4-{4-[(5-{1,2-dithiolan-3-yl}-1-oxopentyl)amino]butyl}amino-2,3-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline | 1418000-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 4-{4-[(5-{1,2-dithiolan-3-yl}-1-oxopentyl)amino]butyl}amino-2,3-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline
• 英文别名: N-[4-[(2,3-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinolin-4-yl)amino]butyl]-5-(dithiolan-3-yl)pentanamide
• CAS: 1418000-28-8
• 化学式: C₂₅H₃₇N₃OS₃
• 分子量: 491.786
• InChiKey: VSAQYDUAMVZEBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2,3-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline 在 copper(I) oxide 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-{4-[(5-{1,2-dithiolan-3-yl}-1-oxopentyl)amino]butyl}amino-2,3-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡啶类化合物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的新型模板的设计与合成

  摘要：

  已经设计并合成了新的双结合位点乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，作为通过与该酶的催化位点和外围位点结合来治疗阿尔茨海默氏病（AD）的新候选药物。因此，合成了一系列他克林的噻吩并吡啶类似物，并研究了它们与他克林相比抑制AChE活性的能力。发现所有化合物均抑制AChE活性，尤其是化合物7b和11a，其活性比他克林更有效。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0403-5

文献信息

• Design and synthesis of thienopyridines as novel templates for acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Mohga M. Badran、Maha Abdel Hakeem、Suzan M. Abuel-Maaty、Afaf El-Malah、Rania M. Abdel Salam

  DOI：10.1007/s00044-012-0403-5

  日期：2013.9

  been designed and synthesized as a new drug candidate for the treatment of Alzheimer’s disease (AD) through the binding to both catalytic and peripheral sites of the enzyme. Therefore, a series of thienopyridine analogs of tacrine were synthesized and investigated for their ability to inhibit the activity of AChE in comparison with tacrine. All the compounds were found to inhibit AChE activity, especially

  已经设计并合成了新的双结合位点乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，作为通过与该酶的催化位点和外围位点结合来治疗阿尔茨海默氏病（AD）的新候选药物。因此，合成了一系列他克林的噻吩并吡啶类似物，并研究了它们与他克林相比抑制AChE活性的能力。发现所有化合物均抑制AChE活性，尤其是化合物7b和11a，其活性比他克林更有效。