2-(2-chloroethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane | 255824-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-chloroethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 255824-80-7
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: BIHMBBWABCJILO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloroethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 Pseudomonas LB₄₀₀ C-C hydrolase BphD 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-苯基-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  CC水解酶BphD的合成6-芳基-2-羟基-6-酮己二-2,4-二烯酸底物：一般碱催化机理的研究。

  摘要：

  使用Heck偶联策略，已建立了细菌羟基裂解途径上的2-羟基-6-酮己二-2,4-二烯酸中间体的化学合成方法。3-溴-2-乙酰氧基丙烯酸乙酯与1-芳基乙烯基缩酮或1-芳基烯丙基醇的偶联以70-90％的收率进行。与烷基乙烯基缩酮的Heck偶联也是成功的，从而允许合成烷基取代的环裂变中间体。合成的环裂变中间体用于研究假单胞菌LB400的CC水解酶BphD催化的酶促反应。通过CC水解酶BphD将还原的底物类似物2,6-二羟基-6-苯基六-2,4-二烯酸酶解为苯甲醛，这与涉及一般碱催化的水攻击产生宝石-二醇中间体的催化机理相一致。 ，且与亲核机制不一致。针对BphD测定了一系列对位取代的2-羟基-6-酮-6-苯基六-2,4-二烯酸底物，推导的Hammett图（rho = -0.71）与过渡中离去的碳负离子一致CC裂解状态。

  DOI：

  10.1039/b410322j
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 2-(2-chloroethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of ω-(2-aryl-1,3-dioxolan-2-yl)alkyl purine derivatives and their activity towards HIV reverse transcriptase

  摘要：

  Novel derivatives of 6-substituted purines were synthesized by alkylation of 6-substituted purines with various 2 -(chloroalkyl)-2 -aryl-1,3-dioxolanes and related compounds. Their inhibitory properties toward HIV reverse transcriptase were studied. The structure-activity relationship within the synthesized compounds was found.

  DOI：

  10.1134/s1068162015010069

文献信息

• 达泊西汀中间体及其制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN105732339B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明公开了达泊西汀中间体及其制备方法。本发明提供了一种如式2所示的化合物的制备方法，其包括以下步骤：在溶剂中，碱存在的条件下，将如式3所示的化合物与1‑萘酚进行亲核取代反应，得到如式2所示的化合物；其中，R1和R2各自独立的为C1～C4的烷基，或者R1、R2和它们各自连接的氧原子以及与氧原子相连的碳原子形成五元饱和环状结构或六元饱和环状结构，X为氯、溴或碘。本发明的制备方法原料廉价易得、反应条件温和、转化率高、收率高、后处理简单、生产成本低、制得的产品化学纯度高，适合于工业化生产。
• Magnesium bromide promoted Barbier-type intramolecular cyclization of halo-substituted acetals, ketals, and orthoesters
  作者：Jui-Wen Huang、Chiar-Dy Chen、Man-kit Leung

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01813-4

  日期：1999.12

  Although acetals, ketals and orthoesters are commonly used as protective groups against organometallic reagents, Grignard reagents derived from halo-acetals, ketals, or orthoesters cyclize intramolecularly under MgBr2 promoted conditions, giving rise to the corresponding cycloalkanol and cycloalkanone derivatives. Our results also suggest a Lewis acid catalyzed push-pull mechanism operating for the

  尽管缩醛，缩酮和原酸酯通常用作抵抗有机金属试剂的保护基，但是衍生自卤代缩醛，缩酮或原酸酯的格氏试剂在MgBr 2促进的条件下分子内环化，产生了相应的环烷醇和环烷酮衍生物。我们的结果还表明，路易斯酸催化的推挽机制可用于环化反应。
• Cationic Palladium Complex Catalyzed Highly Enantioselective Intramolecular Addition of Arylboronic Acids to Ketones. A Convenient Synthesis of Optically Active Cycloalkanols
  作者：Guixia Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ja0672425

  日期：2006.12.1

  An efficient and convenient synthesis of optically active cycloalkanols by utilizing the chiral cationic palladium complex as the catalyst was achieved in mild conditions with high yield and high enantioselectivity.

  以手性阳离子钯配合物为催化剂，在温和的条件下，以高收率和高对映选择性实现了高效、方便地合成光学活性环烷醇。
• Derivatives of substituted N-alkylimidazoles, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0049565A2

  公开（公告）日：1982-04-14

  Compounds useful as anticonvulsant agents, antifungals and antibacterials are represented by the formula wherein R1 is phenyl optionally substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halo, lower alkyl of one to four carbon atoms, lower alkoxy of one to four carbon atoms and trifluoromethyl; Z is ethylene or propylene optionally substituted by one or more lower alkyl groups of one to four carbon atoms; m is 1, 2, 3 or 4 and n is 0, 1, 2, or 3 with the proviso that the sum of m and n is 2, 3 or 4; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The ketone intermediates useful in preparing compounds of formula (I) also have anticonvulsant activity.

  可用作抗惊厥剂、抗真菌剂和抗菌剂的化合物由以下式子表示 其中 R1 是苯基，可任选被一个或多个取代基取代，这些取代基可从卤代、一至四个碳原子的低级烷基、一至四个碳原子的低级烷氧基和三氟甲基组成的组中选出；Z 是乙烯或丙烯，可任选被一个或多个一至四个碳原子的低级烷基取代；m 是 1、2、3 或 4，n 是 0、1、2 或 3，但 m 和 n 之和必须是 2、3 或 4；及其药学上可接受的酸加成盐。 用于制备式（I）化合物的酮中间体也具有抗惊厥活性。
• US4321272A
  申请人：——

  公开号：US4321272A

  公开（公告）日：1982-03-23