用二硫苏糖醇与上述共聚物反应制备核交联的还原敏感性纳米胶束。该纳米胶束形貌规整，分布均匀，用作药物载体，可吸附正电荷的药物分子阿霉素，提高载药率；在谷胱甘肽作用下，交联结构破坏，可实现药物在还原条件下的控制释放。
• Promoting cell adhesion on slippery phosphorylcholine hydrogel surfaces
  作者：Samantha McRae Page、Sangram Parelkar、Alex Gerasimenko、Dong Yeop Shin、Shelly R. Peyton、Todd Emrick

  DOI：10.1039/c3tb21493a

  日期：——

  The growing interest in regenerative medicine has created a need for superior polymer matrices that suit multiple physical, mechanical, and biological requirements. While the phospholipid bilayer of a cell membrane is considered optimal for interacting with biologics, polymeric materials composed of 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (MPC) offer a cell membrane-like synthetic alternative. In this work, thiol-containing phosphorylcholine polymers were synthesized by radical copolymerization of a lipoic acid-functionalized methacrylate with MPC. The canonical cell adhesion oligopeptide (GRGDS) was incorporated into the polymers by copolymerization of a GRGDS-containing methacrylamide prepared by solid phase peptide synthesis. The relative amounts of phosphorylcholine, lipoic acid and oligopeptide were controlled by the monomer feed ratios, and the polymers were characterized by NMR spectroscopy and aqueous gel permeation chromatography (GPC). These multifunctional polymers formed hydrogels rapidly (<10 minutes) by Michael addition when poly(ethylene glycol)diacrylate (PEGDA) was added at pH 9 – an initiator-free gelation performed in a completely aqueous environment. Two cell lines, live mouse skeletal muscle myoblasts (C2C12) and human ovarian cancer (SKOV3) cells, were observed to specifically attach, spread and proliferate only on hydrogels containing the GRGDS peptide sequence, with a notable dependence on peptide concentration. The remarkable hydrophilicity and biocompatibility attributed to polyMPC combined with the facile gelation conditions of these polymers affords a platform of new bio-cooperative materials suitable for cell studies.

  人们对再生医学日益增长的兴趣产生了对满足多种物理、机械和生物要求的优质聚合物基质的需求。虽然细胞膜的磷脂双层被认为是与生物制剂相互作用的最佳选择，但由 2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酰胆碱 (MPC) 组成的聚合物材料提供了一种类似细胞膜的合成替代品。在这项工作中，通过硫辛酸官能化的甲基丙烯酸酯与MPC的自由基共聚合成了含硫醇的磷酸胆碱聚合物。通过固相肽合成制备的含有 GRGDS 的甲基丙烯酰胺的共聚，将经典细胞粘附寡肽 (GRGDS) 掺入聚合物中。通过单体进料比控制磷酸胆碱、硫辛酸和寡肽的相对量，并通过核磁共振波谱和水凝胶渗透色谱（GPC）对聚合物进行表征。当在 pH 9 下添加聚乙二醇二丙烯酸酯 (PEGDA) 时，这些多功能聚合物通过迈克尔加成快速形成水凝胶（<10 分钟），这是在完全水性环境中进行的无引发剂凝胶化。据观察，活小鼠骨骼肌成肌细胞 (C2C12) 和人卵巢癌 (SKOV3) 两种细胞系仅在含有 GRGDS 肽序列的水凝胶上特异性附着、扩散和增殖，并且显着依赖于肽浓度。 PolyMPC 卓越的亲水性和生物相容性与这些聚合物易于凝胶化的条件相结合，为适合细胞研究的新型生物协同材料提供了平台。
• Strukturierbarer Polymer-Schichtverbund für Biomoleküle, Verfahren zu seiner Herstellung und Anwendung
  申请人：Leibniz-Institut für Polymerforschung Dresden e.V.

