feruloyl chloride | 138769-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: feruloyl chloride
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxyphenylacryloyl chloride；ferulic acid chloride；3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 138769-50-3
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: WSEXOTOKARDTCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  feruloyl chloride 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl-(3-(4-hydroxy3-methoxyphenyl))acrylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯丙烯酸酯衍生物及其作为神经保护药物的应用

  摘要：

  本发明公开了一种苯丙烯酸酯衍生物及其作为神经保护药物的应用，本发明的优点在于，所述化合物及其药用制剂对于治疗脑神经损伤类疾病，如脑中风及相关疾病有很好的疗效，急性毒性低且不具有潜在心脏毒性风险，与现有药物相比显示了突出的技术效果及实质的科学进步。所述的苯丙烯酸酯衍生物,为具有通式I所示的化合物或其盐：

  公开号：

  CN109651253B
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 feruloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  氯吡格雷结构精化的药代动力学/药效学评估重点关注生物活性与失活之间的平衡

  摘要：

  缺血和出血风险之间的微妙平衡是抗血小板治疗的关键因素。氯吡格雷和普拉格雷属于噻吩并吡啶类抗血小板药物，分别因其个体反应的变异性和出血事件的高发生率而闻名。本研究的重点是利用氯吡格雷和普拉格雷的结构-药代动力学关系的见解，开发和评估一系列氘代噻吩并吡啶衍生物。我们的方法基于氯吡格雷的分子框架，并结合了普拉格雷的 C 2 -药效团设计。 C 2位上的酯或氨基甲酸酯取代基的选择促进了通过水解生成2-氧代中间体，类似于普拉格雷，从而绕过了CYP2C19依赖性问题。我们的方法中的庞大的C 2 -药效团通过表现出适度的水解速率来区别于普拉格雷的乙酰氧基取代基，从而导致活性代谢物的更渐进的形成。活性代谢物的过度和快速释放被认为与出血风险升高有关，因此得到缓解。我们提出的结构修饰保留了对水解敏感的氯吡格雷甲酯，但用氘代甲基取代它，显示可以有效减少代谢失活。三种有前途的化合物在四倍剂量下表现出与氯吡格雷相似

  DOI：

  10.1124/dmd.124.001699

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activity of Podophyllotoxin Derivatives
  作者：K. Lin、X. Zhang、X. Dai、L. Ma、K. Bozorov、H. Guo、G. Huang、J. Cao

  DOI：10.1007/s10600-021-03539-z

  日期：2021.11

  Two series of podophyllotoxin derivatives were synthesized by addition of a 4β-sulfanilamide to or substitution of a 4β-amide into podophyllotoxin. Their cytotoxicities were evaluated against four human cancer cell lines (A549, HeLa, MCF-7, and PC-3). Investigations of the structure–activity relationship were generalized. Derivative 9f (2-thienoylaminoepipodophyllotoxin) exhibited the highest activity against the cancer cells, inhibiting growth of MCF-7 cells with IC50 0.67 ± 0.37 μM. A change in the morphology of MCF-7 cells treated with 9f also confirmed its activity as a cytotoxic derivative against cancer cells.

  通过向鬼臼毒素的4β位引入磺胺或用酰胺替换4β位的羟基，合成了两系列鬼臼毒素衍生物。它们对四种人癌细胞系（A549、HeLa、MCF-7和PC-3）的细胞毒性进行了评估，并概括了这些衍生物的构效关系。其中，衍生物9f（2-噻吩酰氨基表鬼臼毒素）显示出最高的抗癌活性，对MCF-7细胞的抑制生长IC50值为0.67 ± 0.37 μM。9f处理后的MCF-7细胞形态变化也证实了其作为抗癌细胞毒性衍生物的活性。
• 一种香豆素衍生物及其制备方法与应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111057036B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一种香豆素衍生物及其制备方法与应用，所述香豆素衍生物的化学结构式如式(I)或式(II)所示：(II)；式中，R1为H、CH3、OCH3、F、Cl、Br、CF3或OH；所述R2为H或OCH3。本发明方案的香豆素衍生物结构稳定，对α‑葡萄糖苷酶抑制剂活性具有良好的抑制作用且毒副作用小，在糖尿病治疗及防治领域具有良好的应用前景，尤其是在II型糖尿病治疗药物的制备中。
• Multifunctional novel Diallyl disulfide (DADS) derivatives with β-amyloid-reducing, cholinergic, antioxidant and metal chelating properties for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Apra Manral、Vikas Saini、Poonam Meena、Manisha Tiwari

