<(1R,4S)-4-Hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl>methylketon | 65243-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <(1R,4S)-4-Hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl>methylketon
• 英文别名: (1S,3R)-3-acetyl-3,4,4-trimethylcyclopentan-1-ol；(1R,4S)-4-hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl methyl ketone；1-[(1R,4S)-4-hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl]ethanone
• CAS: 65243-75-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: LXXAUFIHHGJZMV-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(1R,4S)-4-Hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl>methylketon 在 sodium hydride 、 aluminum tri-tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (5R,,5'R)-Capsorubon
  参考文献：
  名称：

  合成天然植物，天然胡萝卜素和天然植物。X.合成冯（3 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsanthin，（3小号，5 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsorubin，（3'小号，5' - [R）-Kryptocapsin UND einigen Verwandten Verbindungen。Ein neuer Zugang zu optisch aktivenFünfring-Carotinoidbausteinendurch Hydroborierung †

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。的X.合成（3 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsanthin，（3小号，5 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsorubin，（3'小号，5' - [R）-Cryptocapsin，和一些相关化合物。Hydroboraton用于光学活性五元环类胡萝卜素构建单元的新方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660706
• 作为产物：
  描述：

  D-樟脑酸 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 钾硼氢 、 五氯化磷 、 硫酸 、 甲基安非他命 、 水 、 氧气 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 过碘酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 152.33h， 生成 <(1R,4S)-4-Hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl>methylketon
  参考文献：
  名称：

  Bowden, Roy D.; Cooper, Robin D. G.; Harris, C. John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1465 - 1474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von (1R,4S)-4-Hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl-methylketon sowie Derivaten und Steroisomeren dieser Verbindung
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0671378A1

  公开（公告）日：1995-09-13

  Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-1,2,2-trimethyl-cyclopentylmethylketonen der allgemeinen Formel I, insbesondere von dem für die Herstellung des begehrten roten Farbstoffes Capsorubin benötigten (1R,4S)-4-Hydroxy-1,2,2-trimethyl-cyclopentylmethylketon der Formel Ia ausgehend von 2,2,6-Trimethyl-cyclohexanonen der allgemeinen Formel II über die neuen Zwischenprodukte der allgemeinen Formeln V und VI durch diastereoselektives Epoxidieren und Umsetzen der erhaltenen 7-Oxa-bicyclo[4.1.0]heptane der allgemeinen Formel VIII mit Lewis-Säuren und ggf. Entfernen der Schutzgruppe. Beansprucht werden auch die neuen Zwischenprodukte der Formel V sowie deren (1S)- und (1R)-Isomeren und die der Formel VIII, sowie deren (1R,3S,6S)-, (1S,3S6R)- und (1R,3R,6S)-Isomeren.

  通式 I 的 4-羟基-1,2,2-三甲基环戊基甲基酮，特别是制备梦寐以求的红色染料辣椒素所需的式 Ia 的 (1R,4S)-4-羟基-1,2,2-三甲基环戊基甲基酮的制备工艺 从通式 II 的 2,2,6-三甲基环己酮开始 通过通式 V 和 VI 的新中间体 通过非对映选择性环氧化反应和通式 VIII 得到的 7-氧杂双环[4.1.0]庚烷的反应 与路易斯酸反应，必要时去除保护基。还要求得到式 V 的新中间体及其 (1S)- 和 (1R)- 异构体，以及式 VIII 的中间体及其 (1R,3S,6S)-、(1S,3S6R)- 和 (1R,3R,6S)- 异构体。
• Chopra, Akash K.; Moss, Gerard P.; Weedon, Basil C.L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1371 - 1382
  作者：Chopra, Akash K.、Moss, Gerard P.、Weedon, Basil C.L.

  DOI：——

  日期：——
• US6111125A
  申请人：——

  公开号：US6111125A

  公开（公告）日：2000-08-29
• Bowden, Roy D.; Cooper, Robin D. G.; Harris, C. John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1465 - 1474
  作者：Bowden, Roy D.、Cooper, Robin D. G.、Harris, C. John、Moss, Gerard P.、Weedon, Basil C. L.、Jackman, Lloyd M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von optisch aktiven, natürlichen Carotioiden und strukturell verwandten Naturprodukten. X. Synthese von (3R,3′S, 5′R)-Capsanthin, (3S,5R,3′S,5′R)-Capsorubin, (3′S,5′R)-Kryptocapsin und einigen verwandten Verbindungen. Ein neuer Zugang zu optisch
  作者：August Rüttimann、Gerhard Englert、Hans Mayer、Gerard P. Moss、Basil C. L. Weedon

  DOI：10.1002/hlca.19830660706

  日期：1983.11.2

  Synthesis of Optically Active Natural Carotenoids and Structurally Related Compounds. X. Synthesis of (3R,3′S,5′R)-Capsanthin, (3S,5R,3′S,5′R)-Capsorubin, (3′S,5′R)-Cryptocapsin, and Some Related Compounds. A New Approach to Optically Active, Five-Membered-Ring Carotenoid Building Units by Hydroboraton

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。的X.合成（3 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsanthin，（3小号，5 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsorubin，（3'小号，5' - [R）-Cryptocapsin，和一些相关化合物。Hydroboraton用于光学活性五元环类胡萝卜素构建单元的新方法