(25S)-neospirost-4-en-3-one | 56144-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25S)-neospirost-4-en-3-one
• 英文别名: (25S)-spirost-4-en-3-one；(25S)-Spirost-4-en-3-on；(1S,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-17-ene-6,2'-oxane]-16-one
• CAS: 56144-09-3
• 化学式: C₂₇H₄₀O₃
• 分子量: 412.613
• InChiKey: AZXZUBZBLNFUPF-LEIWMXFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  菝葜皂苷元 在 Mycobacteriu 、 sp. (NRRL B-3805) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以62%的产率得到(25S)-neospirost-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌属细菌对二氢sarsasapogenin的微生物转化。

  摘要：

  结核分枝杆菌对sarsasapogenin（1）的微生物转化。（NRRL B-3805）以唯一的产物得到了25（S）-neospirost-4-en-3-one（2），产率为62％。二氢sarsasapogenin（3）的孵育导致分离出0.5（4），6.6（5），5（6），16（7），1（8），1（9）和4.5％（10）中的七个产物分别回收了3％的15％。在这些产品中，有8种和9种是C22类固醇，而10种是C19类固醇。这些C19和C22类固醇的分离表明，该微生物能够在3中裂解C-16和C-22之间的醚键。此外，在所有这三种代谢物中均观察到12个α-羟基化。

  DOI：

  10.1021/np970392w

文献信息

• Cholestane- and pregnane-type glycosides from the roots of Tribulus cistoides
  作者：Hans Achenbach、Harald Hübner、Melchior Reiter

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00622-2

  日期：1996.2

  From the methanolic extract of the roots of Tribulus cistoides the cardioactive saponin-3, which is known to occur in the leaves, was isolated along with tribulosin, a pregnane-type glycoside and eight new cholestane glycosides. D-(+)-Pinitol and sucrose were major constituents. The structures were established by spectroscopic studies of the isolated compounds, their acetylated derivatives and their

  从刺蒺藜根的甲醇提取物中分离出已知存在于叶子中的心脏活性皂苷-3，以及刺蒺藜、一种孕烷型糖苷和八种新的胆甾烷糖苷。D-(+)-松醇和蔗糖是主要成分。这些结构是通过对分离的化合物、它们的乙酰化衍生物和它们的水解产物进行光谱研究来确定的。化学转化分别揭示了 C-22 和 C-25 的构型。
• Steroidal Sapogenins^1a
  作者：Russell E. Marker、R. B. Wagner、Paul R. Ulshafer、Emerson L. Wittbecker、Dale P. J. Goldsmith、Clarence H. Ruof

  DOI：10.1021/ja01201a032

  日期：1947.9