5-(3-羟基苯基)戊酸 | 31129-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-(3-羟基苯基)戊酸
• 英文名称: 5-(3′-hydroxyphenyl)valeric acid
• 英文别名: 5-(3-hydroxyphenyl)pentanoic acid；5-(3'-hydroxyphenyl)valeric acid；5-(3-hydroxyphenyl)valeric acid；3-hydroxyphenyl-valeric acid；3-hydroxyphenylvaleric acid；5-<3-Hydroxy-phenyl>-valeriansaeure
• CAS: 31129-95-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD00156907
• 分子量: 194.23
• InChiKey: CMLIEOOXQFWANJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 - 117°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-羟基苯基)戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.72h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在洗涤剂存在下表现出与牛痘H1相关磷酸酶（VHR）抑制作用的RE12衍生物及其对HeLa细胞的抗增殖活性

  摘要：

  牛痘H1相关磷酸酶（VHR）抑制剂RE12（5）的新衍生物是通过用含有两个芳香环的其他疏水性官能团取代长直烷基链而设计的，目的是获得有效的细胞活性抑制剂。我们在tetronic酸衍生物和硫代亚氨酸酯之间建立了直接偶联反应，以有效地制备RE衍生物6a - 6i。这些化合物在0.001％NP-40的存在下均表现出VHR抑制活性，而RE12（5）在此条件下即使在100μM时也没有活性。进一步的结构活性研究侧重于末端取代，得到三氟甲基衍生物6k（RE176）和硝基衍生物6升（RE177）。在NP-40存在下，IC 50值为6l几乎与在不存在RE12（5）时的IC 50值相等。化合物6k（RE176）有效抑制HeLa细胞的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.012
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)-1-丙醇 在 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢溴酸 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.16h， 生成 5-(3-羟基苯基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  在洗涤剂存在下表现出与牛痘H1相关磷酸酶（VHR）抑制作用的RE12衍生物及其对HeLa细胞的抗增殖活性

  摘要：

  牛痘H1相关磷酸酶（VHR）抑制剂RE12（5）的新衍生物是通过用含有两个芳香环的其他疏水性官能团取代长直烷基链而设计的，目的是获得有效的细胞活性抑制剂。我们在tetronic酸衍生物和硫代亚氨酸酯之间建立了直接偶联反应，以有效地制备RE衍生物6a - 6i。这些化合物在0.001％NP-40的存在下均表现出VHR抑制活性，而RE12（5）在此条件下即使在100μM时也没有活性。进一步的结构活性研究侧重于末端取代，得到三氟甲基衍生物6k（RE176）和硝基衍生物6升（RE177）。在NP-40存在下，IC 50值为6l几乎与在不存在RE12（5）时的IC 50值相等。化合物6k（RE176）有效抑制HeLa细胞的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.012

文献信息

• Metabolism of (−)-Epigallocatechin Gallate by Rat Intestinal Flora
  作者：Akiko Takagaki、Fumio Nanjo

  DOI：10.1021/jf903375s

  日期：2010.1.27

  5′-trihydroxyphenyl)-3-(2′′,4′′,6′′-trihydroxyphenyl)propan-2-ol (3) by reductive cleavage between 1 and 2 positions of EGC, and subsequently metabolite 3 was converted to 1-(3′,5′-dihydroxyphenyl)-3-(2′′,4′′,6′′-trihydroxyphenyl)propan-2-ol (4) followed by the conversion to 5-(3,5-dihydroxyphenyl)-4-hydroxyvaleric acid (5) by decomposition of the phloroglucinol ring in metabolite 4. This degradation pathway

  体外研究了大鼠肠道细菌对（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCg）的厌氧代谢。首先，用169株肠细菌筛选出能够将EGCg水解为（-）-表没食子儿茶素（EGC）和没食子酸（2）的肠细菌。结果，产生了产气肠杆菌，植物拉乌尔氏菌，肺炎克雷伯菌。肺炎和长双歧杆菌亚种。发现婴儿可以水解EGCg。EGCg代谢的后续步骤是EGC的降解（1）被肠道细菌感染。然后，将EGC与大鼠肠道细菌在0.1 M磷酸盐缓冲液（pH 7.1）中温育，并通过HPLC或LC-MS对降解产物进行时间分析。此外，由EGC形成的产物被分离并通过LC-MS和NMR分析鉴定。结果表明，EGC首先通过以下方法转化为1-（3'，4'，5'-三羟基苯基）-3-（2''，4''，6''-三羟基苯基）丙-2-醇（3）在EGC的1和2位之间进行还原性裂解，随后将代谢物3转化为1-（3'，5'-二羟基苯基）-3-（2''，4''，6''-三羟基苯基）丙烷-2-
• Inhibitory Activity of Catechin Metabolites Produced by Intestinal Microbiota on Proliferation of HeLa Cells
  作者：Aya Hara-Terawaki、Akiko Takagaki、Hirotsugu Kobayashi、Fumio Nanjo

