(2-aminophenyl)(furan-2-yl)methanone | 1010690-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-aminophenyl)(furan-2-yl)methanone
• 英文别名: Oxathylanilin；(2-aminophenyl)-(furan-2-yl)methanone
• CAS: 1010690-93-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: ONQIZBIIFBUMAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-aminophenyl)(furan-2-yl)methanone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(5-羟基甲基-2-呋喃基)-1-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  [FR] COMPOSES, COMPOSITIONS ET PROCEDES

  摘要：

  公开号：

  WO2005030121A3
• 作为产物：
  描述：

  (2-Nitro-phenyl)-(furyl-2)-keton 在 水 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(2-aminophenyl)(furan-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  [FR] COMPOSES, COMPOSITIONS ET PROCEDES

  摘要：

  公开号：

  WO2005030121A3

文献信息

• A Practical, Metal-Free Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Carla M. Counceller、Chad C. Eichman、Brenda C. Wray、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol800053f

  日期：2008.3.1

  The synthesis of 1H-indazoles is achieved from o-aminobenzoximes by the selective activation of the oxime in the presence of the amino group. The reaction occurs with a variety of substituted o-aminobenzoximes using a slight excess of methanesulfonyl chloride and triethylamine at 0-23 degrees C and is amenable to scale-up. The synthesis of 1H-indazoles under these conditions is extremely mild compared

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• Base-Catalyzed Cascade Reaction of <i>ortho</i> -(Propargylamino)aryl Ketones with N-, O-, or S-Based Nucleophiles for the Synthesis of 3-Functionalized Quinoline Scaffolds
  作者：Liu-Zhu Yu、Hao-Zhao Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800120

  日期：2018.5.16

  A metal‐free and base‐catalyzed cascade reaction of ortho‐(propargylamino)aryl ketones with primary alcohols, secondary amines, including various N‐heterocycles, and thiols through 1,4‐benzoxazepine intermediates was developed, providing a series of synthetically and medically valuable 3‐functionalized quinoline derivatives. The reaction process was easily manipulable and environmentally benign, producing

  开发了邻-（炔丙基氨基）芳基酮与伯醇，仲胺（包括各种N-杂环）和硫醇通过1,4-苯并氮杂pine中间体进行的无金属催化碱级联反应，提供了一系列合成和医学用途有价值的3功能化喹啉衍生物。反应过程易于操作且对环境无害，可产生1.0当量。水作为唯一的副产品。此外，利用这种新开发的方案，用于合成包含两个喹啉单元的产物的双分子反应也成功了。
• Palladium-catalyzed oxidative cyclization of aniline-tethered alkylidenecyclopropanes with O₂: a facile protocol to selectively synthesize 2- and 3-vinylindoles
  作者：Bo Cao、Marwan Simaan、Ilan Marek、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c6cc08731k

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed oxidative cyclization of aniline-tethered alkylidenecyclopropanes using molecular oxygen as terminal oxidant through [small beta]-carbon elimination of aminopalladation intermediates is disclosed. The reaction opens up an effective way to...

  公开了一种新的钯催化的苯胺系链的亚烷基环丙烷的氧化钯的环化反应，该分子环氧化反应是利用分子氧作为末端氧化剂，通过β-碳的氨基缩合中间体的小量消除。该反应为...提供了有效的途径。
• An atmosphere and light tuned highly diastereoselective synthesis of cyclobuta/penta[<i>b</i>]indoles from aniline-tethered alkylidenecyclopropanes with alkynes
  作者：Bo Cao、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c8cc00180d

  日期：——

  Metal-free and environmentally friendly synthesis highly controlled by natural sources like visible light and air (or oxygen) is always a pursuit of green chemistry. In this paper, an atmosphere and light tuned highly diastereoselective synthesis of two important polyheterocyclic skeletons: cyclobuta/penta[b]indoles from aniline-tethered alkylidenecyclopropanes with alkynes, has been developed. The

  受到可见光和空气（或氧气）等自然资源高度控制的无金属，环保的合成方法一直是绿色化学的追求。在本文中，气氛和光调谐两个重要的多杂环骨架高度非对映合成：cyclobuta /五[ b ]从与炔苯胺拴alkylidenecyclopropanes吲哚，已经研制成功。还通过光学拆分获得了手性环丁/戊[ b ]吲哚。
• Cascade Amination/Cyclization/Aromatization Process for the Rapid Construction of [2,3-<i>c</i>]Dihydrocarbazoles and [2,3-<i>c</i>]Carbazoles
  作者：Xing Fan、Liu-Zhu Yu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01957

  日期：2017.9.1

  the presence of silver acetate, affording a variety of [2,3-c]dihydrocarbazoles and [2,3-c]carbazoles in moderate to excellent yields. The mechanistic investigations revealed that this cascade reaction proceeds through a radical initiated process. Moreover, further transformations for the synthesis of eustifoline-D and an OLED exhibit a potential synthetic utility of this method.

  已经在乙酸银的存在下开发了功能化的亚烷基环丙烷的分子内级联胺化/环化/芳构化反应，以中等至优异的产率提供了各种[2,3- c ]二氢咔唑和[2,3- c ]咔唑。机理研究表明，这种级联反应是通过自由基引发的过程进行的。而且，用于合成奥司替林-D和OLED的进一步转化显示了该方法的潜在合成效用。