(S,S)-2-(4-isobutylphenyl)propionic anhydride | 163158-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S,S)-2-(4-isobutylphenyl)propionic anhydride
• 英文别名: Benzeneacetic acid, I+/--methyl-4-(2-methylpropyl)-, 1,1a(2)-anhydride, (I+/-S,I+/-a(2)S)-；[(2S)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoyl] (2S)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 163158-04-1
• 化学式: C₂₆H₃₄O₃
• 分子量: 394.554
• InChiKey: IHPHJOZXHHJWMM-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2-(4-isobutylphenyl)propionic anhydride 在 lithium hydroxide 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-(+)-布洛芬
  参考文献：
  名称：

  A method for determining the enantiomeric purity of profens

  摘要：

  A simple method for determining the enantiomeric purity of profens (based on the carbon skeleton of 2-phenylpropionic acid) is discussed. The enantiomeric purity of a given profen can be determined by stereospecific DCC self-coupling to give a statistical diastereoisomeric mixture of racemic and meso- anhydrides. The relative ratio of diastereoisomers formed can be related to the enantiomeric excess of the original carboxylic acid. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.051
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-布洛芬 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(S,S)-2-(4-isobutylphenyl)propionic anhydride
  参考文献：
  名称：

  A method for determining the enantiomeric purity of profens

  摘要：

  A simple method for determining the enantiomeric purity of profens (based on the carbon skeleton of 2-phenylpropionic acid) is discussed. The enantiomeric purity of a given profen can be determined by stereospecific DCC self-coupling to give a statistical diastereoisomeric mixture of racemic and meso- anhydrides. The relative ratio of diastereoisomers formed can be related to the enantiomeric excess of the original carboxylic acid. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.051

文献信息

• Triple action Pt(<scp>iv</scp>) derivatives of cisplatin: a new class of potent anticancer agents that overcome resistance
  作者：Emanuele Petruzzella、Roman Sirota、Irene Solazzo、Valentina Gandin、Dan Gibson

  DOI：10.1039/c8sc00428e

  日期：——

  to test the hypothesis that multi-action compounds, where each bioactive moiety intervenes in several cellular processes, might be more effective than a single agent at killing cancer cells. In particular, “triple action” Pt(IV) derivatives of cisplatin, where the axial ligands are inhibitors of cyclooxygenase (COXi), histone deacetylase (HDACi) or pyruvate dehydrogenase kinase (PDKi) were developed

  设计了一系列三重作用的Pt（IV）前药，以检验以下假设：多作用化合物在杀死癌细胞方面可能比单个药剂更有效，其中每个生物活性部分都参与多个细胞过程。特别是，开发了顺铂的“三重作用” Pt（IV）衍生物，其中的轴向配体是环氧合酶（COXi），组蛋白脱乙酰基酶（HDACi）或丙酮酸脱氢酶激酶（PDKi）的抑制剂。所有化合物ctc- [Pt（NH 3）2（COXi）（PDKi）Cl 2 ]，ctc- [Pt（NH 3）2（COXi）（HDACi）Cl 2 ]和ctc- [Pt（NH 3）2（HDACi）（PDKi）Cl 2]，其中COXi =阿司匹林或布洛芬，PDKi =二氯乙酸盐和HDACi =丙戊酸或丁酸苯酯，对人体内所有细胞系的细胞毒性均比顺铂高。在单层细胞毒性试验中，它们对甲状腺和胰腺癌细胞特别有效。值得注意的是，在3D球形癌细胞培养物中，某些三重作用化合物对KRAS突变的胰腺癌细胞系（P