8-(2-thienyl)adenosine | 158555-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(2-thienyl)adenosine
• 英文别名: 8-thienyladenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-Amino-8-thiophen-2-yl-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-8-thiophen-2-ylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 158555-06-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₄S
• 分子量: 349.37
• InChiKey: LMNBPJQPSDYDKY-GUSNPEKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2-thienyl)adenosine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-2-(2-thienyl)-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 2-芳基 AICAR 衍生物的合成

  摘要：

  新型 2-芳基 AICAR（5-氨基-1-β-D-呋喃核糖基咪唑-4-甲酰胺）衍生物 8 通过 8-溴腺苷的铃木-宫浦交叉偶联反应在 4 的腺嘌呤部分转化为次黄嘌呤后合成(5) 并引入 MEM 基团，水解 7 得到所需的 2-芳基 AICAR 衍生物 8。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831249
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 四(三苯基膦)钯 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 8-(2-thienyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  新型 2-芳基 AICAR 衍生物的合成

  摘要：

  新型 2-芳基 AICAR（5-氨基-1-β-D-呋喃核糖基咪唑-4-甲酰胺）衍生物 8 通过 8-溴腺苷的铃木-宫浦交叉偶联反应在 4 的腺嘌呤部分转化为次黄嘌呤后合成(5) 并引入 MEM 基团，水解 7 得到所需的 2-芳基 AICAR 衍生物 8。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831249

文献信息

• Selective Inhibition of Trypanosomal Glyceraldehyde-3-phosphate Dehydrogenase by Protein Structure-Based Design: Toward New Drugs for the Treatment of Sleeping Sickness
  作者：Christophe L. M. J. Verlinde、Mia Callens、Serge Van Calenbergh、Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn、Veronique Hannaert、Paul A. M. Michels、Fred R. Opperdoes、Wim G. J. Hol

  DOI：10.1021/jm00047a017

  日期：1994.10

  near the adenosine ribose yields a considerable improvement in selectivity: 2'-deoxy-2'-(3-methoxybenzamido)adenosine inhibits the human enzyme only marginally but enhances inhibition of the parasite enzyme 45-fold when compared with adenosine. The designed inhibitors are not only better inhibitors of T. brucei GAPDH but also of the enzyme from Leishmania mexicana.

  在旨在合理设计针对锥虫和相关鞭毛虫寄生虫疾病的药物的项目框架内，设计，合成和测试了锥虫糖酵解的选择性抑制剂。该设计基于人类和昏睡病原体布鲁氏锥虫的NAD：甘油醛-3-磷酸脱氢酶复合物的晶体学确定结构。在一个设计周期后，使用NAD辅因子的腺苷部分作为先导，获得了以下令人鼓舞的结果：（1）针对Val 36附近一个小口袋的2-甲基取代可提高对寄生虫酶12.5-折; （2）针对寄生虫酶Leu 112的8-（噻吩-2-基）取代，其中哺乳动物酶中的等效残基为Val 100，导致对锥虫酶的抑制效果提高了167倍，而对人类酶的抑制效果仅提高了13倍。（3）利用在锥核糖核糖附近的锥虫酶中独特的骨架构象产生的“选择性裂隙”可显着提高选择性：2'-脱氧-2'-（3-甲氧基苯甲酰胺基）腺苷仅抑制人类酶但是与腺苷相比，其对寄生虫酶的抑制作用增加了45倍。设计的抑制剂不仅是布鲁氏菌GAPDH的更好抑制剂，而且是墨西哥
• Purine Nucleotide Derivatives
  申请人：Undheim Kjell

  公开号：US20080293665A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  This invention provides novel 8-carbyl substituted Camps (adenosine 3′,5′-cyclic monophosphorothioate) and a novel procedures for the preparation of 8-Br-cAMP, a key starting material.

  本发明提供了新颖的8-烷基取代的Camps（腺苷3'，5'-环磷酸单硫酸酯）以及制备8-Br-cAMP（一种关键起始物质）的新型程序。
• [EN] PURINE NUCLEOTIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE NUCLEOTIDE PURIQUE
  申请人：LAURAS AS

  公开号：WO2005123755A3

  公开（公告）日：2006-04-06
• PURINE NUCLEOTIDE DERIVATIVES
  申请人：Solvell AS

  公开号：EP1765844B1

  公开（公告）日：2014-07-30
• US8153609B2
  申请人：——

  公开号：US8153609B2

  公开（公告）日：2012-04-10