(2'R),(3R)-3,4-dihydro-8-(2,3-epoxypropoxy)-3-nitroxy-2H-1-benzopyran | 101904-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2'R),(3R)-3,4-dihydro-8-(2,3-epoxypropoxy)-3-nitroxy-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 8-<(R)-2,3-Epoxypropoxy>-(R)-3-chromanyl nitrate；8-((R)-2,3-Epoxypropoxy)-(R)-3-chromanyl nitrate；[(3R)-8-[[(2R)-oxiran-2-yl]methoxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] nitrate
• CAS: 101904-91-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• 分子量: 267.238
• InChiKey: DDYRHTAALUZESW-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R),(3R)-3,4-dihydro-8-(2,3-epoxypropoxy)-3-nitroxy-2H-1-benzopyran 、 异丙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85.7%的产率得到(2'R),(3R)-3,4-dihydro-8-<2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy>-3-nitroxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  尼帕地洛的光学异构体的合成和活性。

  摘要：

  以(3R) -或(3S) -3, 4-二氢-8-羟基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃为原料，通过缩水甘油化和胺化反应制备了聂拉地洛（NIP）的四种光学异构体，并对其进行了β-阻断和血管扩张活性评价。β-阻断活性的效力顺序为 S、R-NIP>>S、S-NIP>>R、R-NIP>>R、S-NIP。在血管扩张活性方面，S，R-NIP 和 R，R-NIP 比 S，S-NIP 和 R，S-NIP 更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3691
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-8-hydroxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (2'R),(3R)-3,4-dihydro-8-(2,3-epoxypropoxy)-3-nitroxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  尼帕地洛的光学异构体的合成和活性。

  摘要：

  以(3R) -或(3S) -3, 4-二氢-8-羟基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃为原料，通过缩水甘油化和胺化反应制备了聂拉地洛（NIP）的四种光学异构体，并对其进行了β-阻断和血管扩张活性评价。β-阻断活性的效力顺序为 S、R-NIP>>S、S-NIP>>R、R-NIP>>R、S-NIP。在血管扩张活性方面，S，R-NIP 和 R，R-NIP 比 S，S-NIP 和 R，S-NIP 更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3691

文献信息

• PRODUCTION OF GLYCIDYL ETHER
  申请人：Kowa Company. Ltd.

  公开号：EP0406438A1

  公开（公告）日：1991-01-09

  This invention relates to a method for producing a glycidyl ether of general formula (I), wherein A is an optionally substituted aryl or heteroaryl group and the asterisked carbon atom represents an asymmetric carbon atom, comprising reacting an aryl alcohol of the general formula A-OH, wherein A is as defined above, with an epihalohydrin in the presence of a quaternary ammonium salt and, if necessary, treating the reaction product with a base. This method can afford the glycidyl ether of formula (I), which is useful as an intermediate of drugs, especially a β-blocker, in a simplified manner with a high optical purity.

  本发明涉及一种生产通式(I)缩水甘油醚的方法，其中A为任选取代的芳基或杂芳基，星号碳原子代表不对称碳原子，包括在季铵盐存在下，使通式A-OH的芳基醇（其中A如上定义）与表卤代醇反应，必要时用碱处理反应产物。这种方法可以以简化的方式得到式 (I) 的缩水甘油醚，它可以作为药物，特别是 β-受体阻滞剂的中间体，而且光学纯度高。
• KAWAMURA, KIYOSHI;OHTA, TOMIO;OTANI, GENJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2092-2096
  作者：KAWAMURA, KIYOSHI、OHTA, TOMIO、OTANI, GENJI

  DOI：——

  日期：——
• SHIRATSUCHI, MASAMI;KAWAMURA, KIYOSHI;AKASHI, TOSHIHIRO;ISHIHAMA, HIROSHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3691-3698
  作者：SHIRATSUCHI, MASAMI、KAWAMURA, KIYOSHI、AKASHI, TOSHIHIRO、ISHIHAMA, HIROSHI+

  DOI：——

  日期：——
• SHIRATSUCHI, MASAMI;KAWAMURA, KIYOSHI;AKASHI, TOSHIHIRO;ISHIHAMA, HIROSHI+
  作者：SHIRATSUCHI, MASAMI、KAWAMURA, KIYOSHI、AKASHI, TOSHIHIRO、ISHIHAMA, HIROSHI+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：SIRATO SEDZO、 KAVAMURA KIESI、 AKASI TOSIXIRO、 ISIXAMA JO、 UTIDA YASUMI

  DOI：——

  日期：——