(2E)-5-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-methylhex-2-enoic acid | 181646-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-5-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-methylhex-2-enoic acid
• 英文别名: (2E)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-5-methylhex-2-enoic acid；(E)-5-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-2-enoic acid
• CAS: 181646-42-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: NRPOEGFAIJAQIE-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-79°C
• 沸点：
  397.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-5-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-methylhex-2-enoic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.37h， 生成 他莫瑞林
  参考文献：
  名称：

  新型口服活性生长激素促分泌素。

  摘要：

  已经发现了一类新型的生长激素释放化合物，其分子量在500至650的范围内。这项研究的目的是获得具有口服生物利用度的生长激素促分泌素。通过一种合理的方法，我们能够减少铅化合物伊帕瑞林（4）的尺寸，同时通过并入骨架等位基因来降低氢键结合的潜力，同时又保持了猪体内的效力。大鼠垂体测定法用于筛选所有化合物，并评估应进一步测试哪些化合物的狗在猪中的体内效力以及狗的口服生物利用度（fpo）。大多数测试化合物的fpo范围为10-55％。据报道静脉内给药后在猪中的体内效力，并且对于最有效的化合物，ED 50被发现为30nmol / kg体重。

  DOI：

  10.1021/jm980197u
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-甲基丁-1-醇 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2E)-5-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-methylhex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-protected14C-Labelled (2E)-5-amino-5-methylhex-2-enoic acid analogues

  摘要：

  在合成 3-甲基-3-氨基丁醇的基础上，开发了一种制备 N-保护的 (2E)-5- 氨基-5-甲基己-2-烯酸的新方法。该方法通过合成三乙基膦酰基[1-14C]乙酸酯，用于合成 14C 标记的 (1) 类化合物。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.456
• 作为试剂：
  描述：

  2-(1-((叔丁氧基羰基)氨基)环丁基)乙酸 、 N-Boc-3-氨基-3-甲基丁酸 在 (2E)-5-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-methylhex-2-enoic acid 作用下， 生成 (2E)-4-(1-(tert-butyloxycarbonylamino)cyclobutyl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds with growth hormone releasing properties

  摘要：

  本发明涉及一种公式I的化合物，其中R1、R2、R5、R6、R7、R8、G、J、L、M、a、b、c、d、e和f如规范中所定义，以及含有它们的组合物。这些化合物可用于治疗因生长激素缺乏引起的医学疾病。

  公开号：

  US20050233981A1

文献信息

• Modulators of protein tyrosine phosphatases (PTPases)
  申请人：——

  公开号：US20020099073A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  The present invention provides novel thienopyridines, novel compositions, methods of their use, and methods of their manufacture, where such compounds of Formula 1 are pharmacologically useful inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPase's) including PTP1B, T cell PTP (TC-PTP), 1 wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are defined more fully in the description. The compounds are useful in the treatment of type 1 diabetes, type 2 diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, obesity, and other diseases.

  本发明提供了新型噻吩吡啶类化合物，新型组合物，其使用方法以及其制备方法，其中Formula 1的这类化合物在药理学上是蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPase's）的有效抑制剂，包括PTP1B，T细胞PTP（TC-PTP）， 其中X，R1，R2，R3和R4在描述中有更详细的定义。这些化合物在治疗1型糖尿病，2型糖尿病，糖耐量受损，胰岛素抵抗，肥胖和其他疾病中是有用的。
• [EN] DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPERLONGUMINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AURANSA INC

  公开号：WO2019103897A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The present invention relates to a group of 1-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2,3- dihydropyridin-6-one (piperlongumine) derivatives, analogs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to processes for preparing the same; a pharmaceutical composition and formulation containing a derivative of piperlogumine; and use of the derivatives and analogs for treating cancer.

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些衍生物的方法；含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症。
• DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF
  申请人：Auransa Inc.

  公开号：US20200377510A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to a group of 1-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2,3-dihydropyridin-6-one (piperlongumine) derivatives, analogs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition and formulation containing a derivative of piperlongumine; and use of the derivatives and analogs for treating cancer, reducing inflammation and/or treating an autoimmune or inflammatory disease.

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症、减少炎症和/或治疗自身免疫或炎症性疾病。
• Use of growth hormone or a growth hormone secretagogue for promoting bone formation
  申请人：——

  公开号：US20020128178A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The invention provides a method of enhancing the healing of bone fractures in an animal subjected to distraction osteogenesis, the method comprising administering, to the animal in need thereof, a growth hormone or a growth hormone secretagogue in an amount sufficient to provide bone formation simultaneous with the distraction procedure. The invention further provides a method for treatment of patients suffering from fractured bones by distractive osteogenesis, which method comprises administering an effective amount of a growth hormone or a growth hormone secretagogue to a patient in need of such a treatment in conjunction with the distraction procedure, as well the use of a growth hormone or a growth hormone secretagogue for the manufacture of a medicament for the enhancement of healing of bone fractures in distractive osteogenesis,

  该发明提供了一种增强动物骨折愈合的方法，该动物经历牵张成骨术，所述方法包括向需要的动物施用足够量的生长激素或生长激素分泌素，以在牵张过程中同时促进骨形成。该发明还提供了一种治疗患有骨折的患者的方法，通过牵张成骨术，该方法包括向需要此类治疗的患者施用有效量的生长激素或生长激素分泌素，与牵张过程同时进行，以及使用生长激素或生长激素分泌素制造药物，以增强牵张成骨术中骨折愈合的效果。
• Salt forms of (2E)-5-amino-5-methylhex-2-enoic acid N-methyl-N-((1R)-1-(N-methyl-N-((1R)-1-(methylcarbamoyl)-2-phenylethyl)carbamoyl)-2-(2-naphthyl)ethyl)amide
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06281247B1

  公开（公告）日：2001-08-28

  The compounds disclosed are salts of (2E)-5-amino-5-methylhex-2-enoic acid N-methyl-N-((1R)-1-(N-methyl-N-((1R)-1-(methylcarbamoyl)-2-phenylethyl)carbamoyl)-2-(2-naphthyl)ethyl)amide of Formula I which have an aqueous solubility of at least 5 mg/ml, and a hygroscopicity of less than about 8 at 98% RH. These compounds are useful in the treatment of growth hormone deficiency.

  所披露的化合物是公式I的盐，其为(2E)-5-氨基-5-甲基己-2-烯酸N-甲基-N-((1R)-1-(N-甲基-N-((1R)-1-(甲基氨甲酰)-2-苯乙基)氨甲酰)-2-(2-萘基)乙基)酰胺，具有至少5毫克/毫升的水溶性，并且在98%相对湿度下的吸湿性小于约8。这些化合物在生长激素缺乏的治疗中很有用。