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.024

  日期：2015.10

  butyrylcholinesterase (BuChE), potential antioxidant and metal chelating activities. Specifically, compounds 7k and 7l exhibited highest potency towards self-induced Aβ aggregation (74% and 71.4%, 25 μM) and metal chelating ability. Furthermore, compounds 7k and 7l disaggregated Aβ fibrils generated by Cu2+-induced Aβ aggregation by 80.9% and 78.5%, later confirmed by transmission electron microscope (TEM) analysis

  设计，合成和评估了一系列新颖的二烯丙基二硫化物（DADS）衍生物，这些衍生物靶向和调节阿尔茨海默氏病（AD）的多个方面。结果表明，目标化合物5a - 1和7e - m表现出显着的抗Aβ聚集活性，相当大的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用，对AChE的选择性高于丁酰胆碱酯酶（BuChE），潜在的抗氧化剂和金属螯合活性。具体而言，化合物7k和7l对自我诱导的Aβ聚集表现出最高的效力（74％和71.4％，25μM）和金属螯合能力。此外，化合物7k和7lCu 2+诱导的Aβ聚集产生的Aβ原纤维分解率分别为80.9％和78.5％，后来通过透射电子显微镜（TEM）分析得到证实。此外，7k和7l具有最强的AChE抑制活性，IC 50值分别为0.056μM和0.121μM。此外，分子建模研究表明，这些化合物能够同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。所有目标化合物均显示出中度至优异的抗氧化活性，ORAC-FL值在0
• 香豆素苷类化合物、其制法和药物组合物与用 途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN104945455B

  公开（公告）日：2019-01-01

  本发明涉及秦皮甲素或茵芋苷衍生的新香豆素苷类化合物和其合成方法，及其和7‑O‑甲基秦皮甲素作为药物，在糖尿病血管病变相关疾病方面的用途。体外活性评价显示，化合物具有显著的自由基清除作用及抑制ADP诱导的血小板聚集作用。整体动物药效评价实验结果表明，7‑O‑甲基秦皮甲素能够对抗实验性高脂血症，抑制动脉粥样硬化的形成，而且7‑O‑甲基秦皮甲素的活性明显优于秦皮甲素，具有抗糖尿病血管病变相关疾病方面的应用前景。
• 7-O-Esters of taxifolin with pronounced and overadditive effects in neuroprotection, anti-neuroinflammation, and amelioration of short-term memory impairment in vivo
  作者：Sandra Gunesch、Matthias Hoffmann、Carolina Kiermeier、Wolfgang Fischer、Antonio F.M. Pinto、Tangui Maurice、Pamela Maher、Michael Decker

  DOI：10.1016/j.redox.2019.101378

  日期：2020.1

  Alzheimer's disease (AD) is a multifactorial disease and the most common form of dementia. There are no treatments to cure, prevent or slow down the progression of the disease. Natural products hold considerable interest for the development of preventive neuroprotectants to treat neurodegenerative disorders like AD, due to their low toxicity and general beneficial effects on human health with their anti-inflammatory and antioxidant features. In this work we describe regioselective synthesis of 7-O-ester hybrids of the flavonoid taxifolin with the phenolic acids cinnamic and ferulic acid, namely 7-O-cinnamoyltaxifolin and 7-O-feruloyltaxifolin. The compounds show pronounced overadditive neuroprotective effects against oxytosis, ferroptosis and ATP depletion in the murine hippocampal neuron HT22 cell model. Furthermore, 7-O-cinnamoyltaxifolin and 7-O-feruloyltaxifolin reduced LPS-induced neuroinflammation in BV-2 microglia cells as assessed by effects on the levels of NO, IL6 and TNF alpha. In all in vitro assays the 7-O-esters of taxifolin and ferulic or cinnamic acid showed strong overadditive activity, significantly exceeding the effects of the individual components and the equimolar mixtures thereof, which were almost inactive in all of the assays at the tested concentrations. In vivo studies confirmed this overadditive effect. Treatment of an AD mouse model based on the injection of oligomerized A beta(25)(-)(35) peptide into the brain to cause neurotoxicity and subsequently memory deficits with 7-O-cinnamoyltaxifolin or 7-O-feruloyltaxifolin resulted in improved performance in an assay for short-term memory as compared to vehicle and mice treated with the respective equimolar mixtures. These results highlight the benefits of natural product hybrids as a novel compound class with potential use for drug discovery in neurodegenerative diseases due to their pharmacological profile that is distinct from the individual natural components.