(1R,2R)-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-2-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-1-ol | 156414-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-2-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 156414-64-1
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄Si
• 分子量: 344.567
• InChiKey: OJCCVFOECLPRAN-MDOLAMBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-2-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-1-ol 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(1R,2R,4S)-2-methoxy-4-[(2R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]propyl]cyclohexyl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  朝雷帕霉素的全合成研究：环己基C的制备33 C 42片段和另外的耦合，得到Ç 22 C 42碳单元

  摘要：

  描述了雷帕霉素C 33 = C 42片段3的短而立体选择性合成及其与先前制备的C 22 = C 32片段2的偶联。3的合成涉及对映体富集的亚甲基环己烷衍生物7的制备，然后进行侧链修饰。通过二硫缩醛单砜11的锂硫阴离子在环氧化物3上的反应进行偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73058-9
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,3R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxycyclohexyl)methanol 在 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 hydroxide 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R)-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-2-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  朝雷帕霉素的全合成研究：环己基C的制备33 C 42片段和另外的耦合，得到Ç 22 C 42碳单元

  摘要：

  描述了雷帕霉素C 33 = C 42片段3的短而立体选择性合成及其与先前制备的C 22 = C 32片段2的偶联。3的合成涉及对映体富集的亚甲基环己烷衍生物7的制备，然后进行侧链修饰。通过二硫缩醛单砜11的锂硫阴离子在环氧化物3上的反应进行偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73058-9

文献信息

• Total Synthesis of Rapamycin
  作者：Steven V. Ley、Miles N. Tackett、Matthew L. Maddess、James C. Anderson、Paul E. Brennan、Michael W. Cappi、Jag P. Heer、Céline Helgen、Masakuni Kori、Cyrille Kouklovsky、Stephen P. Marsden、Joanne Norman、David P. Osborn、María Á. Palomero、John B. J. Pavey、Catherine Pinel、Lesley A. Robinson、Jürgen Schnaubelt、James S. Scott、Christopher D. Spilling、Hidenori Watanabe、Kieron E. Wesson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.200801656

  日期：2009.3.9

  Rapamycin (1) is a macrocyclic natural product, established as a potent immunosuppressant and currently of interest to the scientific community as the framework for a series of novel anticancer drugs. Extensive studies have culminated in a new convergent total synthesis of 1, which features a number of group‐derived methodologies and an unusual catechol‐templating strategy for the construction of the

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。
• Studies towards the total synthesis of rapamycin: Preparation of the cyclohexyl C33C42 fragment and further coupling to afford the C22C42 carbon unit
  作者：Cyrille Kouklovsky、Steven V. Ley、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73058-9

  日期：1994.3

  A short and stereoselective synthesis of the C33C42 fragment 3 of rapamycin and its coupling with the previously prepared C22C32 fragment 2 is described. The synthesis of 3 involves the preparation of enantiomerically enriched methylene cyclohexane derivative 7, followed by side-chain elaboration. The coupling is made by reaction of the lithio anion of the dithioacetal monosulfone 11 on the epoxide

  描述了雷帕霉素C 33 = C 42片段3的短而立体选择性合成及其与先前制备的C 22 = C 32片段2的偶联。3的合成涉及对映体富集的亚甲基环己烷衍生物7的制备，然后进行侧链修饰。通过二硫缩醛单砜11的锂硫阴离子在环氧化物3上的反应进行偶联。