(2E)-5-(N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methylamino)-5-methylhex-2-enoic acid | 193086-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-5-(N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methylamino)-5-methylhex-2-enoic acid
• 英文别名: 5-(N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methylamino)-5-methylhex-2-enoic acid；(2E)-5-(N-(tert Butoxycarbonyl)-N-methylamino)-5-methylhex-2-enoic acid；(E)-5-methyl-5-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]hex-2-enoic acid
• CAS: 193086-50-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: KPUIBITXUURMJF-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-5-(N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methylamino)-5-methylhex-2-enoic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-methyl-5-methylaminohex-2-enoic acid N-methyl-N-((1R)-1-(N-methyl-N-((1R)-1-(methylcarbamoyl)-2-phenylethyl)carbamoyl)-2-(2-naphthyl)ethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro characterization of new growth hormone secretagogues derived from ipamorelin with dipeptidomimetic N-terminals

  摘要：

  The structural requirements for N-terminal features for the minimal structure of growth hormone secretagogues derived from ipamorelin are investigated. It is found, that incorporation of nonpolar peptidomimetic amino acids at the N-terminal can replace the Aib-His moiety and lead to compounds with high in vitro potency with respect to their growth hormone secretagogue properties. New unnatural amino acids with double bonds, ether-linkages, and 1,3-phenylene-moieties in the backbone proved to be valuable dipeptidomimetics. Using them, growth hormone secretagogues with high potencies were obtained. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80086-5
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-氨基-3-甲基丁酸 在 lithium hydroxide 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2E)-5-(N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methylamino)-5-methylhex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds with growth hormone releasing properties

  摘要：

  具有一般式I的肽类模拟化合物##STR1##，其中a和b独立地为1或2，R.sup.1和R.sup.2独立地为H或C.sub.1-6烷基，G和J独立地为芳香族等，D和E独立地为几种不同的基团，具有改善生物利用度的生长激素分泌素。

  公开号：

  US05977178A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS WITH GROWTH HORMONE RELEASING PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSES AVEC DES PROPRIETES DE LIBERATION DE L'HORMONE DE CROISSANCE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1997023508A1

  公开（公告）日：1997-07-03

  (EN) Compounds of peptide mimetic nature having general formula (I), wherein a and b are independently 1 or 2, R1 and R2 are independently H or C1-6alkyl, G and J are independently, inter alia, aromats, and D and E are independently several different groups, are growth hormone secretagogous with improved bioavailability.(FR) L'invention concerne un peptide de nature mimétique ayant la formule générale (I). Dans cette formule, a et b sont, d'une manière indépendante 1 ou 2, R1 et R2 sont, d'une manière indépendante H ou C1-6 alkyle, G et J sont, d'une manière indépendante, entre autres, des groupes aromatiques et D et E sont, d'une manière indépendante, plusieurs groupes différents. Ces peptides favorisent la sécrétion de l'hormone de croissance et améliorent sa biodisponibilité.

  化合物具有类肽类似物性质的通式(I)，其中a和b独立地为1或2，R1和R2独立地为H或C1-6烷基，G和J独立地为芳香族等基团，D和E独立地为多种不同基团，具有改善生物利用度的生长激素分泌剂。
• [EN] COMPOUNDS WITH GROWTH HORMONE RELEASING PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSES A PROPRIETES DE LIBERATION DE L'HORMONE DE CROISSANCE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2000001726A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  The invention relates to novel compounds, compositions containing them, and their use for treating medical disorders resulting from a deficiency in growth hormone.

  该发明涉及新型化合物、含有它们的组合物以及它们用于治疗由生长激素缺乏引起的医疗障碍的用途。
• New highly potent dipeptidic growth hormone secretagogues with low molecular weight
  作者：B Peschke

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00160-4

  日期：2000.6

  Based on NN703, low molecular weight growth hormone secretagouges (GHSs) with a reduced number of hydrogen binding sites were designed by removal of the C-terminal amide group. The compounds were highly potent in combination with high efficacy in a rat pituitary cell assay, being characterized with EC50 values down to 0.8 nM. Selected compounds were tested in in vivo animal models. The oral bioavailability in dogs was 16-44%. Also, the ED50 values of the compounds were determined both in dog and swine. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• COMPOUNDS WITH GROWTH HORMONE RELEASING PROPERTIES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0907643B1

  公开（公告）日：2003-01-15
• US5919777A
  申请人：——

  公开号：US5919777A

  公开（公告）日：1999-07-06