1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Naphthyl-styryl-keton；1-naphthalen-2-yl-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: DAJQCRGTLOLIJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 三氟甲磺酸 、 苄胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2,6-di(naphthalen-2-yl)-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  酸催化串联反应通过烯酮和伯胺的C C / C（sp 3）–N键裂解合成吡啶衍生物†

  摘要：

  已经开发出一种单锅酸催化串联反应，无需任何金属试剂或额外的氧化剂。该反应涉及通过“掩盖”逆向Aldol反应裂解烯类的CC键，以及伯胺的C（sp 3）–N键裂解，从而为氮衍生物提供吡啶源的组装，具有高产率和极好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7ra00780a
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-thiophen-2-yl-propenone 在 iron(III) chloride 、 copper acetylacetonate 、 氧气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有H-膦酸酯的α，β-不饱和羰基化合物中C═C或C sp 2 -C（CO）键的取代基控制化学选择裂解，导致H-膦酸酯生成β-酮膦酸酯

  摘要：

  揭示了前所未有的取代基控制的C═C双键或C（sp 2）–C（CO）键的化学选择性裂解，以及通过自由基过程与H，膦酸酯对α，β-不饱和羰基化合物的需氧磷酸化。当前的策略提供了在较宽的底物范围内在温和条件下获得β-酮膦酸酯的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02887

文献信息

• Electrochemical 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones with methanol and ammonium chloride as hydrogen sources
  作者：Binbin Huang、Yanan Li、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c9cc02368b

  日期：——

  sustainable, chemoselective 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones by means of an electrochemical method is presented, wherein the extremely inexpensive ammonium chloride (NH4Cl) is applied as the only additive. The reaction proceeds smoothly in the air at ambient temperature. Mechanistic studies reveal that both NH4Cl and solvent methanol work as hydrogen donors.

  提出了通过电化学方法可持续的，化学选择性的α，β-不饱和酮的1，4-还原，其中极其廉价的氯化铵（NH 4 Cl）被用作唯一的添加剂。反应在环境温度下在空气中平稳进行。机理研究表明，NH 4 Cl和溶剂甲醇均可作为氢供体。
• Borylation and selective reduction of α,β-unsaturated ketones under mild conditions catalyzed by Cu nanoparticles
  作者：Xin-Feng Zhou、Yu-Yang Sun、Ya-Dong Wu、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Yu Huang、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.079

  日期：2016.9

  An effective strategy for synthesis of Cu nanoparticles is designed, these nanoparticles have high catalytic activity in conjugate addition of B2(pin)2 and α,β-unsaturated ketones. The reaction of protodeboration can proceed with adding NaOtBu. In this way, a new method to reduce the conjugated alkenes of α,β-unsaturated ketones is developed with organoboranes as intermediates. Cu nanocrystals also

  设计了一种有效的合成铜纳米颗粒的策略，这些纳米颗粒在B 2（pin）2和α，β-不饱和酮的共轭添加中具有高催化活性。原脱硼的反应可以通过添加NaO t Bu来进行。以这种方式，开发了一种以有机硼烷为中间体，还原α，β-不饱和酮的共轭烯烃的新方法。Cu纳米晶体在克级反应和循环利用实验中也具有优异的性能。提出了一种可能的机制。
• PROTEIN CROSSLINKING INHIBITOR AND USE OF THE SAME
  申请人：Mikoshiba Katsuhiko

  公开号：US20120277423A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to: a ketone compound having transglutaminase-inhibiting activity, which is represented by the following Formula 1, 2, or 3: wherein R 1 is a substituted or unsubstituted aryl or heterocyclyl group, R 2 , R 3 , and R 4 are hydrogen atoms, n is 2, X is halogen, R 5 and R 6 independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, aryl, or aralkyl group, wherein R 5 and R 6 are not hydrogen atoms at the same time, or R 5 and R 6 may be taken together to form a saturated or unsaturated and substituted or unsubstituted heterocyclyl group containing a nitrogen atom (N); an inhibitor of protein crosslinking comprising the compound; and a composition for preventing or treating a protein-crosslinking causative disease, which comprises the compound or the protein crosslinking inhibitor.

  本发明涉及：一种具有转谷氨酰胺酶抑制活性的酮化合物，由下式1、2或3表示： 其中R1是取代或未取代的芳基或杂环基团，R2、R3和R4是氢原子，n是2，X是卤素，R5和R6独立地表示氢原子或取代或未取代的C1-C10烷基、芳基或芳烷基团，其中R5和R6不同时为氢原子，或者R5和R6可以共同形成含氮原子（N）的饱和或未饱和的、取代或未取代的杂环基团；包含该化合物的蛋白质交联抑制剂；以及包含该化合物或蛋白质交联抑制剂的用于预防或治疗由蛋白质交联引起的疾病的组合物。
• Reaction condition controlled nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C cross-coupling of alcohols
  作者：Meng-Juan Zhang、Hong-Xi Li、David J. Young、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1039/c9ob00418a

  日期：——

  methodology employing a Ni(II) 4,6-dimethylpyrimidine-2-thiolate cluster catalyst under different reaction conditions. This catalyst could tolerate a wide range of substrates and exhibited a high activity for the annulation reaction of secondary alcohols with 2-aminobenzyl alcohols to yield quinolines. This work is an example of precise chemoselectivity control by careful choice of reaction conditions.

  使用无受体脱氢偶联（ADC）在仲醇和伯醇的C–C交叉偶联中面临的挑战是难以准确控制产品的选择性。本文中，我们报告了使用Ni（II）4,6-二甲基嘧啶-2-硫醇盐簇催化剂的ADC方法对多种β-烷基化仲醇，α-烷基化酮和α，β-不饱和酮的控制方法在不同的反应条件下。该催化剂可耐受多种底物，并且对仲醇与2-氨基苄醇的环化反应表现出很高的活性，从而产生喹啉。这项工作是通过仔细选择反应条件来精确控制化学选择性的一个例子。
• The effects of solvent on switchable stereoselectivity: copper-catalyzed asymmetric conjugate additions using D2-symmetric biphenyl phosphoramidite ligands
  作者：Han Yu、Fang Xie、Zhenni Ma、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c2ob25730k

  日期：——

  A highly enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of diethylzinc to acyclic aromatic enones was developed with phosphoramidite ligands bearing a D2-symmetric biphenyl backbone. This type of reaction demonstrated that toluene and THF solvents can completely reverse the absolute configuration of the products, thus simplifying the process of accessing either enantiomer (S: 92% ee, 94% yield;

  铜的高对映选择性铜催化共轭加成 二乙基锌用带有D 2对称联苯主链的亚磷酰胺配体开发了无环芳族烯酮。这种反应表明甲苯THF溶剂可以完全逆转产物的绝对构型，从而简化了获得任一种对映异构体的过程（S：92％ee，94％收率；R：99％ee，96％收率）。