ent-7α-hydroxykaurene | 53060-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-7α-hydroxykaurene
• 英文别名: Candol A；ent-Kaur-16-en-7α-ol；(1R,2S,4R,9R,10S,13R)-5,5,9-trimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-2-ol
• CAS: 53060-60-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: WJSZZAMAQPVPRJ-ODQAOENWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-7α-hydroxykaurene 在 Giberella fujikuroi 作用下， 反应 24.0h， 生成 赤霉素
  参考文献：
  名称：

  藤黑赤霉对某些 ent-kaur-16-ene 7-、15- 和 18-醇的微生物转化

  摘要：

  摘要 研究了7-、15-和18-羟基对藤黑赤霉对某些二萜类化合物微生物转化的影响。18 位取代基似乎对涉及 6β 对立反应的转化产生抑制作用。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)83061-5
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以69 %的产率得到ent-7α-hydroxykaurene
  参考文献：
  名称：

  ent-Kaurane-、ent-Atisane-、ent-Beyerane-、ent-Trachylobane- 和 ent-Gibberellane 型二萜的不对称发散合成

  摘要：

  九种 C8-乙醇桥接二萜A1-A9（candol A、powerol、sicanadiol、epi -candol A、atisirene、ent -atisan-16α-ol、4-decarboxy-4-methyl-GA）的不对称发散合成的统一策略12、trachinol 和ent -beyerane) 是基于具有ent -kaurane 和ent -trachylobane 核心的常见合成子的后期转化开发的。通过区域选择性和非对映选择性 Fe 介导的氢原子转移 (HAT) 6- exo ，战略性地探索了关键的高级ent -kaurane- 和ent -trachylobane 型构建块的快速组装烯烃/烯酮的-trig环化和烯烃/酮的3- exo -trig 环化，显示了在 HAT 引发的反应中，稠密官能化的多环底物与 π C=C和 π C=O系统的多重反应性。随着五种主要结构骨架（ent

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09985

文献信息

• FRAGA, BRAULIO M.;HERNANDEZ, MELCHOR G.;SANTANA, JOSE M. H.;ARTEAGA, JOSE+, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 913-915
  作者：FRAGA, BRAULIO M.、HERNANDEZ, MELCHOR G.、SANTANA, JOSE M. H.、ARTEAGA, JOSE+

  DOI：——

  日期：——
• The microbiological transformation of some ent-kaur-16-ene 7-, 15- and 18-alcohols by Gibberella fujikuroi
  作者：Braulio M. Fraga、James R. Hanson、Melchior G. Hernandez、Fahmi Y. Sarah

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83061-5

  日期：1980.1

  Abstract The effect of the 7-, 15- and 18-hydroxyl groups on the microbiological transformation of some diterpenoids by Gibberella fujikuroi has been studied. An 18-substituent appears to exert an inhibitory effect on transformations involving reaction at the 6β opposition.

  摘要 研究了7-、15-和18-羟基对藤黑赤霉对某些二萜类化合物微生物转化的影响。18 位取代基似乎对涉及 6β 对立反应的转化产生抑制作用。
• Asymmetric Divergent Synthesis of <i>ent</i>-Kaurane-, <i>ent</i>-Atisane-, <i>ent</i>-Beyerane-, <i>ent</i>-Trachylobane-, and <i>ent</i>-Gibberellane-type Diterpenoids
  作者：Xian-He Zhao、Le-Le Meng、Xiao-Tao Liu、Peng-Fei Shu、Cheng Yuan、Xian-Tao An、Tian-Xi Jia、Qi-Qiong Yang、Xiang Zhen、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/jacs.2c09985

  日期：2023.1.11

  strategically explored through a regioselective and diastereoselective Fe-mediated hydrogen atom transfer (HAT) 6-exo-trig cyclization of the alkene/enone and 3-exo-trig cyclization of the alkene/ketone, showing the multi-reactivity of densely functionalized polycyclic substrates with πC═C and πC═O systems in HAT-initiated reactions. Following the rapid construction of five major structural skeletons (ent-kaurane-

  九种 C8-乙醇桥接二萜A1-A9（candol A、powerol、sicanadiol、epi -candol A、atisirene、ent -atisan-16α-ol、4-decarboxy-4-methyl-GA）的不对称发散合成的统一策略12、trachinol 和ent -beyerane) 是基于具有ent -kaurane 和ent -trachylobane 核心的常见合成子的后期转化开发的。通过区域选择性和非对映选择性 Fe 介导的氢原子转移 (HAT) 6- exo ，战略性地探索了关键的高级ent -kaurane- 和ent -trachylobane 型构建块的快速组装烯烃/烯酮的-trig环化和烯烃/酮的3- exo -trig 环化，显示了在 HAT 引发的反应中，稠密官能化的多环底物与 π C=C和 π C=O系统的多重反应性。随着五种主要结构骨架（ent