3,4-dihydro-8-hydroxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran | 81486-20-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-8-hydroxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran
• 英文别名: (8-hydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl) nitrate
• CAS: 81486-20-6
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: ASEQEMBUGMPNFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-8-hydroxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 尼普地洛
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃衍生物的合成及其降压活性。

  摘要：

  合成了一系列包含硝氧基的二氢苯并吡喃醇胺和二氢苯并吡喃乙醇胺。对这些化合物在麻醉犬中的心血管效果进行了研究。部分化合物表现出与β-肾上腺素受体拮抗和扩血管作用相结合的降血压活性。讨论了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.632
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲氧基-6-丙-2-烯基苯基)乙酸酯 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 硝酸 、 potassium acetate 、 氯甲酸乙酯 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3,4-dihydro-8-hydroxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃衍生物的合成及其降压活性。

  摘要：

  合成了一系列包含硝氧基的二氢苯并吡喃醇胺和二氢苯并吡喃乙醇胺。对这些化合物在麻醉犬中的心血管效果进行了研究。部分化合物表现出与β-肾上腺素受体拮抗和扩血管作用相结合的降血压活性。讨论了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.632

文献信息

• Synthesis and activity of optical isomers of nipradilol.
  作者：MASAMI SHIRATSUCHI、KIYOSHI KAWAMURA、TOSHIHIRO AKASHI、HIROSHI ISHIHAMA、MASAKI NAKAMURA、FUMIO TAKENAKA

  DOI：10.1248/cpb.35.3691

  日期：——

  Four optical isomers of nipradilol (NIP) were prepared from (3R) -or (3S) -3, 4-dihydro-8-hydroxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran by glycidylation and amination, and evaluated for β-blocking and vasodilating activities. The order of potency of β-blocking activity was S, R-NIP>> S, S-NIP > R, R-NIP>> R, S-NIP. As regards vasodilating activity, S, R-NIP and R, R-NIP were more potent than S, S-NIP and R, S-NIP.

  以(3R) -或(3S) -3, 4-二氢-8-羟基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃为原料，通过缩水甘油化和胺化反应制备了聂拉地洛（NIP）的四种光学异构体，并对其进行了β-阻断和血管扩张活性评价。β-阻断活性的效力顺序为 S、R-NIP>>S、S-NIP>>R、R-NIP>>R、S-NIP。在血管扩张活性方面，S，R-NIP 和 R，R-NIP 比 S，S-NIP 和 R，S-NIP 更强。
• Optical isomers, processes for production thereof and pharmaceutical
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：US04678803A1

  公开（公告）日：1987-07-07

  An optical isomer selected from the group consisting of (2'R),(3R)-3,4-dihydro-8-(2'-hydroxy-3'-isopropylamino)propoxy-3-nitroxy-2 H-1-benzopyran, (2'S),(3R)-3,4-dihydro-8-(2'-hydroxy-3'-isopropylamino)propoxy-3-nitroxy-2 H-1-benzopyran and acid addition salts of these isomers, process for producing these isomers and a pharmaceutical composition thereof useful for the treatment of cardiovascular diseases.

  一种光学异构体，选自以下组合：（2'R），（3R）-3,4-二氢-8-（2'-羟基-3'-异丙基氨基）丙氧基-3-硝基-2 H-1-苯并吡喃，（2'S），（3R）-3,4-二氢-8-（2'-羟基-3'-异丙基氨基）丙氧基-3-硝基-2 H-1-苯并吡喃及这些异构体的酸盐加成物，制备这些异构体的方法以及用于治疗心血管疾病的制药组合物。
• Process for preparation of glycidyl ether
  申请人：Kowa Company Ltd.

  公开号：US05359097A1

  公开（公告）日：1994-10-25

  A process is provided for preparation of a glycidyl ether represented by the general formula ##STR1## wherein A represents an aryl group optionally having a substituent or a heteroaryl group optionally having a substituent, and the carbon atom marked with * is an asymmetric carbon, which comprises reacting an aryl alcohol represented by the general formula A--OH (I) wherein A is as defined above, with an epihalohydrin in the presence of a quaternary ammonium salt; and, if necessary, further treating the reaction product with a base. According to the present process, it is possible to prepare by simple procedures and in a high optical purity glycidyl ethers of the above formula (II) useful as an intermediate for preparation of medicines, particularly medicines having .beta.-adrenoreceptor blocking action or the like.

  提供一种制备一种由通式 ##STR1## 表示的环氧丙醚的方法，其中A表示一个芳基基团，可选择具有取代基或含有取代基的杂环芳基基团，标有*的碳原子是一个不对称碳原子，该方法包括在季铵盐的存在下，将由通式A-OH（I）表示的芳基醇（其中A如上所定义）与环氧卤水合物反应；必要时，进一步用碱处理反应产物。根据本方法，可以通过简单的步骤和高光学纯度制备上述式（II）的环氧丙醚，该环氧丙醚可用作制备药物的中间体，特别是具有β-肾上腺素受体阻断作用或类似作用的药物。
• Optically active isomers of benzopyran derivatives useful for treating cardiovascular disease
  申请人：KOWA COMPANY, LTD.

  公开号：EP0157623A2

  公开（公告）日：1985-10-09

  * An optical isomer selected from the group consisting of (2'R),(3R)-3,4-dihydro-8-(2'-hydroxy-3'-isopropylamino)-propoxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran, (2'S),(3R)-3,4-dihydro-8-(2'-hydroxy-3'-isopropylamino)propoxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran and acid addition salts of these isomers, process for producing these isomers and a pharmaceutical composition thereof useful for the treatment of cardiovascular diseases.

  * 选自以下组别的光学异构体：(2'R)、(3R)-3,4-二氢-8-(2'-羟基-3'-异丙基氨基)丙氧基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃、(2'S)、(3R)-3,4-二氢-8-(2'-羟基-3'-异丙基氨基)丙氧基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃和这些异构体的酸加成盐、生产这些异构体的工艺及其用于治疗心血管疾病的药物组合物。
• ８位に水酸基を有するベンゾピラン化合物の製造方法
  申请人：株式会社トクヤマ

  公开号：JP2007145755A

  公开（公告）日：2007-06-14

  【課題】 ニプラジロールのような医薬品を製造する際の原体として重要な化合物である３，４−ジヒドロ−８−ヒドロキシ−３−ニトロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピランのような８位に水酸基を有するベンゾピラン化合物を製造する方法であって、高純度品を効率よく製造できる方法を提供する。 【解決手段】 ３，４−ジヒドロ−８−エトキシカルボニルオキシ−３−ニトロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピランのようにベンゾピラン骨格の８位に保護基を有する化合物を加水分解して脱保護することにより目的物の粗体を得、得られた粗体を有機溶媒中でシリガケルなどの無機酸化物及び活性炭と接触させることにより粗体に含まれる不純物を除去する。【選択図】 なし

  本发明提供了一种生产位置 8 具有羟基的苯并吡喃化合物的方法，例如 3,4-二氢-8-羟基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃，该化合物是生产尼普拉地洛等医药产品的重要活性成分。本发明提供了在第 8 位具有羟基的苯并吡喃化合物的生产方法，例如 3,4-二氢-8-羟基-3-硝基-3-硝基苯并吡喃，该化合物是生产尼普拉地洛等药品的重要化合物。 解决方法】3,4-二氢-8-乙氧基羰基氧基-3-硝基-2H-1-将粗品与无机氧化物（如 Siligaquel）和活性炭在有机溶剂中接触，可除去粗品中的杂质。无。