1,2-dithiolane | 557-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 1,2-dithiolane
• 英文别名: 1,2-dithiacyclopentane；dithiolane
• CAS: 557-22-2
• 化学式: C₃H₆S₂
• 分子量: 106.213
• InChiKey: MUZIZEZCKKMZRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77°C
• 沸点：
  175°C (estimate)
• 密度：
  1.097 (estimate)
• LogP：
  2.005 (est)
• 保留指数：
  960;963;963

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dithiolane 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,2-Dithiolane-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Cristau, Henri-Jean; Chabaud, Bernard; Labaudiniere, Richard, Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 6, p. 423 - 428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫化环丙烷 在 羰基硫 作用下， 生成 1,2-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of S atoms with dimethyl sulfide and thietane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00335a011
• 作为试剂：
  描述：

  邻甲酚 在 1,2-dithiolane 、 aluminum (III) chloride 、 磺酰氯 作用下， 以 melt 为溶剂， 反应 4.0h， 以93.2%的产率得到4-氯-2-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  环状二硫化物和聚合二硫化物作为苯酚区域选择性氯化催化剂的比较

  摘要：

  已经合成了两种环状二硫化物和两种聚合二硫化物，并确定它们可用作间二甲苯酚、邻甲酚、间甲酚和苯酚氯化的有用催化剂，在氯化铝或氯化铁作为助催化剂的情况下，使用新鲜蒸馏的磺酰氯在室温下。即使在使用非常低浓度的二硫化物时，对大多数苯酚的大多数催化剂也没有使用催化剂的情况下，对位异构体的产率和对/邻位比率更高。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2014.965170

文献信息

• Oxidation of Thiols to Disulfides Using Silica Chloride as a Heterogeneous Catalyst
  作者：Manisha Sathe、Ramarao Ghorpade、Mahabir Parshad Kaushik

  DOI：10.1246/cl.2006.1048

  日期：2006.9

  Silica chloride is used as a selective and effective heterogeneous catalyst for the rapid conversion of thiols to disulfides with quantitative yields in a very short period of time.

  氯化硅用作选择性和有效的多相催化剂，用于在很短的时间内以定量收率快速将硫醇转化为二硫化物。
• Oxidative Coupling of Thiols to Disulfides with Ti(IV) in the Presence of NaI under Air Atmosphere
  作者：Behzad Zeynizadeh、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1002/jccs.200300118

  日期：2003.8

  Ti(IV) as TiCl3(O3SCF3) and TiO(O2CCF3)2 are used as efficient catalysts for oxidative coupling of aliphatic, aromatic and heteroaromatic thiols to their disulfides in the presence of NaI under air atmosphere.

  Ti(IV) 作为 TiCl3(O3SCF3) 和 TiO(O2CCF3)2 被用作在空气气氛下在 NaI 存在下将脂肪族、芳香族和杂芳族硫醇氧化偶联为其二硫化物的有效催化剂。
• Air Oxidative Coupling of Thiols to Disulfides Catalyzed by Fe(III)/NaI
  作者：N. Iranpoor、B. Zeynizadeh

  DOI：10.1055/s-1999-3693

  日期：1999.1

  A very simple and mild reaction is described for the efficient coupling of thiols at room temperature catalyzed by Fe(III)/NaI in the presence of air

  在空气存在下，通过Fe(III)/NaI催化，硫醇在室温下实现高效偶联的反应过程被描述为一个简单且温和的反应。
• Oxidation of thiols to disulfides with molecular bromine on hydrated silica gel support
  作者：Mohammed Hashmat Ali、Mario McDermott

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01220-0

  日期：2002.8

  Results of oxidation of thiols to disulfides with molecular bromine on silica gel solid support are reported. The procedure utilizes organic media and does not require a base to neutralize HBr by-products to suppress acid promoted side reactions. Utilization of silica gel support simplifies work up and product isolation.

  报道了在硅胶固体载体上用分子溴将硫醇氧化为二硫化物的结果。该方法利用有机介质，不需要碱来中和HBr副产物以抑制酸促进的副反应。硅胶载体的使用简化了后处理和产品分离。
• Dialkyl Dicyanofumarates as Oxidizing Reagents for the Conversion of Thiols into Disulfides and Selenols into Diselenides
  作者：Grzegorz Mlostoń、Antonella Capperucci、Damiano Tanini、Róża Hamera-Fałdyga、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/ejoc.201701066

  日期：2017.12.15

  thiols react smoothly with dialkyl dicyanofumarates in CH2Cl2 at room temperature to give the corresponding disulfides in excellent yields. Aliphatic 1,2-, 1,3-, and 1,4-dithiols afford cyclic disulfides. Analogous reaction courses were observed starting with selenols, and the required diselenides were also formed in nearly quantitative yields. In all of the reactions, dialkyl dicyanosuccinates formed

  在室温下，脂肪族和芳香族硫醇与二氰基富马酸二烷基酯在 CH2Cl2 中顺利反应，以优异的产率得到相应的二硫化物。脂肪族 1,2-、1,3- 和 1,4- 二硫醇提供环状二硫化物。从硒醇开始观察到类似的反应过程，并且所需的二硒化物也以几乎定量的产率形成。在所有反应中，二氰基琥珀酸二烷基酯以非对映异构体的 1:1 混合物形式形成，作为唯一的其他产物。半胱胺（2-巯基乙胺）表现不同；伯胺基团的迈克尔加成导致二氰基富马酸酯完全消耗，并且形成含有烯胺部分的二硫化物而没有形成二氰基琥珀酸酯。

表征谱图