1-nitro-9-phenoxyacridine | 64670-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-nitro-9-phenoxyacridine
• CAS: 64670-84-4
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 316.316
• InChiKey: WHEJTVAHAXMRHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C
• 沸点：
  520.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-9-phenoxyacridine 在 二苯基磷酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R)-2-[[(2S)-2-[[2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxyacetyl]amino]propanoyl]amino]-N'-[3-[(1-nitroacridin-9-yl)amino]propyl]pentanediamide
  参考文献：
  名称：

  Gozdowska; Dzierzbicka; Wysocka-Skrzela, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 6, p. 767 - 773

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-硝基苯胺基)苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.25h， 生成 1-nitro-9-phenoxyacridine
  参考文献：
  名称：

  cr啶/ Ac啶酮类似物作为潜在抗癌药的合成及生物学评价

  摘要：

  背景：缺乏有效的治疗晚期黑色素瘤和神经母细胞瘤的新方法。因此，许多科学家寻求新的，更有效，更具选择性和毒性较小的抗癌药物。 目的：我们提出了合成新的1-硝基ac啶/ 4-硝基/啶酮功能化类似物的方法，该类似物与潜在的抗癌药tuftsin / retro-tuftsin衍生物连接。 方法：通过乌尔曼缩合反应，然后环化反应制备A啶和idine啶酮类似物。由于1-硝基-9-苯氧基ac啶或1-氯-4-硝基-9（10H）-ac啶酮与相应肽进行亲核取代反应的结果，计划的a啶衍生物（10a-c，12、17-ad，19 ）已获得。使用XTT方法评估了新获得的类似物对黑色素瘤（Ma）和黑色素瘤（Ab）黑色素瘤细胞系和成神经细胞瘤SH-SY5Y的细胞毒活性。通过流式细胞术分析细胞凋亡和细胞周期。 结果：在所研究的类似物中，化合物12对达拉巴单抗黑素瘤黑色素瘤细胞显示出与达卡巴嗪作用相当的最高效力。FLICA测

  DOI：

  10.2174/1573406414666181015145120

文献信息

• 1-Nitro-9-alkylaminoalkylaminoacridines and salts thereof
  申请人：Politechnika Gdanska

  公开号：US04139531A1

  公开（公告）日：1979-02-13

  1-Nitro-9-alkylaminoalkylaminoacridins and their salts, as well as a method for obtaining these compounds, is described. The 1-nitro-9-alkylaminoalkylaminoacridines have the formula 1, ##STR1## wherein R is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, isopentyl, benzyl or cyclohexyl, whereas n is equal to 2 or 3. The salts are those derived from mineral acids or organic acids. These compounds have anti-neoplastic activity.

  1-硝基-9-烷基氨基烷基氨基吖啶及其盐类，以及获取这些化合物的方法被描述。1-硝基-9-烷基氨基烷基氨基吖啶的分子式为1，##STR1##，其中R代表甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、异戊基、苄基或环己基，而n等于2或3。这些盐类来源于矿物酸或有机酸。这些化合物具有抗肿瘤活性。
• 9-alkylamino-1-nitroacridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020099211A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  The invention is directed to novel 9-hydroxyalkylamino-, 9-alkoxyalkylamino-1- nitroacridine derivatives. Methods of preparation, pharmaceutical compositions comprising said derivatives and their medical uses are also encompassed by this invention.

  这项发明涉及新颖的9-羟基烷基氨基、9-烷氧基烷基氨基-1-硝基蒽衍生物。该发明还涵盖了制备方法、包含这些衍生物的药物组合物以及它们的医药用途。
• 1-Nitroacridine/tumor inhibitor compositions
  申请人：——

  公开号：US20020037831A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  The invention is directed to 1-nitroacridine derivative(s)/tumor inhibitor(s) compositions as well as methods for using said compositions for inhibiting or preventing tumor growth, particularly, prostate cancer cell growth and metastases.

  该发明涉及1-硝基吖啶衍生物/肿瘤抑制剂组合物，以及使用该组合物抑制或预防肿瘤生长的方法，特别是前列腺癌细胞生长和转移。
• [EN] ASYMMETRIC BIS-ACRIDINES WITH ANTITUMOUR ACTIVITY AND THEIR USES<br/>[FR] BIS-ACRIDINES ASYMÉTRIQUES AYANT UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：POLITECHNIKA GDAŃSKA

  公开号：WO2016150799A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  We disclose novel asymmetric bis-acridines with antitumour activity. These compounds are useful for use in pharmaceuticals, particularly in the treatment or the prevention of neoplasms.

  我们披露了具有抗肿瘤活性的新型不对称双吖啶。这些化合物可用于制药领域，特别是用于治疗或预防肿瘤。
• Design, synthesis and high antitumor potential of new unsymmetrical bisacridine derivatives towards human solid tumors, specifically pancreatic cancers and their unique ability to stabilize DNA G-quadruplexes
  作者：Ewa Paluszkiewicz、Barbara Horowska、Barbara Borowa-Mazgaj、Grażyna Peszyńska-Sularz、Jolanta Paradziej-Łukowicz、Ewa Augustin、Jerzy Konopa、Zofia Mazerska

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112599

  日期：2020.10

  dimers strongly inhibited pancreatic Panc-1, Mia-Pa-Ca-2, Capan-2 and prostate cancer DU-145 cell growth. The studied compounds showed very strong antitumor activity (T/C> 300%) against Walker 256 rat adenocarcinoma. The selected 26 UAs were tested against 12 human tumor xenografts in nude mice, including colon, breast, prostate and pancreatic cancers. The studies on the molecular mechanism of action

  已经开发了新的有前途的不对称双ac啶衍生物（UAs）。通过使4-硝基或4-甲基ac啶酮，咪唑ac啶酮和三唑并ac啶酮衍生物与通过氨基烷基链连接的1-硝基ac啶化合物缩合，合成包括36种化合物的三类化合物。细胞毒性筛选揭示了这些化合物对几种肿瘤细胞系的高效力。特别地，咪唑并rid啶酮-1-硝基ac啶二聚体强烈抑制胰腺Panc-1，Mia-Pa-Ca-2，Capan-2和前列腺癌DU-145细胞的生长。所研究的化合物对Walker 256大鼠腺癌显示出非常强的抗肿瘤活性（T / C> 300％）。针对裸鼠中的12种人类肿瘤异种移植物测试了所选的26种UA，包括结肠癌，乳腺癌，前列腺癌和胰腺癌。对分子作用机理的研究表明，这些不对称的二聚体对G-四链体的存在做出了显着的响应，而不是对dsDNA的响应。UAs对G-四链体稳定的效能与结构-活性的关系表明，这种药物-G-四链体复合物的热稳定性不仅取决于