  DOI：10.1248/bpb.b17-00127

  日期：——

  Eleven kinds of catechin metabolites produced from (−)-epigallocatechin (EGC) and (−)-epigallocatechin gallate (EGCg) by intestinal microbiota were evaluated for inhibitory activity on the proliferation of HeLa cells, which are human cervical cancer cells. Among the catechin metabolites, 1-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-2-ol (EGC-M2), 4-hydroxy-5-(3,4,5-trihydroxyphenyl)valeric acid (EGC-M7), and 5-(3,4,5-trihydroxyphenyl)valeric acid (EGC-M9) were found to show inhibitory activity on HeLa cell proliferation as compared with control. The results suggested that three adjacent hydroxyl groups in the phenyl moiety may play an important role in the inhibitory activity. In addition, the inhibitory activity was also examined with four (−)-epicatechin (EC) metabolites possessing two adjacent hydroxyl groups in the phenyl moiety. Only 5-(3,4-dihydroxyphenyl)valeric acid (EC-M9) showed inhibitory activity and therefore valeric acid moiety likely contributes to the inhibitory activity. EGC-M9 showed the strongest inhibitory activity with IC50 of 5.58 µM. Thus, in this study it was found for the first time that several catechin metabolites derived from EGC, EGCg, and EC inhibit the proliferation of cervical cancer cells.

  由肠道微生物群产生的(-)-表没食子儿茶素(EGC)和(-)-没食子儿茶素(EGCg)的11种儿茶素代谢物被评估为抑制HeLa细胞增殖的活性，HeLa细胞是人宫颈癌细胞。在儿茶素代谢物中，1-(3,4,5-三羟基苯基)-3-(2,4,6-三羟基苯基)丙烷-2-醇(EGC-M2)、4-羟基-5-(3,4,5-三羟基苯基)戊酸(EGC-M7)和5-(3,4,5-三羟基苯基)戊酸(EGC-M9)被发现对HeLa细胞增殖有抑制活性，与对照组相比较。结果表明，苯环上的三个相邻羟基可能对抑制活性起重要作用。此外，用四种具有苯环上两个相邻羟基的(-)-表儿茶素(EC)代谢物检测抑制活性。只有5-(3,4-二羟基苯基)戊酸(EC-M9)显示抑制活性，因此戊酸部分可能对抑制活性有贡献。EGC-M9显示出最强的抑制活性，IC50为5.58µM。因此，在本研究中首次发现由EGC、EGCg和EC衍生的几种儿茶素代谢物抑制宫颈癌细胞增殖。
• Biotransformation of (-)-Epicatechin 3-O-Gallate by Human Intestinal Bacteria.
  作者：Meselhy R. MESELHY、Norio NAKAMURA、Masao HATTORI

  DOI：10.1248/cpb.45.888

  日期：——

  The biotransformation of (-)-epicatechin 3-O-gallate (1) and related compounds was undertaken using a human fecal suspension. Of fifteen metabolites isolated, four compounds were new, namely, two epimers of 1-(3'-hydroxyphenyl)-3-(2", 4", 6"-trihydroxyphenyl)propan-2-ols (6, 19); 2", 3"-dihydroxyphenoxyl 3-(3', 4'-dihydroxyphenyl)propionate (14) and 1-(3', 4'-dihydroxyphenyl)-2-(2", 4", 6"-trihydroxyphenyl)propan-2-ol (18).(-)-Epicatechin (2), (-)-epigallocatechin (16) and their 3-O-gallates (1, 17) were extensively metabolized by a human fecal suspension after incubation for 24h, whereas the gallates (1, 17) resisted any degradation by a rat fecal suspension, even after a prolonged incubation time (48h), suggesting a difference in metabolic ability between two intestinal bacterial mixtures from different species.

