N,N-[3-(4(5)-1H-imidazolyl)pentamethylene]-N'-(2-phenylethyl)thiourea | 143412-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N,N-[3-(4(5)-1H-imidazolyl)pentamethylene]-N'-(2-phenylethyl)thiourea
• 英文别名: 4-(1H-imidazol-5-yl)-N-(2-phenylethyl)piperidine-1-carbothioamide
• CAS: 143412-19-5
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄S
• 分子量: 314.454
• InChiKey: LOBBKDIKRNDWKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-[3-(4(5)-1H-imidazolyl)pentamethylene]-N'-(2-phenylethyl)thiourea 在 Ra-Ni 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N-[3-(4(5)-1H-imidazolyl)pentamethylene]-N'-(2-phenylethyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  Novel Histamine H3 Receptor Antagonists: Synthesis and Evaluation of Formamidine and S-Methylisothiourea Derivatives.

  摘要：

  为了获得一种新型、强效、选择性的组胺H3受体拮抗剂，对众所周知的H3受体拮抗剂硫哌丁胺进行了化学修饰。通过修饰硫过酰胺的硫脲和环己基合成了一系列新的化合物，并使用大鼠大脑皮层质膜通过受体结合测定法测试了 H3 受体亲和力。发现硫过酰胺的硫脲基团可以被碱性部分例如甲脒或S-甲基异硫脲取代。用 1-金刚烷基或外型-2-降冰片基取代硫过酰胺中的环己基可增加对 H3 受体的亲和力。在合成的化合物中，N-(1-金刚烷基)-N',N'-[3-(4(5)-1H-咪唑基)五亚甲基]甲脒3f (AQ0145)表现出最高的H3受体亲和力，具有强效拮抗作用。活动。该化合物对 H3 受体的活性比对 H1 和 H2 受体的活性至少高 1000 倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.305
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙基异硫代氰酸酯 、 4-(1H-咪唑-4-基)哌啶 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到N,N-[3-(4(5)-1H-imidazolyl)pentamethylene]-N'-(2-phenylethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Novel Histamine H3 Receptor Antagonists: Synthesis and Evaluation of Formamidine and S-Methylisothiourea Derivatives.

  摘要：

  为了获得一种新型、强效、选择性的组胺H3受体拮抗剂，对众所周知的H3受体拮抗剂硫哌丁胺进行了化学修饰。通过修饰硫过酰胺的硫脲和环己基合成了一系列新的化合物，并使用大鼠大脑皮层质膜通过受体结合测定法测试了 H3 受体亲和力。发现硫过酰胺的硫脲基团可以被碱性部分例如甲脒或S-甲基异硫脲取代。用 1-金刚烷基或外型-2-降冰片基取代硫过酰胺中的环己基可增加对 H3 受体的亲和力。在合成的化合物中，N-(1-金刚烷基)-N',N'-[3-(4(5)-1H-咪唑基)五亚甲基]甲脒3f (AQ0145)表现出最高的H3受体亲和力，具有强效拮抗作用。活动。该化合物对 H3 受体的活性比对 H1 和 H2 受体的活性至少高 1000 倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.305

文献信息

• US5290790A
  申请人：——

  公开号：US5290790A

  公开（公告）日：1994-03-01