4-[3-(1,2-dithiolane)]butyl isocyanate | 76197-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 4-[3-(1,2-dithiolane)]butyl isocyanate
• 英文别名: 4-(1,2-Dithiolan-3-yl)butyl isocyanate；3-(4-isocyanatobutyl)dithiolane
• CAS: 76197-63-2
• 化学式: C₈H₁₃NOS₂
• 分子量: 203.329
• InChiKey: NBOGCHOBVCYGHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 4-[3-(1,2-dithiolane)]butyl isocyanate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以73.2%的产率得到1-{4-[3-(1,2-dithiolane)]butylamino}carbonyl-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  一种5-氟脲嘧啶衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有式I结构的抗肿瘤药物化合物：1‑{4‑[3‑(1，2‑二硫杂环戊烷)]‑丁胺基}甲酰‑5‑氟脲嘧啶及其制备方法。本发明所述药物化合物分子中含有对细胞具有较强渗透能力的硫辛酸结构，同时含有可抑制脱氧胸苷酸合成酶的5‑氟尿嘧啶前体结构，分子代谢产物5‑氟尿嘧啶可抑制并杀死癌细胞，具有良好的抗癌活性，可用于制备治疗血液系统的癌症、实体瘤癌、肉瘤、皮肤癌或胶质瘤等的药物。

  公开号：

  CN109384776A
• 作为产物：
  描述：

  5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic (ethyl carbonic) anhydride 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.56 g的产率得到4-[3-(1,2-dithiolane)]butyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  一种5-氟脲嘧啶衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有式I结构的抗肿瘤药物化合物：1‑{4‑[3‑(1，2‑二硫杂环戊烷)]‑丁胺基}甲酰‑5‑氟脲嘧啶及其制备方法。本发明所述药物化合物分子中含有对细胞具有较强渗透能力的硫辛酸结构，同时含有可抑制脱氧胸苷酸合成酶的5‑氟尿嘧啶前体结构，分子代谢产物5‑氟尿嘧啶可抑制并杀死癌细胞，具有良好的抗癌活性，可用于制备治疗血液系统的癌症、实体瘤癌、肉瘤、皮肤癌或胶质瘤等的药物。

  公开号：

  CN109384776A

文献信息

• An “off–on” sensor for fluoride using luminescent CdSe/ZnS quantum dots
  作者：Ray C. Mulrooney、Narinder Singh、Navneet Kaur、John F. Callan

  DOI：10.1039/b817569a

  日期：——

  The fluorescence emission of CdSe/ZnS QDs was switched “off” when the native trioctylphosphine oxide ligands were exchanged for 1-(bis(η5-cyclopentadienyl)iron)-methyl-3-(5,7-dimercapto-heptyl)-urea (4); importantly, the emission of the resulting conjugate 5 was switched “on” upon addition of fluoride ions.

  当天然三辛基氧化膦配体交换为 1-(双(β5-环戊二烯基)铁)-甲基-3-(5,7-二巯基-庚基）-脲（4）；重要的是，添加氟离子后，所得缀合物 5 的发射被切换为“开启”。
• 5-Fluorouracil derivatives, and their pharmaceutical compositions
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04349552A1

  公开（公告）日：1982-09-14

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R is a bridged alicyclic group selected from the group consisting of norbornyl, norbornenyl, bicyclo[2,2,2]-heptyl and adamantyl optionally substituted by at least one substituent selected from the group consisting of lower alkyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl, alkylidenedioxy, N,N-di(lower)alkylcarbamoyl, amino, loweralkoxycarbonylamino and halogen. The present compound is useful in the therapeutic treatment of cancer in human beings and animals.

  分子式为：##STR1## 其中R是从诺博烯基，诺博烯基，双环[2,2,2]-庚烷基和金刚烷基中选择的桥式脂环基，可以选择性地被至少一种取代基所取代，所述取代基选择自下列群体：低碳基，羧基，低碳基氧羰基，烷基二氧基，N，N-二（低）烷基氨基甲酰基，氨基，低碳基氧羰基氨基和卤素。该化合物在治疗人类和动物的癌症中有用。
• DMAP Catalyzed One-Pot Curtius Rearrangement Using 1,1-Dimethyl-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl Azide
  作者：Ken Lin、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01580

  日期：2023.6.23

  of a controllable, base-free, one-pot Curtius rearrangement using 1,1-dimethyl-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl azide (DMTN3) with 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) as a catalyst. The scope of this catalytic process covers a range of primary, secondary, and tertiary alkyl and aryl carboxylic acids that allow the efficient stereospecific construction of alkyl or aryl isocyanates. Examples are reported of

  我们报告了使用 1,1-二甲基-2,2,2-三氯乙氧基羰基叠氮化物 (DMTN 3 ) 和 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 作为催化剂开发的可控、无碱、一锅 Curtius 重排。该催化过程的范围涵盖一系列伯、仲和叔烷基和芳基羧酸，可实现烷基或芳基异氰酸酯的有效立体有择构造。报道了天然产物和药物分子的后期脱羧异氰化、几种药物的快速合成以及原位生成的 DMTN 3的利用的例子。对该机理的详细研究表明，反应速率取决于DMAP催化剂的浓度，这确保了反应是一个温和且可控的过程。
• 5-Fluorouracil derivatives, preparation thereof and their pharmaceutical compositions
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0010941A1

  公开（公告）日：1980-05-14

  The present invention provides compounds of the general formula:- wherein R is an optionally substituted bridged alicyclic radical or a substituted lower alkyl radical, the substituent being an optionally substituted bridged alicyclic group, an amino, protected amino, lower alkoxy, acyl, lower alkylthio, cyano(lower)alkylthio, arylthio or optionally substituted heterocyclic radical or a carboxy and esterified carboxy group, with the proviso, that when the substituent is a carboxy or esterified carboxy group then the lower alkyl radical contains 3 to 6 carbon atoms; or an unsubstituted or substituted lower alkenyl radical, the substituent being an optionally substituted bridged alicyclic group, an optionally substituted aryl radical or an optionally substituted heterocyclic radical; or a halophenyl radical; or an optionally substituted heterocyclic radical. 'The present invention also provides processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical composition containing them. Furthermore, the present invention is concerned with a method of treating cancer which comprises administering these compounds to mammals suffering from cancer.

  本发明提供通式为：- 的化合物。 其中 R 是任选取代的桥式脂环基或取代的低级烷基，取代基是任选取代的桥式脂环基、氨基、保护氨基、低级烷氧基、酰基、低级烷硫基、氰基（低级）烷硫基、芳硫基或任选取代的杂环基或羧基和酯化羧基，但条件是当取代基是羧基或酯化羧基时，低级烷基含有 3 至 6 个碳原子；或未取代或取代的低级烯基，取代基为任选取代的桥式脂环基、任选取代的芳基或任选取代的杂环基；或卤代苯基；或任选取代的杂环基。 '本发明还提供了制备这些化合物和含有这些化合物的药物组合物的工艺。此外，本发明还涉及一种治疗癌症的方法，该方法包括对患有癌症的哺乳动物施用这些化合物。
• US4349552A
  申请人：——

  公开号：US4349552A

  公开（公告）日：1982-09-14