1-cyclohexyl-2-(trifluoromethyl)benzene | 13376-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 13376-27-7
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃
• 分子量: 228.257
• InChiKey: GOOGWXNFRXEGCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-(trifluoromethyl)benzene 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 硫酸 、 氢溴酸 、 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 辛波莫德
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING N-(4-CYCLOHEXYL-3-TRIFLUOROMETHYL-BENZYLOXY)-ACETIMIDIC ACID ETHYL ESTER
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTER ÉTHYLIQUE D'ACIDE N-(4-CYCLOHEXYL-3-TRIFLUOROMÉTHYL-BENZYLOXY) ACÉTIMIDIQUE

  摘要：

  该发明涉及一种合成N-(4-环己基-3-三氟甲基苄氧基)-乙酰亚胺酸乙酯的新工艺，以及用于这种工艺的式I化合物和其他中间体。

  公开号：

  WO2013113915A1
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 5.0~40.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1-cyclohexyl-2-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING N-(4-CYCLOHEXYL-3-TRIFLUOROMETHYL-BENZYLOXY)-ACETIMIDIC ACID ETHYL ESTER
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTER ÉTHYLIQUE D'ACIDE N-(4-CYCLOHEXYL-3-TRIFLUOROMÉTHYL-BENZYLOXY) ACÉTIMIDIQUE

  摘要：

  该发明涉及一种合成N-(4-环己基-3-三氟甲基苄氧基)-乙酰亚胺酸乙酯的新工艺，以及用于这种工艺的式I化合物和其他中间体。

  公开号：

  WO2013113915A1

文献信息

• METHOD OF PRODUCING CYCLOALKYL(TRIFLUOROMETHYL)BENZENE
  申请人：TORAY FINE CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：US20210053992A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  An industrially excellent production method for cycloalkyl(trifluoromethyl)benzene is free of complicated steps, small in the number of steps, and high in production efficiency. Cycloalkyl(trifluoromethyl)benzene is produced by reacting a halogen-substituted trifluoromethyl benzene with magnesium metal to produce a Grignard reagent and cross-coupling the Grignard reagent with a cycloalkyl halide in the presence of an iron salt or a cobalt salt at a reaction temperature of 60° C. to 80° C.

  一种工业上优秀的环烷基(三氟甲基)苯的生产方法，免除了复杂的步骤，步骤数量较少，且生产效率高。该方法是通过将卤代三氟甲基苯与镁金属反应，生成格氏试剂，然后在60℃至80℃的反应温度下，在铁盐或钴盐的存在下，与环烷基卤化物进行交叉偶联反应，制得环烷基(三氟甲基)苯。
• [EN] IMMUNOSUPPRESSANT COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSES IMMUNOSUPPRESSEURS ET COMPOSITIONS
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2004103306A2

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to immunosuppressant, process for their production, their uses and pharmaceutical compositions containing them. The invention provides a novel class of compounds useful in the treatment or prevention of diseases or disorders mediated by lymphocyte interactions, particularly diseases associated with EDG receptor mediated signal transduction.

  本发明涉及免疫抑制剂、其生产过程、其用途和包含它们的药物组合物。本发明提供了一种新的化合物类别，可用于治疗或预防淋巴细胞相互作用介导的疾病或疾病，特别是与EDG受体介导的信号转导相关的疾病。
• Process for Preparing N-(4-Cyclohexyl-3-trifluoromethyl-benzyloxy)-acetimidic Acid Ethyl Ester
  申请人：Gallou Fabrice

  公开号：US20150018577A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  This invention relates to novel processes for synthesizing N-(4-cyclohexyl-3-trifluoromethyl-benzyloxy)-acetimidic acid ethyl ester and to the compound of formula I below and other intermediates that are used in such processes.

  本发明涉及一种合成N-(4-环己基-3-三氟甲基苯氧基)-乙酰亚胺酸乙酯的新工艺，以及式I的化合物和其他在此类过程中使用的中间体。
• Development of Scalable Processes for the Preparation of 4-(chloromethyl)-1-cyclohexyl-2-(trifluoromethyl)benzene: A Key Intermediate for Siponimod
  作者：Biyue Lin、Shuming Wu、Qingbo Xiao、Jingping Kou、Ji’an Hu、Zhu Zhu、Xinglin Zhou、Jiang Weng、Zhongqing Wang

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00170

  日期：2023.8.18

  effectively addressing concerns related to scale-up effects and safety-critical operations. In the second generation, a two-step synthesis involving nickel-catalyzed Kumada–Corriu coupling and Blanc chloromethylation is devised to produce benzyl chloride 8-Cl, starting from the readily available and cost-effective material 1-halo-2-(trifluoromethyl)benzene 9. The second-generation route is successfully

  本文介绍了辛波尼莫德关键中间体8-Cl的两代合成路线的开发。第一代侧重于氰化反应，然后进行碱性水解以引入苯甲酸基团，取代了报道的制造路线中由正丁基锂介导的危险的亲核羧化反应。此外，使用 LiAlH 4进行羧酸还原被 NaBH 4实现的更温和的酸酐还原取代。总体而言，第一代路线在 8 个步骤中产量提高了 11.6%，有效解决了与放大效应和安全关键操作相关的问题。在第二代中，设计了一种两步合成法，涉及镍催化的 Kumada-Corriu 偶联和 Blanc 氯甲基化，以易于获得且具有成本效益的材料 1-halo-2-(三氟甲基)苯9为原料，生产氯化苄8-Cl。第二代路线在从数百克到公斤级的规模上成功进行了验证，使中间体 8-Cl 的合成收率显着提高了 32.5%，工艺质量强度降低了约 65 %。
• PRODUCTION METHOD FOR CYCLOALKYL(TRIFLUOROMETHYL)BENZENE
  申请人：Toray Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：EP3653594A1

  公开（公告）日：2020-05-20

  The present invention provides an industrially excellent production method for cycloalkyl(trifluoromethyl)benzene that is free of complicated steps, small in the number of steps, and high in production efficiency. Cycloalkyl(trifluoromethyl)benzene is produced by reacting a halogen-substituted trifluoromethyl benzene with magnesium metal to produce a Grignard reagent and cross-coupling the Grignard reagent with a cycloalkyl halide in the presence of an iron salt or a cobalt salt at a reaction temperature of 60°C to 80°C.

  本发明提供了一种工业上优良的环烷基（三氟甲基）苯的生产方法，它没有复杂的步骤，步骤少，生产效率高。环烷基（三氟甲基）苯的生产方法是：将卤素取代的三氟甲基苯与金属镁反应生成格氏试剂，然后在铁盐或钴盐存在下，在 60°C 至 80°C 的反应温度下将格氏试剂与环烷基卤化物进行交叉偶联。