  公开号：EP1787717A1

  公开（公告）日：2007-05-23

  Die Erfindung bezieht sich auf das Gebiet der Bionanotechnologie und betrifft einen strukturierbaren Polymer-Schichtverbund, wie er beispielsweise in DNA-Arrays zur Anwendung kommen kann. Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in der Angabe eines strukturierbaren Polymer-Schichtverbundes, bei welchem eine hohe orts- und endspezifischen Immobilisierung von Biomolekülen ausschließlich auf Goldkontakten, erreicht wird . Gelöst wird die Aufgabe durch einen Polymer-Schichtverbund aus einem Substrat auf dem eine vollständige oder strukturierte Goldschicht vorhanden ist, die wiederum mindestens teilweise von einer strukturierbaren Aminoterpolymerschicht bedeckt ist und darauf wiederum mindestens teilweise Biomoleküle mindestens ortsspezifisch immobilisiert sind. Die Aufgabe wird weiterhin durch ein Verfahren gelöst, bei dem auf ein Substrat ein Goldschicht aufgebracht wird, diese mit einer Aminoterpolymerschicht beschichtet, nachfolgend die Oberfläche teilweise einer UV-Strahlung ausgesetzt wird und danach Biomoleküle mit der bestrahlten Oberfläche in Kontakt gebracht werden.

  本发明涉及仿生技术领域，涉及一种可用于 DNA 阵列的可结构化聚合物层复合材料。 本发明的任务是提供一种可结构化的聚合物层复合材料，在这种复合材料中，生物分子可以完全固定在金触点上，实现高度的位点和末端特异性固定。 本发明通过一种聚合物层复合材料来解决这个问题，该复合材料包括一个基底，在该基底上有一个完整的或结构化的金层，该金层又至少部分地被一个可结构化的氨基单体聚合物层所覆盖，在该聚合物层上，生物分子又至少部分地以特定位点的方式被固定。 该问题的进一步解决方法是：在基底上涂敷金层，再在金层上涂敷氨基聚合物层，然后将表面部分暴露在紫外线辐射下，再使生物分子与辐射表面接触。
• Crosslinkable polymer composition
  申请人：The University of Massachusetts

  公开号：US10968369B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  A crosslinkable polymer composition includes repeating units of formula (I) and repeating units derived from a monomer having an ethylenically unsaturated group and a crosslinkable functional group, wherein the crosslinkable functional group is capable of forming a covalent linkage with a crosslinkable functional group of an adjacent repeating unit. R′ and R2 are as defined herein. The crosslinkable polymer composition can be particularly useful, for example, for pressure sensitive adhesive or coating compositions. A method of making the polymer composition and a pressure sensitive adhesive and a coating are also described.

  一种可交联聚合物组合物包括式 (I) 的重复单元 和由具有乙烯不饱和基团和可交联官能团的单体衍生的重复单元，其中可交联官能团能与相邻重复单元的可交联官能团形成共价连接。R′ 和 R2 如本文所定义。可交联聚合物组合物尤其适用于压敏粘合剂或涂层组合物。此外，还描述了制造聚合物组合物和压敏粘合剂及涂层的方法。
• Disulfide Cross-Linked Phosphorylcholine Micelles for Triggered Release of Camptothecin
  作者：Samantha McRae Page、Molly Martorella、Sangram Parelkar、Irem Kosif、Todd Emrick

  DOI：10.1021/mp400114n

  日期：2013.7.1

  A series of block copolymers based on 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (MPC) were synthesized by reversible addition fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization. Incorporation of dihydrolipoic acid (DHLA) into the hydrophobic block led to formation of block copolymer micelles in water. The micelles were between 15 and 30 nm in diameter, as characterized by dynamic light scattering (DLS), with some size control achieved by adjusting the hydrophobic/hydrophilic balance. Cross-linked micelles were prepared by disulfide formation, and observed to be stable in solution for weeks. The micelles proved amenable to disassembly when treated with a reducing agent, such as dithiothreitol (DTT), and represent a potential delivery platform for chemotherapeutic agents. As a proof-of-concept, camptothecin (CPT) was conjugated to the polymer scaffold through a disulfide linkage, and release of the drug from the micelle was monitored by fluorescence spectroscopy. These CPT-loaded prodrug micelles showed a reduction in release rate compared to physically encapsulated CPT. The use of disulfide conjugation facilitated drug release under reducing conditions, with a half-life (t(1/2)) of 5.5 h in the presence of 3 mM DTT, compared to 28 h in PBS. The toxicity of the micellar prodrugs was evaluated in cell culture against human breast (MCF7) and colorectal (COLO205) cancer cell lines.