tert-butyl-[(1R,2R,4S)-2-methoxy-4-[(2R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]propyl]cyclohexyl]oxy-dimethylsilane | 156414-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(1R,2R,4S)-2-methoxy-4-[(2R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]propyl]cyclohexyl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 156414-57-2
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 328.568
• InChiKey: IEGAQLZVODZPHH-JJTUDDRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(1R,2R,4S)-2-methoxy-4-[(2R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]propyl]cyclohexyl]oxy-dimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 chromium dichloride 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 新铜试剂 、 碘苯二乙酸 、 叔丁基锂 、 六甲基二锡 、 potassium carbonate 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-吡咯烷基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 雷帕霉素
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604053
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-2-methoxy-1-<oxy>cyclohexane 在 咪唑 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(1R,2R,4S)-2-methoxy-4-[(2R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]propyl]cyclohexyl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素合成研究。1. C（27）-C（42）亚基的构建

  摘要：

  描述了一种收敛性合成方法，用于免疫抑制性大环雷帕霉素的C（27）-C（42）片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73279-5

文献信息

• Studies towards the total synthesis of rapamycin: Preparation of the cyclohexyl C33C42 fragment and further coupling to afford the C22C42 carbon unit
  作者：Cyrille Kouklovsky、Steven V. Ley、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73058-9

  日期：1994.3

  A short and stereoselective synthesis of the C33C42 fragment 3 of rapamycin and its coupling with the previously prepared C22C32 fragment 2 is described. The synthesis of 3 involves the preparation of enantiomerically enriched methylene cyclohexane derivative 7, followed by side-chain elaboration. The coupling is made by reaction of the lithio anion of the dithioacetal monosulfone 11 on the epoxide

  描述了雷帕霉素C 33 = C 42片段3的短而立体选择性合成及其与先前制备的C 22 = C 32片段2的偶联。3的合成涉及对映体富集的亚甲基环己烷衍生物7的制备，然后进行侧链修饰。通过二硫缩醛单砜11的锂硫阴离子在环氧化物3上的反应进行偶联。
• Total Synthesis of Rapamycin
  作者：Matthew L. Maddess、Miles N. Tackett、Hidenori Watanabe、Paul E. Brennan、Christopher D. Spilling、James S. Scott、David P. Osborn、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200604053

  日期：2007.1.15
• Rapamycin synthetic studies. 1. Construction of the C(27)-C(42) subunit
  作者：Amos B. Smith、Stephen M. Condon、John A. McCauley、James W. Leahy、Johnnie L. Leazer、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73279-5

  日期：1994.7

  A convergent synthetic approach to the C(27)-C(42) fragment of the immunosuppressive macrocycle rapamycin is described.

  描述了一种收敛性合成方法，用于免疫抑制性大环雷帕霉素的C（27）-C（42）片段。