  利用人体粪便悬浮液对(-)-表儿茶素 3-O-没食子酸酯(1)及相关化合物进行了生物转化。在分离出的 15 种代谢物中，有 4 种是新化合物，即 1-(3'-羟基苯基)-3-(2", 4", 6"-三羟基苯基)丙-2-醇的两种表聚物（6, 19）；2"，3"-二羟基苯氧基 3-(3'，4'-二羟基苯基)丙酸酯 (14) 和 1-(3'，4'-二羟基苯基)-2-(2"，4"，6"-三羟基苯基)丙-2-醇 (18)。(-)-表儿茶素（2）、(-)-表没食子儿茶素（16）及其 3-O 没食子酸酯（1、17）在培养 24 小时后被人粪便悬浮液广泛代谢，而没食子酸酯（1、17）即使在延长培养时间（48 小时）后也不会被大鼠粪便悬浮液降解，这表明来自不同物种的两种肠道细菌混合物的代谢能力存在差异。
• Polyhydroxyalkanoate, method for production thereof and microorganisms for use in the same
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20040067576A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  A polyhydroxyalkanoate having a monomer unit composition represented by General Formula (1): A m B (1−m) (1) wherein A is represented by General Formula (2), B is at least one selected from the group consisting of monomer units represented by General Formula (3) or (4), and m has a value of 0.01 or larger and smaller than 1: 1 wherein n has a value of 0 to 10, k has a value of 3 or 5, and R is at least one group selected from the group consisting of groups represented by General Formulae (5) to (7): 2 in Formula (5) R1 is a group selected from the group consisting of a hydrogen atom (H), halogen atoms, —CN, —NO 2 , —CF 3 , —C 2 F 5 . and —C 3 F 7 ; and q is an integer selected from 1 to 8; in Formula (6) R2 is a group selected from the group consisting of a hydrogen atom (H), halogen atoms, —CN, —NO 2 , —CF 3 , —C 2 F 5 and —C 3 F 7 ; and r is an integer selected from 1 to 8; in Formula (7) R3 is a group selected from the group consisting of a hydrogen atom (H), halogen atoms, —CN, —NO 2 , —CF 3 , —C 2 F 5 and —C 3 F 7 ; and s is an integer selected from 1 to 8. The efficient production methods are also provided.

  一种聚羟基脂肪酸酯，其单体单元组成由通式（1）表示：AmB（1-m）（1）其中，A由通式（2）表示，B至少选自通式（3）或（4）表示的单体单元组成的群体，m的值大于或等于0.01且小于1:1。其中n的值为0到10，k的值为3或5，R至少选自通式（5）到（7）表示的群体中的一种：2在公式（5）中，R1选自氢原子（H）、卤素原子、—CN、—NO2、—CF3、—C2F5和—C3F7组成的群体，q为1到8之间的整数；在公式（6）中，R2选自氢原子（H）、卤素原子、—CN、— 、— 、— 和— 组成的群体，r为1到8之间的整数；在公式（7）中，R3选自氢原子（H）、卤素原子、—CN、— 、— 、— 和— 组成的群体，s为1到8之间的整数。同时还提供了高效的生产方法。
• Polyhydroxyalkanoates and method of producing them by utilizing mircroorganisms
  申请人：——

  公开号：US20010029039A1

  公开（公告）日：2001-10-11

  A microbial polyhydroxyalkanoate which comprises one or more of monomer units represented by Formula (1), 1 where R is at least one selected from the group represented by any one of Formulas (2), (3) and (4); 2 in Formula (2), R1 is selected from the group consisting of hydrogen atom (H), halogen atom, —CN, —NO 2 , —CF 3 , —C 2 F 5 and —C 3 F 7 , and q is an integer of 1 to 8; in Formula (3), R2 is selected from the group consisting of hydrogen atom (H), halogen atom, —CN, —NO 2 , —CF 3 , —C 2 F 5 and —C 3 F 7 , and r is an integer of 1 to 8; in Formula (4), R3 is selected from the group consisting of hydrogen atom (H), halogen atom, —CN, —NO 2 , —CF 3 , —C 2 F 5 and —C 3 F 7 , and s is an integer of 1 to 8. The production method is also disclosed.

  一种微生物聚羟基烷酸酯，包括由式（1）表示的单体单元中的一个或多个，其中R至少选自式（2）、（3）和（4）所表示的任一组中的一种；在式（2）中，R1选自氢原子（H）、卤素原子、—CN、—NO2、—CF3、—C2F5和—C3F7组成的一组中，q是1到8的整数；在式（3）中，R2选自氢原子（H）、卤素原子、—CN、— 、— 、— 和— 组成的一组中，r是1到8的整数；在式（4）中，R3选自氢原子（H）、卤素原子、—CN、— 、— 、— 和— 组成的一组中，s是1到8的整数。同时公开了生产方法。