2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₁H₂₄O₆Si
• 分子量: 280.393
• InChiKey: UZUSRQONJTXSJN-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 甲酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 β-D-N-acetylglucosaminyl(1-2)-α-D-mannopyranosyl(1-6)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  无臭苯硫酚在硫糖苷合成中的应用及其在糖基化反应中的应用。

  摘要：

  对-Octyloxybenzenethiol（2）被合成为一种新的无味苯硫醇。此外，尝试了使用2的硫代糖苷的制备及其在糖基化反应中的应用。结果，发现硫代糖苷与4-十二烷基苯基1-硫代糖苷一样是优异的糖基供体，这是我们小组先前所报道的，并且在精细化学方面，在用C3活化的糖基化反应方面比以前的供体更有用。三氟甲磺酸银和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）。另外，该方法适用于用NIS和三氟甲磺酸的唾液酸化。从硫代糖苷的制备到糖基化反应的所有程序都可以在不产生恶臭的条件下完全实现。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.095
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  无臭苯硫酚在硫糖苷合成中的应用及其在糖基化反应中的应用。

  摘要：

  对-Octyloxybenzenethiol（2）被合成为一种新的无味苯硫醇。此外，尝试了使用2的硫代糖苷的制备及其在糖基化反应中的应用。结果，发现硫代糖苷与4-十二烷基苯基1-硫代糖苷一样是优异的糖基供体，这是我们小组先前所报道的，并且在精细化学方面，在用C3活化的糖基化反应方面比以前的供体更有用。三氟甲磺酸银和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）。另外，该方法适用于用NIS和三氟甲磺酸的唾液酸化。从硫代糖苷的制备到糖基化反应的所有程序都可以在不产生恶臭的条件下完全实现。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.095

文献信息

• Iodine: A versatile reagent in carbohydrate chemistry IV. Per-O-acetylation, regioselective acylation and acetolysis
  作者：K.P.Ravindranathan Kartha、Robert A. Field

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00742-4

  日期：1997.8

  acid for promoting the per-O-acetylation of unprotected sugars. Under controlled conditions it can bring about regioselective acylation of carbohydrate derivatives. At higher concentration and with longer reaction times, iodine can effect the selective acetolysis of benzyl ether-protected primary hydroxyl groups. All of these reactions proceed in high yield, are easy to carry out and make use of readily

  已经发现碘是用于促进未保护的糖的过-O-乙酰化的有效的路易斯酸。在受控条件下，它可以引起碳水化合物衍生物的区域选择性酰化。在更高的浓度和更长的反应时间下，碘会影响苄基醚保护的伯羟基的选择性乙酰水解。所有这些反应均以高收率进行，易于进行，并利用廉价且易于处理的碘。
• Reaction of carbohydrates with Vilsmeier reagent: a tandem selective chloro O-formylation of sugars
  作者：Niranjan Thota、Debaraj Mukherjee、Mallepally Venkat Reddy、Syed Khalid Yousuf、Surrinder Koul、Subhash Chandra Taneja

  DOI：10.1039/b900026g

  日期：——

  A convenient and efficient method for selective replacement of the primary hydroxyl groups of sugars by chlorine with concomitant O-formylation, compatible with the presence of a variety of functional groups, has been developed using the Vilsmeier–Haack reaction. Sugars having free primary hydroxyl groups mostly afforded the chloro-O-formylated product while sugars devoid of primary hydroxyl groups

  使用Vilsmeier-Haack反应，已经开发出一种便捷有效的方法，可以通过氯选择性取代糖的伯羟基并伴随O-甲酰化，并与多种官能团的存在相容。具有游离伯羟基的糖主要提供氯-O-甲酰化产物，而没有伯羟基的糖仅产生O-甲酰化产物。
• [EN] CONJUGATES OF A PHARMACEUTICAL AGENT AND A MOIETY CAPABLE OF BINDING TO A GLUCOSE SENSING PROTEIN<br/>[FR] CONJUGUÉS CONSTITUÉS D'UN AGENT PHARMACEUTIQUE ET D'UNE FRACTION APTE SE LIER À UNE PROTÉINE DE DÉTECTION DU GLUCOSE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2017207754A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The invention describes novel conjugates of formula (I) of a pharmaceutical agent and a moiety capable of binding to a glucose sensing protein allowing a reversible release of the pharmaceutical agent depending on the glucose concentration.

  这项发明描述了一种新型的配方(I)的药物代理和一种能够结合到葡萄糖感应蛋白的基团的结合物，允许根据葡萄糖浓度可逆释放药物代理。
• 9-Anthraldehyde acetals as protecting groups
  作者：Ulf Ellervik

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00276-4

  日期：2003.3

  Anthraldehyde acetals can be introduced regioselectively to carbohydrates in high yields. Advantages over conventional acetal protecting groups are increased crystallinity and strong absorbance and fluorescence which facilitate purification and reaction monitoring. The anthraldehyde acetals can be deprotected selectively in the presence of benzylidene acetals and can be cleaved regioselectively to

  可以将乙醛缩醛高选择性地引入碳水化合物中。与常规缩醛保护基相比的优势是结晶度更高，吸收性和荧光性更强，有助于纯化和监测反应。可以在亚苄基乙缩醛的存在下将乙醛缩醛选择性地脱保护，并可以区域选择性地裂解以产生6 - O-（9-蒽基）甲基醚。
• Synthesis of a Sialyl Lewis x Mimic with Fixed Carboxylic Acid Group:  Chemical Approach toward the Elucidation of the Bioactive Conformation of Sialyl Lewis x
  作者：Gebhard Thoma、Franz Schwarzenbach、Rudolf O. Duthaler

  DOI：10.1021/jo951067l

  日期：1996.1.1

  The relation of the solution and bioactive conformation of sialyl Lewis x (sLe(x)) has been addressed by chemical means. To mimic the preferred solution conformation of sLe(x) 1, the more rigid analog 2 has been designed and synthesized. The sialic acid residue of 1 was replaced by a carboxylic acid function which is fixed in the equatorial position of a six membered ring acetal fused to galactose

  溶液和唾液酸化的路易斯x（sLe（x））的生物活性构象之间的关系已通过化学方法解决。为了模拟sLe（x）1的最佳溶液构象，设计并合成了更刚性的类似物2。1的唾液酸残基被固定在与半乳糖融合的六元环缩醛的赤道位置的羧酸官能团取代。由于熵的考虑，如果优选的溶液构象和sLe（x）的结合形式相似，则有望提高生物活性。由于在E-选择素结合测定中发现模拟物2是无活性的，因此sLe（x）的结合形式很可能与当时的溶液构象不同。