4-(4-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole | 60406-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-3-trifluoromethyl-1,2,4-triazole；4-(4-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 60406-68-0
• 化学式: C₉H₅ClF₃N₃
• 分子量: 247.607
• InChiKey: DHAMWHDQQBRMFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟甲磺酸 、 水 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰氨基酰肼与 D-葡萄糖的氧化环化用于无金属合成 3-三氟甲基-1,2,4-三唑

  摘要：

  已经公开了易于获得的三氟乙酰氨基酰肼与 D-葡萄糖的无金属氧化环化，用于组装 3-三氟甲基-1,2,4-三唑。D-葡萄糖用作 C1 合成子以在反应中提供次甲基源。已经进行了对照实验以阐明反应机理。该协议的合成效用已通过扩大反应的实施和 NK I受体配体的关键骨架的合成进行了探索。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100989

文献信息

• Acaricidal trifluoromethyl-1,2,4-triazoles
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organization

  公开号：US04038405A1

  公开（公告）日：1977-07-26

  3-Trihalomethyl-1,2,4-triazoles either unsubstituted or having substituents in the 4 and/or 5, 1 and/or 5, and 2 and/or 5 positions; and methods for their preparation. Some of the compounds show biological activity; others have acaricidal activity.

  3-三卤甲基-1,2,4-三唑可以是未取代的，也可以在4和/或5，1和/或5，2和/或5位置上具有取代基;以及其制备方法。其中一些化合物表现出生物活性;其他具有杀螨活性。
• Triazoles
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organization

  公开号：US04049815A1

  公开（公告）日：1977-09-20

  3-Trihalomethyl-1,2,4-triazoles either unsubstituted or having substituents in the 4 and/or 5, 1 and/or 5, and 2 and/or 5 positions; and methods for their preparation. The compounds show biological activity; at least some have acaricidal activity.

  3-三卤甲基-1,2,4-三唑可以是未取代的，也可以在4和/或5，1和/或5，2和/或5位置具有取代基；以及它们的制备方法。这些化合物表现出生物活性；至少有些具有杀螨活性。
• US4038405A
  申请人：——

  公开号：US4038405A

  公开（公告）日：1977-07-26
• US4097599A
  申请人：——

  公开号：US4097599A

  公开（公告）日：1978-06-27
• Oxidative Cyclization of Trifluoroacetimidohydrazides with D‐Glucose for the Metal‐Free Synthesis of 3‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles
  作者：Shu‐Ning Lu、Hefei Yang、Jiajun Zhang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202100989

  日期：2021.11.9

  A metal-free oxidative cyclization of readily available trifluoroacetimidohydrazides with D-glucose for the assembly of 3-trifluoromethyl-1,2,4-triazoles has been disclosed. D-glucose is applied as C1 synthon to provide methine source in the reaction. Control experiments have been conducted to shed light on the reaction mechanism. The synthetic utility of the protocol has been explored by the implementation

  已经公开了易于获得的三氟乙酰氨基酰肼与 D-葡萄糖的无金属氧化环化，用于组装 3-三氟甲基-1,2,4-三唑。D-葡萄糖用作 C1 合成子以在反应中提供次甲基源。已经进行了对照实验以阐明反应机理。该协议的合成效用已通过扩大反应的实施和 NK I受体配体的关键骨架的合成进行了探索。