tert-butyl-[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoxy]-dimethylsilane | 221015-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 221015-42-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂Si
• 分子量: 238.402
• InChiKey: ASIIASLKNIBGNZ-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoxy]-dimethylsilane 在 palladium dihydroxide 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 甲基磺酰胺 、 4 A molecular sieve 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 314.42h， 生成 L-(-)-艾杜糖
  参考文献：
  名称：

  Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural

  摘要：

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3382
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(furan-2-yl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl-[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural

  摘要：

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3382

文献信息

• A convenient route to the furopyran core of dysiherbaine
  作者：Okiko Miyata、Ryuichi Iba、Jun Hashimoto、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/b212556k

  日期：2003.2.27

  The bicyclic core, furo[3,2-b]pyran, of the dysiherbaines has been synthesized via two routes involving the imino 1,2-Wittig rearrangement of allyl furohydroximate and the asymmetric dihydroxylation of furylpropenol derivative.

  二环核心，呋喃并[3,2-b]吡喃，在dysiherbaines的合成中通过两种路线实现了人工合成：涉及烯丙基呋喃羟胺的亚胺1,2-Wittig重排反应和呋喃丙烯醇衍生物的不对称二羟基化反应。
• Lipase-Mediated Preparation of Sugar Building Blocks
  作者：Takahiko Taniguchi

  DOI：10.1055/s-1999-3545

  日期：1999.8
• Asymmetric Aminohydroxylation of Vinylfuran
  作者：Mark L. Bushey、Michael H. Haukaas、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/jo990095r

  日期：1999.4.1
• Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural
  作者：Miwako Takeuchi、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1999-3382

  日期：1999.2

  An integrated enantio and diastereocontrolled route to both enantiomers of the eight possible hexoses has been explored starting from furfural, by employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation as a key step. At the present, a route to six of the eight possible hexoses has been established. The present synthesis may be taken as a reversion of the sugar-originated furfural to the sugars via a levoglucosenone, a pyrolysate of cellulose, type intermediate.

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。