1,4;3,6-dianhydro-L-sorbose | 13241-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1,4;3,6-dianhydro-L-sorbose
• 英文别名: (1S,4S,5R)-4-hydroxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-8-one；(3AS,6S,6AR)-6-Hydroxytetrahydrofuro[3,2-B]furan-3(2H)-one；(3S,3aR,6aS)-3-hydroxy-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-6-one
• CAS: 13241-38-8
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: DBJHHAAUYAIFCX-OTWZMJIISA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157.5 °C
• 沸点：
  356.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4;3,6-dianhydro-L-sorbose 在 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2-pentyl)-5-amino-5-deoxy-1,4;3,6-dianhydro-D-sorbitol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approach toN-Alkylated 2,5-Diamino-2,5-dideoxy-1,4;3,6- dianhydroalditols by Reductive Alkylation

  摘要：

  通过不同的还原烷基化程序合成了 N,N′-二烷基-2,5-二氨基-2,5-二脱氧-1,4;3,6-二脱氢-1,4;3,6-二羟基-2,5-二烷多酚，它们是用于加成反应的有趣的基本催化剂，产量令人满意。通过相应的二胺与羰基化合物反应并还原中间形成的亚胺，可以得到 D-葡糖基和 L-亚氨基-2,5-二氨基-2,5-二脱氧-1,4;3,6-二氢二羟醇 7-8、10-15。合成 D-甘露-N,N′-二烷基二胺的另一条途径是通过 1,4;3,6-二氢-D-苏-2,5-己二酮糖（18），从而避免了 1,4;3,6-二氢-D-甘露醇（2）的六步合成法。 二酮 18 的还原烷基化只产生具有 D-甘露构型的烷基化二胺 21。至于单酮，只有 1,4;3,6-二氢-L-山梨糖（16）可以立体定向地转化为 N-2-戊基-5-氨基-5-脱氧-1,4;3,6-二氢-D-山梨糖醇（19），而 1,4;3,6-二氢-D-果糖（17）则可以通过 2-戊胺和硼氢化钠还原烷基化反应生成 D-甘露和 D-葡萄糖单胺 20a 和 20b 的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25468
• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 铂 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到1,4;3,6-dianhydro-L-sorbose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approach toN-Alkylated 2,5-Diamino-2,5-dideoxy-1,4;3,6- dianhydroalditols by Reductive Alkylation

  摘要：

  通过不同的还原烷基化程序合成了 N,N′-二烷基-2,5-二氨基-2,5-二脱氧-1,4;3,6-二脱氢-1,4;3,6-二羟基-2,5-二烷多酚，它们是用于加成反应的有趣的基本催化剂，产量令人满意。通过相应的二胺与羰基化合物反应并还原中间形成的亚胺，可以得到 D-葡糖基和 L-亚氨基-2,5-二氨基-2,5-二脱氧-1,4;3,6-二氢二羟醇 7-8、10-15。合成 D-甘露-N,N′-二烷基二胺的另一条途径是通过 1,4;3,6-二氢-D-苏-2,5-己二酮糖（18），从而避免了 1,4;3,6-二氢-D-甘露醇（2）的六步合成法。 二酮 18 的还原烷基化只产生具有 D-甘露构型的烷基化二胺 21。至于单酮，只有 1,4;3,6-二氢-L-山梨糖（16）可以立体定向地转化为 N-2-戊基-5-氨基-5-脱氧-1,4;3,6-二氢-D-山梨糖醇（19），而 1,4;3,6-二氢-D-果糖（17）则可以通过 2-戊胺和硼氢化钠还原烷基化反应生成 D-甘露和 D-葡萄糖单胺 20a 和 20b 的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25468

文献信息

• Aerobic oxidation of isosorbide and isomannide employing TEMPO/laccase
  作者：Johannes Gross、Katharina Tauber、Michael Fuchs、Nina G. Schmidt、Aashrita Rajagopalan、Kurt Faber、Walter M. F. Fabian、Jan Pfeffer、Thomas Haas、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1039/c3gc41855c

  日期：——

  The oxidation of the renewable diols isosorbide and isomannide was successfully achieved using a TEMPO/laccase system. Furthermore, various TEMPO-derivatives were tested leading to conversions of up to >99% for the oxidation of isosorbide, isomannide, indanol and a halohydrin to the corresponding ketone.

