7α-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid | 18493-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7α-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid
• 英文别名: 7α-Hydroxy-Δ¹⁶-kauren-19-saeure；7α-Hydroxy-(-)-16-kauren-19-saeure；(1R,2R,4S,5R,9S,10S,13R)-2-hydroxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 18493-13-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: KMLXVEXJZSTMBV-SZBWWIKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  19-氧化的ent - kauranes的微生物转化

  摘要：

  研究了三种19-氧化的ent - kauranes与黑根霉，，曲霉和Calonectria decora的微生物转化。观察到的最常见的转化是C-1和C-7位置的羟基化。对于ent -kaur-16-en-19-油酸，还发生烯丙基的羟基化和双键的水合。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80263-9
• 作为产物：
  描述：

  贝壳杉烯酸 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 7α-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  19-氧化的ent - kauranes的微生物转化

  摘要：

  研究了三种19-氧化的ent - kauranes与黑根霉，，曲霉和Calonectria decora的微生物转化。观察到的最常见的转化是C-1和C-7位置的羟基化。对于ent -kaur-16-en-19-油酸，还发生烯丙基的羟基化和双键的水合。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80263-9

文献信息

• The chemistry of the tetracyclic diterpenoids—IX
  作者：J.R. Hanson、A.F. White

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80015-3

  日期：1969.1

  utilizing the Meerwein-Ponndorf reduction of 7-oxo-(−)-kaur-16-en-19-oic acid. The NaBH4 reduction of some 7-oxo-16,17-dihydroxykauranes is described. The effect of different conformations of ring B on the NMR spectra of these diterpenes is noted.

  利用Meerwein-Ponndorf还原7-氧代-（-）-kaur-16-en-19的方法，描述了由7β-羟基-kaurenolide部分合成7β-羟基-（-）-kaur-16-en-19-oic酸的方法。 -oic酸。描述了NaBH 4还原一些7-氧代16,17-二羟基kauranes。注意到环B的不同构象对这些二萜的NMR谱的影响。
• The chemistry of the tetracyclic diterpenoids—VIII
  作者：J.H. Hanson、A.F. White

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82526-6

  日期：1968.1

  The stereochemistry of atractylanic acid particularly at C-9, is confirmed by a partial synthesis from 7,18-dihydroxykaurenolide.

  由7，18-二羟基脲基内酯的部分合成证实了白术丙酸，特别是在C-9处的立体化学。
• Diterpene Glycosides from the Seeds of <i>Pharbitis nil</i>
  作者：Ki Hyun Kim、Sang Un Choi、Kang Ro Lee

  DOI：10.1021/np900101t

  日期：2009.6.26

  Six new ent-kaurane diterpene glycosides, pharbosides A-F (1-6), and a new ent-gibbane diterpene glycoside, pharboside G (7), together with three known ent-kaurane diterpenoids, 7 beta, 16 beta, 17-trihydroxy-ent-kauran-6 alpha, 19-olide (8), 6 beta, 7 beta, 16 alpha, 17-tetrahydroxy-ent-kauranoic acid (9), and 6 beta, 7 beta, 16 beta, 17-tetrahydroxy-ent-kauranoic acid (10), were isolated from an ethanolic extract of the seeds of Pharbitis nil. The structures of the new compounds were determined by spectroscopic methods including 1D and 2D NMR analysis. The absolute configurations of the compounds were clarified by CD spectroscopic studies. Full NMR data assignments of the three known compounds (8-10) are reported. The isolated compounds were evaluated for their cytotoxic activities against four human cancer cell lines.
• Microbiological transformations of 19-oxygenated ent-kauranes
  作者：E.L. Ghisalberti、P.R. Jefferies、M.A. Sefton、P.N. Sheppard

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80263-9

  日期：1977.1

  The microbiological transformations of three 19-oxygenated ent-kauranes with Rhizopus nigricans, Aspergillus ochraceous and Calonectria decora have been investigated. The most common transformation observed is hydroxylation at the C-1 and C-7 positions. For ent-kaur-16-en-19-oic acid allylic hydroxylation and hydration of the double bond also occur.

  研究了三种19-氧化的ent - kauranes与黑根霉，，曲霉和Calonectria decora的微生物转化。观察到的最常见的转化是C-1和C-7位置的羟基化。对于ent -kaur-16-en-19-油酸，还发生烯丙基的羟基化和双键的水合。