(E)-1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ol | 56345-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-1-naphthalen-2-yl-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 56345-32-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: CKIJVXYOQULTBE-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 异辛烷 为溶剂， 反应 4.83h， 以98% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-氟烯基三氟甲基亚胺的区域和对映体选择性钯催化的不对称烯丙基化。

  摘要：

  公开了N-芴基三氟甲基亚胺与烯丙基乙酸酯的钯催化的不对称烯丙基化。该方法提供了可扩展且有效的途径，以高收率获得具有两个相邻的立体中心和一个烯丙基的多取代的手性α-三氟甲基胺，具有极好的区域，非对映异构和对映选择性。重要的是，该方法还为区域异构产物的合成提供了强有力的策略，并且区域选择性由手性催化剂和光学活性底物控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01836
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-benzylsulfonyl-2-(2-naphthyl)oxirane 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环氧-Ramberg-Bäcklund 反应 (ERBR)：一种基于砜的合成烯丙醇的方法

  摘要：

  概述了环氧-Ramberg-Backlund 反应 (ERBR)，其中 α,β-环氧砜在用碱处理后转化为一系列单、二和三取代的烯丙醇。对这种方法的改进使得能够在对映体富集的乙烯基砜进行非对映选择性环氧化后制备对映体富集的烯丙醇，这些乙烯砜可有效地从手性池中获得。讨论了 ERBR 作为烯丙醇制备方法的范围、优化和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500956

文献信息

• Palladium-Mediated Tandem Isomerization–Methylenation of Allyl Alcohols: One-Pot Synthesis of 1,5-Diketones
  作者：Shaikh Samser、Omkar Mohapatra、Priyabrata Biswal、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01861

  日期：2021.10.1

  A novel methodology for the synthesis of 1,5-diketones through a one-pot isomerization–methylenation of a variety of allylic alcohols has been established for the first time. This methodology utilizes commercially available palladium acetate and easily accessible BINOL phosphoric acid. Both isomerization of allylic alcohol and oxidation of methanol occurred through a single catalyst. The practical

  首次建立了一种通过多种烯丙醇的单锅异构化-亚甲基化合成 1,5-二酮的新方法。该方法使用市售的醋酸钯和易于获取的 BINOL 磷酸。烯丙醇的异构化和甲醇的氧化都是通过单一催化剂发生的。该方法的实际效用已通过连续加成合成取代的吡啶来证明。机理研究表明，烯丙醇异构化为相应的酮，最终进行甲基化，生成 1,5-二酮，其中 H 2和 H 2 O 作为唯一的副产物。
• Base-Mediated Cascade Rearrangements of Aryl-Substituted Diallyl Ethers
  作者：Jolene P. Reid、Catherine A. McAdam、Adam J. S. Johnston、Matthew N. Grayson、Jonathan M. Goodman、Matthew J. Cook

  DOI：10.1021/jo502403n

  日期：2015.2.6

  Two base-mediated cascade rearrangement reactions of diallyl ethers were developed leading to selective [2,3]-Wittig–oxy-Cope and isomerization–Claisen rearrangements. Both diaryl and arylsilyl-substituted 1,3-substituted propenyl substrates were examined, and each exhibits unique reactivity and different reaction pathways. Detailed mechanistic and computational analysis was conducted, which demonstrated

  开发了两个碱基介导的二烯丙基醚的级联重排反应，从而导致选择性的[2,3] -Wittig-oxy-Cope和异构化-Claisen重排。对二芳基和芳基甲硅烷基取代的1,3-取代的丙烯基底物均进行了检测，每种底物均具有独特的反应性和不同的反应途径。进行了详细的机理和计算分析，表明碱和溶剂的作用是观察到的反应性和选择性的关键。交叉实验还表明，这些反应以一定程度的解离进行，并且机理途径是高度复杂的，具有多种竞争途径。
• Copper-Catalyzed Claisen Rearrangement with AIBN and Allylic Alcohols
  作者：Xuyang Yan、Bangkui Yu、Haocheng Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02298

  日期：2022.12.16

  synthesis of N-cyanomethyl amides from allylic alcohols with AIBN as the nitrile source is developed. Owing to the coordination effect with the copper catalyst, a ketenimine intermediate is formed via couplings of isobutyronitrile radicals. The copper-activated ketenimine could subsequently be intercepted by allylic alcohols and undergo Claisen rearrangement to furnish N-cyanomethyl amides. Further

  开发了一种以 AIBN 为腈源的烯丙醇合成N-氰甲基酰胺的新方法。由于与铜催化剂的配位作用，通过异丁腈自由基的偶联形成酮亚胺中间体。铜激活的酮亚胺随后可以被烯丙醇拦截并进行克莱森重排以提供N -氰甲基酰胺。还描述了N -氰甲基酰胺产物的进一步官能团转化。
• Efficient 1,2-Addition of Aryl- and Alkenylboronic Acids to Aldehydes Catalyzed by the Palladium/Thioether−Imidazolinium Chloride System
  作者：Masami Kuriyama、Rumiko Shimazawa、Ryuichi Shirai

  DOI：10.1021/jo7020983

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]The high level of catalyst performance was attainable in the palladium-catalyzed 1,2-addition of aryl-, heteroaryl-, and alkenylboronic acids to aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes using thioether-imidazolinium chloride L5 as a heterobidentate carbene ligand precursor.
• Palladium-Catalyzed 1,2-Addition of Potassium Aryl- and Alkenyltrifluoroborates to Aldehydes using Thioether−Imidazolinium Carbene Ligands
  作者：Masami Kuriyama、Rumiko Shimazawa、Terumichi Enomoto、Ryuichi Shirai

  DOI：10.1021/jo801352h

  日期：2008.9.1

  Palladium-catalyzed 1,2-addition of potassium aryl- and alkenyltrifluoroborates to aldehydes using thioether-imidazolinium carbene ligands proceeded readily under aqueous conditions. This process tolerated a diverse range of potassium trifluoroborate salts and aldehydes, giving a variety of carbinol derivatives with good to excellent yields.