6-O-butyrylglucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6-O-butyrylglucose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl butanoate
• 化学式: C₁₀H₁₈O₇
• 分子量: 250.249
• InChiKey: ZRXPGZBHTLDSIT-QNRYFBKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯丁酸乙酯 、 6-O-butyrylglucose 在 porcine pancreatic lipase 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,6-di-O-butyrylglucose, β anomer 、 2,6-di-O-butyrylglucose, α anomer
  参考文献：
  名称：

  Regioselective acylation of secondary hydroxyl groups in sugars catalyzed by lipases in organic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00247a024
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 正丁酸乙烯酯 在 cross-linked enzyme aggregate of Candida antarctica lipase B 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-O-butyrylglucose
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of Glucose Fatty Acid Esters Catalyzed by High Performance Lipase Preparations

  摘要：

  使用交联酶聚集体（CLEAs）、蛋白质包被微晶（PCMCs）和交联蛋白质包被微晶（CLPCMCs）作为生物催化剂设计，在单一和混合溶剂系统中合成了葡萄糖脂肪酸酯。使用乙酸乙烯酯作为酰基供体，在由2-甲基-2-丁醇（2M2B）和30%（v/v）DMSO组成的溶剂系统中，使用CALB CLEAs在45分钟内获得了高达90%的转化率和超过99%的区域选择性。在相同的反应条件下，使用CALB CLPCMCs作为生物催化剂也获得了类似的结果。然后将这种方法扩展到合成具有更高酰链长度的葡萄糖酯。本研究中使用的合成策略还可以潜在地扩展到其他糖的快速和区域选择性酯化/转酯化。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23391

文献信息

• Protease-catalyzed regioselective esterification of sugars and related compounds in anhydrous dimethylformamide
  作者：Sergio. Riva、Joel. Chopineau、A. P. G. Kieboom、Alexander M. Klibanov

  DOI：10.1021/ja00210a045

  日期：1988.1
• Differential activities of a lipase and a protease toward straight- and branched-chain acyl donors in transesterification to carbohydrates in an organic medium
  作者：Takashi Watanabe、Rika Matsue、Yoichi Honda、Masaaki Kuwahara

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00151-i

  日期：1995.9
• Highly Efficient Synthesis of Glucose Fatty Acid Esters Catalyzed by High Performance Lipase Preparations
  作者：Benu Arora

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23391

  日期：——

  Glucose fatty acid esters were synthesized using cross-linked enzyme aggregates (CLEAs), protein coated microcrystals (PCMCs) and cross-linked protein coated microcrystals (CLPCMCs) of Candida antarctica lipase B (CALB) as biocatalyst designs in single and mixed solvent systems. Up to 90% conversion and more than 99% regioselectivity were obtained using vinyl acetate as the acyl donor in a solvent system composed of 2-methyl-2-butanol (2M2B) and 30% (v/v) DMSO, with CALB CLEAs within 45 min. Similar results were obtained with CALB CLPCMCs as the biocatalyst under the same reaction conditions. This approach was then extended to the synthesis of glucose esters with higher acyl chain length. The synthetic strategy used in this work can potentially be extended for the fast and regioselective esterification/transesterification of other sugars as well.

  使用交联酶聚集体（CLEAs）、蛋白质包被微晶（PCMCs）和交联蛋白质包被微晶（CLPCMCs）作为生物催化剂设计，在单一和混合溶剂系统中合成了葡萄糖脂肪酸酯。使用乙酸乙烯酯作为酰基供体，在由2-甲基-2-丁醇（2M2B）和30%（v/v）DMSO组成的溶剂系统中，使用CALB CLEAs在45分钟内获得了高达90%的转化率和超过99%的区域选择性。在相同的反应条件下，使用CALB CLPCMCs作为生物催化剂也获得了类似的结果。然后将这种方法扩展到合成具有更高酰链长度的葡萄糖酯。本研究中使用的合成策略还可以潜在地扩展到其他糖的快速和区域选择性酯化/转酯化。
• Regioselective acylation of secondary hydroxyl groups in sugars catalyzed by lipases in organic solvents
  作者：Michel Therisod、Alexander M. Klibanov

  DOI：10.1021/ja00247a024

  日期：1987.6