methyl 6-deoxy-6-methoxyamino-6-N-(β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 473876-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-6-methoxyamino-6-N-(β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-6-[[methoxy-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]methyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 473876-59-4
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₁₁
• 分子量: 385.368
• InChiKey: WWQVPWHYPYHSFO-UHDFQWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 6-deoxy-6-methoxyamino-6-N-(β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-methoxyamino-6-N-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （1-6）-氨基（甲氧基）二糖和三糖类似物的溶液和固相化学选择性合成。

  摘要：

  含有氨基（甲氧基）糖苷间键的二糖和三糖模拟物是通过未保护的醛糖在水性溶液中和固相中的化学选择性缩合而获得的。

  DOI：

  10.1039/b203605c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 acetate buffer 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 6-deoxy-6-methoxyamino-6-N-(β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （1-6）-氨基（甲氧基）二糖和三糖类似物的溶液和固相化学选择性合成。

  摘要：

  含有氨基（甲氧基）糖苷间键的二糖和三糖模拟物是通过未保护的醛糖在水性溶液中和固相中的化学选择性缩合而获得的。

  DOI：

  10.1039/b203605c

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of Novel N(OCH3)-linked Disaccharide Analogues
  作者：Francesco Peri、Jesús Jiménez–Barbero、Víctor García–Aparicio、Igor Tvaroška、Francesco Nicotra

  DOI：10.1002/chem.200305587

  日期：2004.3.19

  N(OMe)-linked disaccharide analogues, isosteric to the corresponding natural disaccharides, have been synthesized by chemoselective assembly of unprotected natural monosaccharides with methyl 6-deoxy-6-methoxyamino-alpha-D-glucopyranoside in an aqueous environment. The coupling reactions were found to be chemo- and stereoselective affording beta-(1-->6) disaccharide mimics when using Glc and GlcNAc;

  通过在水性环境中将未保护的天然单糖与甲基6-脱氧-6-甲氧基氨基-α-D-吡喃葡萄糖苷进行化学选择性组装，合成了与相应的天然二糖等位的N（OMe）-连接的二糖类似物。当使用Glc和GlcNAc时，发现偶联反应具有化学选择性和立体选择性，可提供β-（1-> 6）二糖模拟物。在Gal的情况下，β-端基异构体普遍存在（β：alpha = 7：1）。基于未保护的单糖结构单元的使用，证明了一种线性N（OMe）寡糖类似物合成的迭代方法，其中在合成过程中将C-6上的肟官能团转化为相应的甲氧基氨基。这些化合物的构象分析是使用NMR光谱从头开始进行的，分子力学和分子动力学方法。在B3LYP / 6-31G *水平下，已计算出每种化合物14个构象异构体的最佳几何构型和能量。将预测的构象平衡与基于NMR实验的结果进行了比较，并发现了很好的一致性。看来，N（OMe）-连接的二糖类似物表现出与其母体天然二糖略有不同的构象行为。