  使用TEMPO/漆酶体系，成功实现了可再生二醇异山梨醇和异甘露醇的氧化。此外，测试了多种TEMPO衍生物，对异山梨醇、异甘露醇、吲哚醇和卤醇的氧化转化率高达>99%，生成相应的酮。
• METHOD FOR PRODUCING 2,6-DIOXABICYCLO-(3.3.0)-OCTANE-4,8-DIONE
  申请人：Dingerdissen Uwe

  公开号：US20110269977A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The invention relates to a method for producing 2,6-dioxabicyclo-(3.3.0)-octane-4,8-dione (I), comprising the oxidation of dianhydrohexitols (II-IV), or of corresponding hydroxy ketones, with an oxygen-containing gas in the presence of a catalyst composition, the reaction proceeding without the addition of halogen sources.

  本发明涉及一种生产2,6-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-4,8-二酮(I)的方法，包括在催化剂组合物的存在下，通过使用含氧气体氧化二脱氢己糖(II-IV)或相应的羟基酮，而无需添加卤素源。
• (2,2,6,6-테트라메틸피퍼리딘-1-일)옥실계 유도체 및 전이금속 질산염을 이용하여 아이소솔바이드로부터 아이소솔바이드 디케톤을 직접 합성하는 방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR20200004495A

  公开（公告）日：2020-01-14

  본 개시 내용의 구체예에 따르면, (2,2,6,6-테트라메틸피퍼리딘-1-일)옥실(TEMPO)계 유도체 및 전이금속의 질산염을 포함하는 촉매 시스템에 의하여 반응 메커니즘을 개선함으로써 독성 및 부식성이 강한 산 성분을 사용하지 않으면서도 온화한 반응 조건 하에서 아이소솔바이드로부터 아이소솔바이드 디케톤을 고효율로 직접 합성하는 방법이 기재된다.

  根据本公开说明书的具体实施例，本发明涉及一种使用(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)辛醛(TEMPO)衍生物和过渡金属的硝酸盐催化系统，通过改进反应机理，在温和的反应条件下，不使用有毒和腐蚀性的酸性成分，直接高效地合成异构环己烷二酮的方法。
• METHOD FOR PRODUCING MULTICYCLICAL RING SYSTEMS CARRYING AMINO GROUPS
  申请人：Sieber Volker

  公开号：US20120041216A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention relates to a method for the amination of at least one keto group in a multicyclic ring system comprising at least one keto group into an amino group, using at least one enzyme E having transaminase activity.

  本发明涉及一种方法，使用至少一种具有转氨酶活性的酶E，将至少一个含有酮基的多环环系统中的酮基氨化成氨基。
• Kinetics and Mechanism of Permanganate Oxidations of Isosorbide in Different Acidic Media
  作者：Ahmed Fawzy、Nizar El Guesmi、Ismail I. Althagafi、Basim H. Asghar

  DOI：10.1007/s10953-017-0582-2

  日期：2017.3

  affect the oxidation rates. In both acids, the final oxidation product of isosorbide was identified by both spectroscopic and chemical tools as the corresponding monoketone derivative, namely (1S,4S,5R)-4-hydroxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0] octan-8-one. Under comparable experimental conditions, the oxidation rate of isosorbide in perchloric acid was lower than that in sulfuric acid. The oxidation mechanism

  在高氯酸和硫酸溶液中高锰酸钾对异山梨醇 (S) 的氧化动力学在 2.0 mol·dm-3 的恒定离子强度和 25 °C 下进行分光光度法研究。在这两种酸中，氧化反应都显示出对 $$[\textMnO}}_4}^ - }]$$[MnO4-] 的一级依赖性，在这方面明显小于单位级依赖性[S] 和关于 [H+] 的分数二阶相关性。反应介质的离子强度或介电常数的变化不会显着影响氧化速率。在两种酸中，异山梨醇的最终氧化产物均通过光谱和化学工具鉴定为相应的单酮衍生物，即 (1S,4S,5R)-4-hydroxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-8 -一。在可比的实验条件下，异山梨醇在高氯酸中的氧化率低于在硫酸中的氧化率。提出了描述动力学结果的氧化机理并推导了速率定律表达式。计算并讨论了二阶速率常数的激活参数。