(Z)-3-(4-bromophenyl)-3-(3-pyridinyl)prop-2-en-1-ol | 77470-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-3-(4-bromophenyl)-3-(3-pyridinyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-(4-Bromophenyl)-3-(3-pyridyl)-2-propen-1-ol；(Z)-3-(4-bromophenyl)-3-pyridin-3-ylprop-2-en-1-ol
• CAS: 77470-73-6
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: YSVWXFIFEUXRNT-AUWJEWJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.5-131.5 °C
• 沸点：
  439.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-bromophenyl)-3-(3-pyridinyl)prop-2-en-1-ol 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 泽麦定
  参考文献：
  名称：

  立体定义的β，β-二芳基和α，β-二芳基-α，β-不饱和酯的（E）-，（Z）-平行制备方法：在Zimelidine立体互补简明合成中的应用

  摘要：

  平行，并且两个（制备实用方法ë） -和（Ž）-β-芳1 -β -芳基2 -α，β -不饱和酯1和（ë） -和（Ž）-α -芳基1 -描述了β-芳基2 - α，β-不饱和酯2。这些方法涉及易于获得的，健壮的，立体互补的N甲基咪唑（NMI）介导的烯醇甲苯甲酸酯化（14例，产率70-99％），以及立体保持性Suzuki-Miyaura交叉偶联（36例，产率64-99％）。本协议的突出特点是使用并行和立体声互补的方法获得高度（E）和（Z）纯产物1和2通过利用顺序的烯醇甲苯磺酰化和交叉偶联反应。利用本发明方法进行了快速，平行的（E）-和（Z）-zimelidine（3）的合成，这是一种高度代表性的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）。

  DOI：

  10.1002/chem.201405150
• 作为产物：
  描述：

  alpha-(4-溴苯基)-alpha-乙烯基吡啶-3-甲醇 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到(Z)-3-(4-bromophenyl)-3-(3-pyridinyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lundstrom; Hogberg; Gosztonyi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1981, vol. 31, # 3, p. 486 - 494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel process for preparing bromophenyl-pyridyl-allylamines
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0052588A1

  公开（公告）日：1982-05-26

  A novel process for preparing compounds of the formula wherein R is H or CH3, comprising reductive amination of an aldehyde of the formula with methylamine or dimethylamine in the presence of a reducing agent, and use of the aldehyde as starting material or intermediate. The end compounds are useful fortherapeu- tic treatment of depressive conditions.

  一种制备式中 R 为 H 或 CH3 的化合物的新工艺，包括在还原剂存在下将式中的醛与甲胺或二甲胺进行还原胺化，并将醛用作起始原料或中间体。 最终化合物可用于抑郁症的治疗。
• Synthesis of 3-aryl-3-pyridylallylamines related to zimelidine via palladium-catalyzed amination
  作者：Jan E. Baeckvall、Ruth E. Nordberg、Jan E. Nystroem、Thomas Hoegberg、Bengt Ulff

  DOI：10.1021/jo00330a019

  日期：1981.8
• Stereoconservative reductive methyl- and dimethylamination of isomeric 3,3-diarylpropenals. Synthetic and mechanistic studies on control of the stereochemistry
  作者：Thomas Hoegberg、Bengt Ulff

  DOI：10.1021/jo00196a021

  日期：1984.11
• BACKVALL, J. -E.;NORDBERG, R. E.;NYSTROM, J. -E.;HOGBERG, T.;ULFF, B., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 17, 3479-3483
  作者：BACKVALL, J. -E.、NORDBERG, R. E.、NYSTROM, J. -E.、HOGBERG, T.、ULFF, B.

  DOI：——

  日期：——
• HOEGBERG, TH.;ULFF, B., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4209-4214
  作者：HOEGBERG, TH.、ULFF, B.

  DOI：——

  日期：——