pent-4-enyl D-glucopyranoside | 182074-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-4-enyl D-glucopyranoside
• 英文别名: Pent-4-enyl-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-pent-4-enoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 182074-52-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• mdl: MFCD08443842
• 分子量: 248.276
• InChiKey: NIFLCEUASFWSRL-YBTJCZCISA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl D-glucopyranoside 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-三s(苄氧基)-2-溴-6-(3-苯基丙基)四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-d-glucal on the gram scale. A convenient method for its facile synthesis and subsequent stereoselective cyclopropanation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.12.016
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-enyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.8h， 以83%的产率得到pent-4-enyl D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用氯化铁对复杂寡糖进行脱苄基作用

  摘要：

  室温和0°C下的CH 2 Cl 2中的无水FeCl 3已用于脱除单糖和寡糖的苄基，收率通常大于70％。值得注意的是，烯烃，乙酸酯，苯甲酸酯，邻苯二甲酰亚胺，酰基酰胺和敏感的糖苷键不受反应条件的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01169-0

文献信息

• Synthesis of fluorescence-labelled disaccharide substrates of glucosidase II
  作者：Ian Cumpstey、Terry D Butters、Richard J Tennant-Eyles、Antony J Fairbanks、Robert R France、Mark R Wormald

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00255-6

  日期：2003.9

  The fluorescence-labelled disaccharides Glcalpha(1-->3)GlcalphaOR and Glcalpha(1-->3)ManalphaOR, both substrates for the glycoprotein-processing enzyme glucosidase II, were synthesised via the use of a n-pentenyl-derived linker at the anomeric position. This allowed incorporation of a pyrenebutyric acid label, via a sequence of oxidative hydroboration, mesylation, azide displacement, reduction with

  荧光标记的二糖Glcalpha（1→3）GlcalphaOR和Glcalpha（1→3）ManalphaOR都是糖蛋白加工酶葡糖苷酶II的两个底物，是通过使用正戊烯基连接子在异头位置。这允许通过一系列的氧化氢硼化，甲磺酰化，叠氮化物置换，伴随整体脱保护的还原和肽偶联而引入a丁酸标记。通过使用三氟甲磺酸甲酯作为促进剂，很容易在正戊烯基糖苷存在下选择性活化全硫代糖苷。
• Application of n -pentenyl glycosides in the regio- and stereo-controlled synthesis of α-linked N -glycopeptides
  作者：Andrew J. Ratcliffe、Peter Konradsson、Bert Fraser Reid

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84171-n

  日期：1992.9

  The N-glycopeptides alpha-Glc-(1----Asn and alpha-Glc-(1----6)-beta-Glc- (1----6)-alpha-Glc-(1----Asn have been synthesized efficiently from pent-4-enyl D-glucopyranoside derivatives. The methodology illustrates (a) a novel route for formation of the N-alpha-D-glucosyl-asparagine link, and (b) stereo-controlled construction of the glycan backbone alpha-Glc-(1----6)-beta-Glc-(1----6)-Glc in which the

  N-糖肽alpha-Glc-（1 ---- Asn和alpha-Glc-（1 ---- 6）-beta-Glc-（1 ---- 6）-alpha-Glc-（1- --Asn是由戊-4-烯基D-吡喃葡萄糖苷衍生物有效合成的，该方法说明了（a）形成N-α-D-葡萄糖基-天冬酰胺连接的新途径，以及（b）立体控制结构聚糖骨架α-Glc-（1 ---- 6）-β-Glc-（1 ---- 6）-Glc的结构，其中每个戊烯基糖基供体的反应性均由适当的启动子控制。所需的保护基团更改次数。
• Conformational Effects on Glycoside Reactivity:  Study of the High Reactive Conformer of Glucose
  作者：Ciaran McDonnell、Oscar López、Paul Murphy、José G. Fernández Bolaños、Rita Hazell、Mikael Bols

  DOI：10.1021/ja047476t

  日期：2004.10.1

  The effect of conformation on glycoside reactivity was investigated by studying the hydrolysis of a selection of 3,6-anhydroglucosides as models for glucose in the highly reactive (1)C(4) conformation. Methyl 3,6-anhydro-beta-D-glucopyranoside was found to hydrolyze 200-400 times faster than methyl glucosides in the (4)C(1) conformation, while methyl 3,6-anhydro-beta-D-galactopyranoside, which is in

  构象对糖苷反应性的影响通过研究作为高反应性 (1)C(4) 构象中葡萄糖模型的 3,6-脱水糖苷的选择的水解来研究。发现甲基 3,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖苷比 (4)C(1) 构象中的甲基葡萄糖苷水解快 200-400 倍，而甲基 3,6-脱水-β-D-吡喃半乳糖苷，处于 B(1,4) 构象中，反应性低于甲基 β-D-吡喃半乳糖苷。甲基(3,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖苷，甲基(3,6-脱水-α-D-吡喃葡萄糖基)-(1 --> 6 )-α-D-吡喃葡萄糖基-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基(3,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖基-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖苷被制备并且发现在脱水残基处选择性地反应。糖苷的 (1)C(4) 构象异构体是高活性物种的发现符合并支持先前的结果，表明轴向
• Glycosylation of <i>n</i>-pentenyl glycosides using bromodiethylsulfonium salt as an activator: interception of the glycosyl intermediate by chloride ion transfer
  作者：Supanat Buntasana、Panuwat Padungros

  DOI：10.1039/d3ob01618h

  日期：——

  modern carbohydrate synthesis may be hindered by their sluggish activation, which results from reversible halogenation and cyclization processes. Bromodiethylsulfonium bromopentachloroantimonate (BDSB) has been previously shown to be a powerful brominating agent for the cation–π polyene cyclization of less reactive and electron-poor polyenes. This study demonstrates the activation of NPGs using BDSB

  正戊烯基糖苷（NPG）在现代碳水化合物合成中的利用可能会因其缓慢的活化而受到阻碍，这是由可逆的卤化和环化过程造成的。溴二乙基锍溴五氯锑酸盐 (BDSB) 先前已被证明是一种强大的溴化剂，可用于低反应性和缺电子多烯的阳离子-π 多烯环化。本研究展示了使用 BDSB 作为强大的溴化剂来激活 NPG。 BDSB 有效激活 NPG 的末端烯烃，反应通过 5- exo -tet 环化进行，为多种糖基供体（包括正戊烯基甘露糖苷、正戊烯基半乳糖苷和正戊烯基半乳糖苷）的糖基化提供了快速、温和的方法。戊烯基葡萄糖苷。这种方法的成功源于氯离子从非亲核 SbCl 5 Br 阴离子转移到糖基中间体，这破坏了平衡并产生糖基氯中间体，该中间体顺利转化为 22 种偶联产物，产率从中等到优异（ 49–100%）。当使用配备有邻近参与基团的 NPG 时，可以完成 β-选择性糖基化。克级合成证明了 BDSB 激活糖基化的实用性。这项研究表明
• Er(OTf)3-catalyzed glycosylation of tertiary/secondary/primary alcohols with peracetylated glucosyl trichloroacetimidate
  作者：Demin Liang、Junyi Zhou、Deguo Li、Shuanghao Zhao、Wenbo Gu、Sainan Liu、Jiale Wang、Da Wu、Ruxin Shu、Liqin Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154875

  日期：2024.1

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