(3R)-3,4-dihydro-8-(N-mesyl-L-phenylalanyloxy)-3-nitroxy-2H-1-benzopyran | 101904-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3,4-dihydro-8-(N-mesyl-L-phenylalanyloxy)-3-nitroxy-2H-1-benzopyran
• 英文别名: [(3R)-3-nitrooxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl] (2S)-2-(methanesulfonamido)-3-phenylpropanoate
• CAS: 101904-90-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₈S
• 分子量: 436.442
• InChiKey: DCRRTQYSPYNPEN-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3,4-dihydro-8-(N-mesyl-L-phenylalanyloxy)-3-nitroxy-2H-1-benzopyran 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2'R),(3R)-3,4-dihydro-8-(2,3-epoxypropoxy)-3-nitroxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  尼帕地洛的光学异构体的合成和活性。

  摘要：

  以(3R) -或(3S) -3, 4-二氢-8-羟基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃为原料，通过缩水甘油化和胺化反应制备了聂拉地洛（NIP）的四种光学异构体，并对其进行了β-阻断和血管扩张活性评价。β-阻断活性的效力顺序为 S、R-NIP>>S、S-NIP>>R、R-NIP>>R、S-NIP。在血管扩张活性方面，S，R-NIP 和 R，R-NIP 比 S，S-NIP 和 R，S-NIP 更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3691
• 作为产物：
  描述：

  N-mesyl-L-phenylalanine 、 3,4-dihydro-8-hydroxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以19.4%的产率得到(3R)-3,4-dihydro-8-(N-mesyl-L-phenylalanyloxy)-3-nitroxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  尼帕地洛的光学异构体的合成和活性。

  摘要：

  以(3R) -或(3S) -3, 4-二氢-8-羟基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃为原料，通过缩水甘油化和胺化反应制备了聂拉地洛（NIP）的四种光学异构体，并对其进行了β-阻断和血管扩张活性评价。β-阻断活性的效力顺序为 S、R-NIP>>S、S-NIP>>R、R-NIP>>R、S-NIP。在血管扩张活性方面，S，R-NIP 和 R，R-NIP 比 S，S-NIP 和 R，S-NIP 更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3691

文献信息

• Optical isomers, processes for production thereof and pharmaceutical
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：US04678803A1

  公开（公告）日：1987-07-07

  An optical isomer selected from the group consisting of (2'R),(3R)-3,4-dihydro-8-(2'-hydroxy-3'-isopropylamino)propoxy-3-nitroxy-2 H-1-benzopyran, (2'S),(3R)-3,4-dihydro-8-(2'-hydroxy-3'-isopropylamino)propoxy-3-nitroxy-2 H-1-benzopyran and acid addition salts of these isomers, process for producing these isomers and a pharmaceutical composition thereof useful for the treatment of cardiovascular diseases.

  一种光学异构体，选自以下组合：（2'R），（3R）-3,4-二氢-8-（2'-羟基-3'-异丙基氨基）丙氧基-3-硝基-2 H-1-苯并吡喃，（2'S），（3R）-3,4-二氢-8-（2'-羟基-3'-异丙基氨基）丙氧基-3-硝基-2 H-1-苯并吡喃及这些异构体的酸盐加成物，制备这些异构体的方法以及用于治疗心血管疾病的制药组合物。
• Optically active isomers of benzopyran derivatives useful for treating cardiovascular disease
  申请人：KOWA COMPANY, LTD.

  公开号：EP0157623A2

  公开（公告）日：1985-10-09

  * An optical isomer selected from the group consisting of (2'R),(3R)-3,4-dihydro-8-(2'-hydroxy-3'-isopropylamino)-propoxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran, (2'S),(3R)-3,4-dihydro-8-(2'-hydroxy-3'-isopropylamino)propoxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran and acid addition salts of these isomers, process for producing these isomers and a pharmaceutical composition thereof useful for the treatment of cardiovascular diseases.

  * 选自以下组别的光学异构体：(2'R)、(3R)-3,4-二氢-8-(2'-羟基-3'-异丙基氨基)丙氧基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃、(2'S)、(3R)-3,4-二氢-8-(2'-羟基-3'-异丙基氨基)丙氧基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃和这些异构体的酸加成盐、生产这些异构体的工艺及其用于治疗心血管疾病的药物组合物。
• SHIRATSUCHI, MASAMI;KAWAMURA, KIYOSHI;AKASHI, TOSHIHIRO;ISHIHAMA, HIROSHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3691-3698
  作者：SHIRATSUCHI, MASAMI、KAWAMURA, KIYOSHI、AKASHI, TOSHIHIRO、ISHIHAMA, HIROSHI+

  DOI：——

  日期：——
• SHIRATSUCHI, MASAMI;KAWAMURA, KIYOSHI;AKASHI, TOSHIHIRO;ISHIHAMA, HIROSHI+
  作者：SHIRATSUCHI, MASAMI、KAWAMURA, KIYOSHI、AKASHI, TOSHIHIRO、ISHIHAMA, HIROSHI+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：SIRATO SEDZO、 KAVAMURA KIESI、 AKASI TOSIXIRO、 ISIXAMA JO、 UTIDA YASUMI

  DOI：——

  日期：——